| Реакция Гриньяра | |
|---|---|
| Названный в честь | Виктор Гриньяр |
| Тип реакции | Реакция сцепления |
| Идентификаторы | |
| Портал органической химии | Гриньяр-реакция |
| Идентификатор онтологии RSC | RXNO: 0000014 |
Реакция Гриньяра (произносится / ɡriɲar / ) представляет собой металлоорганическое химической реакции , в котором алкил , аллил , винил , или арил - магния галогениды ( реактив Гриньяра ) добавляют к карбонильной группе в альдегид или кетон . [1] [2] Эта реакция важна для образования углерод-углеродных связей . [3] [4] Реакция органического галогенида с магнием не являетсяреакция Гриньяра, но дает реактив Гриньяра. [5]
Реакции Гриньяра и реагенты были открыты и названы в честь французского химика Франсуа Огюста Виктора Гриньяра ( Университет Нанси , Франция), который опубликовал его в 1900 году и был удостоен Нобелевской премии по химии 1912 года за эту работу. [6]
Механизм реакции [ править ]
Углерод, присоединенный к магнию, действует как нуклеофил , атакуя электрофильный атом углерода, который присутствует в полярной связи карбонильной группы. Добавление реактива Гриньяра к карбонилу обычно происходит через переходное состояние шестичленного кольца. [7]
См. Также [ править ]
 | Викискладе есть медиафайлы по теме реакции Гриньяра . |
- Реакция Виттига
- Реакция Барбье
- Синтез альдегида Бодру-Чичибабина
- Реакция Фудзимото-Белло
- Литийорганические реагенты
- Сакураи реакция
- Опосредованное индием аллилирование
- Алкинилирование
Ссылки [ править ]
- ^ Смит, Майкл Б .; Март, Джерри (2007), Расширенная органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- ↑ Глава 19: Карбоновые кислоты . Органическая химия 4e Кэри. mhhe.com
- Перейти ↑ Shirley, DA (1954). «Синтез кетонов из галогенидов и металлоорганических соединений магния, цинка и кадмия». Орг. Реагировать. 8 : 28–58.
- ^ Huryn, DM (1991). «Карбанионы щелочных и щелочноземельных катионов: (ii) Селективность реакций присоединения карбонила». In Trost, BM ; Флеминг, И. (ред.). Комплексный органический синтез, Том 1: Дополнения к π-связям C — X, Часть 1 . Elsevier Science . С. 49–75. DOI : 10.1016 / B978-0-08-052349-1.00002-0 . ISBN 978-0-08-052349-1.
- ^ ИЮПАК. Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга»). Составлено AD McNaught и A. Wilkinson. Научные публикации Блэквелла, Оксфорд (1997). ISBN 0-9678550-9-8 . DOI : 10.1351 / goldbook .
- ^ Гриньяр, В. (1900). "Sur quelques nouvelles combinaisons organométaliques du magnésium et leur application à des synthèses d'alcools et d'hydrocabures" . Компт. Ренд . 130 : 1322–25.
- ^ Маруяма, К .; Катагири, Т. (1989). «Механизм реакции Гриньяра». J. Phys. Орг. Chem . 2 (3): 205–213. DOI : 10.1002 / poc.610020303 .
