Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
н- Бутиллитий , металлоорганическое соединение. Четыре атома лития (фиолетового цвета) образуют тетраэдр с четырьмя бутильными группами, прикрепленными к граням (углерод - черный, водород - белый).

Металлоорганическая химия - это исследование металлоорганических соединений , химических соединений, содержащих, по крайней мере, одну химическую связь между атомом углерода органической молекулы и металлом , включая щелочные, щелочноземельные и переходные металлы, и иногда расширяется за счет включения металлоидов, таких как бор, кремний, и олово. [1] [2] Помимо связей с органильными фрагментами или молекулами, связи с «неорганическим» углеродом, таким как монооксид углерода (карбонилы металлов), цианид или карбид, также обычно считаются металлоорганическими. Некоторые родственные соединения, такие как гидриды переходных металлов иМеталлоорганические соединения часто включают комплексы фосфинов металлов , хотя, строго говоря, они не обязательно являются металлоорганическими. Родственный, но отдельный термин « металлоорганическое соединение » относится к металлсодержащим соединениям, не имеющим прямых связей металл-углерод, но содержащим органические лиганды. Β-дикетонаты металлов, алкоксиды, диалкиламиды и комплексы фосфинов металлов являются типичными представителями этого класса. Область металлоорганической химии объединяет аспекты традиционной неорганической и органической химии . [3]

Металлоорганические соединения широко используются как стехиометрически в исследованиях и промышленных химических реакциях, так и в качестве катализаторов для увеличения скорости таких реакций (например, при использовании гомогенного катализа ), где целевые молекулы включают полимеры, фармацевтические препараты и многие другие. другие виды практичных изделий.

Металлоорганические соединения [ править ]

Бутылка из нержавеющей стали, содержащая MgCp 2 (бис-циклопентадиенил магния) , опасное вещество, как и большинство других металлоорганических соединений. В тексте говорится: «Федеральный закон запрещает транспортировку, в случае пополнения штраф до 25 000 долларов и 5 лет лишения свободы».

Металлоорганические соединения выделяются приставкой «органо-» (например, палладиевые соединения) и включают все соединения, которые содержат связь между атомом металла и атомом углерода органильной группы . [2] В дополнение к традиционным металлам ( щелочные металлы , щелочноземельные металлы , переходные металлы и постпереходные металлы ), лантаноиды , актиниды , полуметаллы и элементы бор , кремний , мышьяк и селен, как полагают, образуют металлоорганические соединения. [2]Примеры металлоорганических соединений включают реагенты Гилмана , содержащие литий и медь , и реагенты Гриньяра , содержащие магний . Тетракарбонил никель и ферроцен являются примерами металлоорганических соединений, содержащих переходные металлы . Другие примеры металлоорганических соединений включают литийорганические соединения, такие как н- бутиллитий (n-BuLi), цинкорганические соединения, такие как диэтилцинк (Et 2 Zn), оловоорганические соединения, такие как гидрид трибутилолова.(Bu 3 SnH), органоборановые соединения, такие как триэтилборан (Et 3 B), и алюминийорганические соединения, такие как триметилалюминий (Me 3 Al).

Природный металлоорганический комплекс метилкобаламин (форма витамин B 12 ), который содержит кобальт - метильную связь. Этот комплекс, наряду с другими биологически значимыми комплексами, часто обсуждается в рамках области биоорганической химии . [4]

  • Типичные металлоорганические соединения

  • Ферроцен - это архетипический железоорганический комплекс. Это стабильное на воздухе, возгоняемое соединение.

  • Кобальтоцен - структурный аналог ферроцена, но очень реактивен по отношению к воздуху.

  • Карбонилгидрид трис (трифенилфосфин) родия используется в коммерческом производстве многих ароматизаторов на основе альдегидов .

  • Соль Цейзе является примером алкенового комплекса переходного металла .

  • Триметилалюминий - это металлоорганическое соединение с мостиковой метильной группой . Он используется в промышленном производстве некоторых спиртов.

  • Диметилцинк имеет линейную координацию. Это летучая пирофорная жидкость, которая используется для изготовления полупроводниковых пленок.

  • Бис (диэтилэфират) дифенилкупрата лития является примером реагента Гилмана , типа медьорганического комплекса, часто используемого в органическом синтезе.

  • Аденозилкобаламин - это кофактор, необходимый для нескольких важных ферментативных реакций, протекающих в организме человека. Это редкий пример алкила металла (кобальта) в биологии.

  • Пентакарбонил железа (0) представляет собой красно-оранжевую жидкость, полученную непосредственно из соединения тонкоизмельченного железа и газообразного монооксида углерода под давлением.

  • Технеций [ 99m Tc] сестамиби используется для визуализации сердечной мышцы в ядерной медицине.

Отличие от координационных соединений с органическими лигандами [ править ]

Многие комплексы имеют координационные связи между металлом и органическими лигандами . Комплексы, в которых органические лиганды связывают металл через гетероатом, такой как кислород или азот, считаются координационными соединениями (например, гем A и Fe (acac) 3 ). Однако, если какой-либо из лигандов образует прямую связь металл-углерод (MC), то комплекс считается металлоорганическим. Хотя IUPAC официально не определил этот термин, некоторые химики используют термин «металлоорганический» для описания любого координационного соединения, содержащего органический лиганд, независимо от наличия прямой связи MC. [5]

Статус соединений, в которых канонический анион имеет отрицательный заряд, который разделяется между ( делокализованным ) атомом углерода и атомом более электроотрицательным, чем углерод (например, еноляты ), может варьироваться в зависимости от природы анионного фрагмента, иона металла и, возможно, средний. В отсутствие прямых структурных доказательств наличия связи углерод-металл такие соединения не считаются металлоорганическими. [2] Например, еноляты лития часто содержат только связи Li-O и не являются металлоорганическими, в то время как еноляты цинка ( реагенты Реформатского ) содержат как связи Zn-O, так и Zn-C, и являются металлоорганическими по своей природе.

Структура и свойства [ править ]

Связь металл-углерод в металлоорганических соединениях обычно сильно ковалентна . [1] Для высоко электроположительных элементов, таких как литий и натрий, углеродный лиганд проявляет карбанионный характер, но свободные анионы на основе углерода чрезвычайно редки, например цианид .

Большинство металлоорганических соединений представляют собой твердые вещества при комнатной температуре, однако некоторые из них представляют собой жидкости, такие как метилциклопентадиенил-трикарбонил марганца , или даже летучие жидкости, такие как тетракарбонил никеля . [1] Многие металлоорганические соединения чувствительны к воздуху (реагируют по отношению к кислороду и влаге), поэтому с ними необходимо работать в инертной атмосфере . [1] Некоторые металлоорганические соединения, такие как триэтилалюминий , пирофорны и воспламеняются при контакте с воздухом. [6]

Концепции и методы [ править ]

Как и в других областях химии, счет электронов полезен для организации металлоорганической химии. Правило 18-электронов является полезным в прогнозировании металлоорганических стабильности комплексов, например , карбонилы металлов и гидриды металлов . [1] Однако многие металлоорганические соединения не подчиняются правилу 18e. [1] Атомы металлов в металлоорганических соединениях часто описываются их числом d-электронов и степенью окисления . Эти концепции можно использовать для предсказания их реакционной способности и предпочтительной геометрии . [1]Химическая связь и реакционная способность в металлоорганических соединениях часто обсуждается с точки зрения изолобального принципа .

Химики используют широкий спектр физических методов для определения структуры, состава и свойств металлоорганических соединений. Рентгеновская дифракция - это особенно важный метод, который позволяет определять положение атомов в твердом соединении, обеспечивая подробное описание его структуры. [1] [7] Другие методы, такие как инфракрасная спектроскопия и спектроскопия ядерного магнитного резонанса , также часто используются для получения информации о структуре и связях металлоорганических соединений. [1] [7] Ультрафиолетовая и видимая спектроскопия- распространенный метод, используемый для получения информации об электронной структуре металлоорганических соединений. Он также используется для отслеживания хода металлоорганических реакций, а также для определения их кинетики . [7] Динамику металлоорганических соединений можно изучить с помощью динамической ЯМР-спектроскопии . [1] Другие известные методы включают спектроскопию рентгеновского поглощения , [8] спектроскопию электронного парамагнитного резонанса и элементный анализ . [1] [7]

Из-за их высокой реакционной способности по отношению к кислороду и влаге с металлоорганическими соединениями часто приходится обращаться безвоздушным способом . Безвоздушная обработка металлоорганических соединений обычно требует использования лабораторных устройств, таких как перчаточный ящик или линия Шленка . [1]

История [ править ]

Ранние разработки в металлоорганической химии включают в себя Луи Клода Cadet «синтез с метильными соединениями мышьяка , связанных с какодил , Уильям Кристофер Зейз » ы [9] платина-этилен комплекса , [10] Edward Frankland „открытие х диэтил- и диметилцинка , Людвиг Монд “ с открытием Ni (CO) 4 , [1] и Гриньяр магнийорганические соединения «с. (Хотя не всегда считается металлоорганическим соединением, берлинская лазурьжелезо-цианидный комплекс смешанной валентности был впервые получен в 1706 году мастером красок Иоганном Якобом Дисбахом как первый координационный полимер и синтетический материал, содержащий связь металл-углерод. [1] ) Обильные и разнообразные продукты из угля и нефти привели к катализам гидроформилирования Циглера-Натта , Фишера-Тропша , в которых в качестве сырья и лигандов используются CO, H 2 и алкены.

Признание металлоорганической химии в качестве отдельной области привело к присуждению Нобелевской премии Эрнсту Фишеру и Джеффри Уилкинсону за работы по металлоценам . В 2005 году Ив Шовен , Роберт Х. Граббс и Ричард Р. Шрок разделили Нобелевскую премию за метатезис олефинов, катализируемый металлами . [11]

Хронология металлоорганической химии [ править ]

  • 1760 Луи Клод Кадет де Гассикур исследует чернила на основе солей кобальта и выделяет какодил из минерала кобальта, содержащего мышьяк.
  • 1827 г. Уильям Кристофер Цейзе производит соль Цайсе ; первый платины / олефин комплекс
  • 1848 г. Эдвард Франкленд открывает диэтилцинк.
  • 1863 Чарльз Фридель и Джеймс Крафтс готовят хлорсиланы
  • 1890 Людвиг Монд открывает карбонил никеля
  • 1899 Введение реакции Гриньяра
  • 1899 г. Джон Ульрик Неф открывает алкинилирование с использованием ацетилидов натрия .
  • 1900 Пол Сабатье работает над гидрированием органических соединений с использованием металлических катализаторов. Гидрирование жиров положило начало развитию пищевой промышленности , см. Маргарин
  • 1909 Пауль Эрлих представляет сальварсан для лечения сифилиса, первое металлоорганическое соединение на основе мышьяка.
  • Нобелевская премия 1912 года Виктор Гриньяр и Поль Сабатье
  • 1930 Генри Гилман работает над купратами лития, см. Реактив Гилмана
  • 1951 г. Вальтер Хибер был удостоен премии Альфреда Стока за свои работы в области химии карбонилов металлов .
  • 1951 Открытие ферроцена.
  • 1956 Дороти Кроуфут Ходжкин определяет структуру витамина B 12 , первой биомолекулы, содержащей связь металл-углерод, см. Биоорганометаллическую химию.
  • 1963 Нобелевской премии по Карлу Ziegler и Натта на катализаторе Циглера-Натта
  • 1965 Открытие циклобутадиен-трикарбонила железа.
  • 1968 Разработана реакция Хека.
  • Нобелевская премия 1973 года Джеффри Уилкинсон и Эрнст Отто Фишер за сэндвич-соединения
  • 1981 Нобелевская премия Роальда Хоффмана и Кеничи Фукуи за создание правил Вудворда-Хоффмана
  • Нобелевская премия 2001 г. W. S. Knowles , R. Noyori и Karl Barry Sharpless за асимметричное гидрирование
  • Нобелевская премия 2005 г. Ив Шовен , Роберт Граббс и Ричард Шрок за метатезис алкенов, катализируемый металлами
  • Нобелевская премия 2010 г. Ричард Ф. Хек , Эй-ичи Негиши , Акира Сузуки за реакции кросс-сочетания, катализируемые палладием

Сфера [ править ]

К специальностям металлоорганической химии относятся:

  • Элементы периода 2 : литийорганическая химия , бериллиевая химия , органоборановая химия.
  • Элементы периода 3 : натрийорганическая химия , магнийорганическая химия , алюминийорганическая химия , кремнийорганическая химия.
  • Период 4 элементов : organocalcium химия , химии organoscandium , химия титанорганической , химия organovanadium , химия organochromium , organomanganese химия , химии organoiron , organocobalt химия , химии organonickel , organocopper химия , цинкорганическая химия , химии organogallium , химия германийорганической , МЫШЬЯКОРГАНИЧЕСКАЯ химия , Селенорганическая химия
  • Период 5 элементов : organozirconium химия , химии organoniobium , organomolybdenum химия , химии рутенийорганических , химия organorhodium , химия organopalladium , organosilver химия , химии кадмийорганических , химия organoindium , оловоорганическая химия , organoantimony химия , теллурорганическая химия
  • Период 6 элементов : organolanthanide химия , химии organocerium , химия organotantalum , химия organorhenium , химия осмийорганической , химия organoiridium , organoplatinum химия , organogold химия , химии ртутьорганических , химия organothallium , свинецорганическая химия , висмуторганическая химия
  • Элементы 7-го периода : уранорганическая химия

Промышленное применение [ править ]

Металлоорганические соединения находят широкое применение в коммерческих реакциях как в качестве гомогенных катализаторов, так и в качестве стехиометрических реагентов . Например, литийорганические , магнийорганические и алюминийорганические соединения , примерами которых являются высокоосновные и сильно восстанавливающие, полезны стехиометрически, но также катализируют многие реакции полимеризации. [3]

Почти все процессы с участием монооксида углерода основаны на катализаторах, известные примеры описываются как карбонилирование . [12] Производство уксусной кислоты из метанола и окиси углерода катализируется с помощью карбонильных комплексов металлов в процессах Monsanto и Cativa . Большинство синтетических альдегидов получают путем гидроформилирования . Основная часть синтетических спиртов, по крайней мере, тех, которые больше, чем этанол, получают путем гидрирования альдегидов, производных гидроформилирования. Точно так же процесс Вакера используется при окислении этилена до ацетальдегида . [13]

Титановый комплекс с ограниченной геометрией является предварительным катализатором для полимеризации олефинов.

Почти все промышленные процессы с участием полимеров на основе алкенов основаны на металлоорганических катализаторах. Мировой полиэтилен и полипропилен производятся как гетерогенно с помощью катализатора Циглера-Натта, так и гомогенно, например, с помощью катализаторов с ограниченной геометрией . [14]

В большинстве процессов с участием водорода используются катализаторы на основе металлов. В то время как гидрирование в массе (например, производство маргарина) основывается на гетерогенных катализаторах, для производства тонких химикатов такое гидрирование основывается на растворимых (гомогенных) металлоорганических комплексах или включает металлоорганические промежуточные соединения. [15] Металлоорганические комплексы позволяют проводить гидрирование асимметрично.

Многие полупроводники производятся из триметилгаллия , триметилиндия , триметилалюминия и триметилсурьмы . Эти летучие соединения разлагаются вместе с аммиаком , арсином , фосфином и родственными гидридами на нагретой подложке с помощью процесса металлоорганической парофазной эпитаксии (MOVPE) при производстве светоизлучающих диодов (LED).

Металлоорганические реакции [ править ]

Металлоорганические соединения претерпевают несколько важных реакций:

  • ассоциативное и диссоциативное замещение
  • окислительное добавление и восстановительное устранение
  • трансметалляция
  • миграционная вставка
  • устранение β-гидрида
  • перенос электронов
  • активация связи углерод-водород
  • карбометализация
  • гидрометалляция
  • циклометалляция
  • нуклеофильная абстракция

Синтезу многих органических молекул способствуют металлоорганические комплексы. Метатезис сигма-связи - это синтетический метод образования новых углерод-углеродных сигма-связей . Метатезис сигма-связи обычно используется с комплексами ранних переходных металлов, которые находятся в самой высокой степени окисления. [16] Использование переходных металлов с наивысшей степенью окисления предотвращает протекание других реакций, таких как окислительное присоединение . Помимо метатезиса сигма-связи, метатезис олефинов используется для синтеза различных пи-связей углерод-углерод . Ни метатезис сигма-связи, ни метатезис олефинов не изменяют степень окисления металла. [17] [18]Многие другие методы используются для образования новых углерод-углеродных связей, включая реакции отщепления и внедрения бета-гидрида .

Катализ [ править ]

Металлоорганические комплексы обычно используются в катализе. Основные промышленные процессы включают гидрирование , гидросилилирование , гидроцианирование , метатезис олефинов , алкен полимеризацию , алкен олигомеризацию , hydrocarboxylation , карбонилирование метанола , и гидроформилирование . [19] Металлоорганические промежуточные соединения также задействованы во многих процессах гетерогенного катализа , аналогичных перечисленным выше. Кроме того, предполагается, что для процесса Фишера-Тропша используются металлоорганические промежуточные соединения .

Металлоорганические комплексы также обычно используются в мелкомасштабном химическом синтезе, особенно в реакциях кросс-сочетания [20], которые образуют углерод-углеродные связи, например, сочетание Сузуки-Мияура , [21] аминирование Бухвальда-Хартвига для получения ариламинов из арила. галогениды, [22] и сопряжение Соногашира и др.

Проблемы окружающей среды [ править ]

Роксарсон - это мышьякоорганическое соединение, используемое в качестве корма для животных.

Природные и загрязняющие металлоорганические соединения обнаруживаются в окружающей среде. Некоторые из них, являющиеся остатками использования людьми, например свинецорганические и ртутные соединения, представляют опасность токсичности. Тетраэтилсвинец был подготовлен для использования в качестве добавки к бензину, но больше не используется из-за токсичности свинца. Его заменителями являются другие металлоорганические соединения, такие как ферроцен и метилциклопентадиенил-трикарбонил марганца (ММТ). [23] МЫШЬЯКОРГАНИЧЕСКОЕ соединение роксарзон является спорным корма добавка. В 2006 году только в США было произведено около миллиона килограммов его. [24] Оловоорганические соединения когда-то широко использовались вкраски против обрастания, но с тех пор они были запрещены из-за экологических проблем. [25]

См. Также [ править ]

  • Биоорганометаллическая химия
  • Металлический углекислый комплекс

Ссылки [ править ]

  1. ^ Б с д е е г ч я J к л м н Кребтри, Роберт Х. (2009). Металлоорганическая химия переходных металлов (5-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья . pp. 2, 560, и пасс . ISBN 978-0470257623. Дата обращения 23 мая 2016 .
  2. ^ a b c d "ИЮПАК - Золотая книга: металлоорганические соединения" . goldbook.iupac.org . Проверено 2 января 2021 года .
  3. ^ a b Оливейра, Хосе; Эльшенбройх, Кристоф (2006). Металлоорганические соединения (3., полностью перераб. И доп. Ред.). Weinheim: Wiley-VCH-Verl. ISBN 978-3-527-29390-2.
  4. ^ Берг, Джереми М .; Липпард, Стивен Дж. (1994). Основы биоинорганической химии ([Pbk. Ed.]. Ed.). Милл-Вэлли: университетские научные книги. ISBN 978-0-935702-73-6.
  5. ^ Энциклопедия межфазной химии: поверхностная наука и электрохимия. Том 1, 1.1 экспериментальные методы, 1.2 наука о поверхности в условиях окружающей среды . Вандельт, К. (Клаус), 1944-. Амстердам, Нидерланды. 29 марта 2018. с. 762. ISBN 978-0-12-809894-3. OCLC  1031373796 .CS1 maint: другие ( ссылка )
  6. ^ "Триэтилалюминий - SDS" (PDF) . chemBlink . 2016-05-24 . Проверено 2021 января .
  7. ^ a b c d Шрайвер, Дувард; Веллер, Марк; Овертон, Тина; Рурк, Джонатан; Армстронг, Фрейзер. Неорганическая химия (Шестое изд.). Оксфорд. ISBN 1-4292-9906-1.
  8. ^ Нельсон, Райан С .; Миллер, Джеффри Т. (2012). «Введение в рентгеновскую абсорбционную спектроскопию и ее применение in situ к металлоорганическим соединениям и гомогенным катализаторам». Катал. Sci. Technol . 2 (3): 461–470. DOI : 10.1039 / C2CY00343K .
  9. ^ Хант, LB (1984). «Первые металлоорганические соединения: Уильям Кристофер Цейзе и его платиновые комплексы» (PDF) . Платиновые металлы Ред. 28 (2): 76–83.
  10. ^ Zeise, WC (1831). "Von der Wirkung zwischen Platinchlorid und Alkohol, und von den dabei entstehenden neuen Substanzen" . Annalen der Physik . 97 (4): 497–541. Bibcode : 1831AnP .... 97..497Z . DOI : 10.1002 / andp.18310970402 .
  11. ^ Dragutan, V .; Драгутан, И .; Балабан, АТ (2006). «Нобелевская премия по химии 2005 г.» . Обзор платиновых металлов . 50 (1): 35–37. DOI : 10.1595 / 147106706X94140 . ISSN 0032-1400 . 
  12. ^ В. Бертлефф; М. Ропер; X. Сава. «Карбонилирование». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a05_217 .
  13. ^ Leeuwen, Piet Wnm ван (2004). Гомогенный катализ: понимание искусства . Дордрехт: Спрингер. ISBN 978-1-4020-3176-2.
  14. ^ Клосин, Ежи; Fontaine, Philip P .; Фигероа, Рут (2015). "Разработка молекулярных катализаторов группы IV для высокотемпературных реакций сополимеризации этилена-α-олефина" . Счета химических исследований . 48 (7): 2004–2016. DOI : 10.1021 / acs.accounts.5b00065 . ISSN 0001-4842 . PMID 26151395 .  
  15. ^ Пол Н. Риландер, «Гидрирование и дегидрирование» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a13_487
  16. ^ Уотерман, Рори (2013-12-23). «Метатезис σ-Бонда: 30-летняя ретроспектива». Металлоорганические соединения . 32 (24): 7249–7263. DOI : 10.1021 / om400760k . ISSN 0276-7333 . 
  17. ^ "Металлоорганический HyperTextBook: Olefin Metathesis" . www.ilpi.com . Проверено 26 декабря 2017 .
  18. ^ "Металлоорганический HyperTextBook: Метатезис сигма-связи" . www.ilpi.com . Проверено 26 декабря 2017 .
  19. ^ PWNM van Leeuwen "Гомогенный катализ: понимание искусства, 2004 Kluwer, Dordrecht. ISBN 1-4020-2000-7 
  20. ↑ Джана, Ранджан; Pathak, Tejas P .; Сигман, Мэтью С. (09.03.2011). «Достижения в реакциях перекрестного связывания, катализируемых переходными металлами (Pd, Ni, Fe), с использованием алкилорганических соединений в качестве партнеров по реакции» . Химические обзоры . 111 (3): 1417–1492. DOI : 10.1021 / cr100327p . ISSN 0009-2665 . PMC 3075866 . PMID 21319862 .   
  21. ^ Малуэнда, Ирэн; Наварро, Оскар (24 апреля 2015 г.). «Последние изменения в реакции Сузуки-Мияуры: 2010–2014 гг.» . Молекулы . 20 (5): 7528–7557. DOI : 10,3390 / молекулы20057528 . PMC 6272665 . PMID 25919276 .  
  22. ^ Магано, Хавьер; Дунец, Джошуа Р. (09.03.2011). «Широкомасштабное применение соединений, катализируемых переходными металлами, для синтеза фармацевтических препаратов». Химические обзоры . 111 (3): 2177–2250. DOI : 10.1021 / cr100346g . ISSN 0009-2665 . PMID 21391570 .  
  23. ^ Seyferth, D. (2003). «Взлет и падение тетраэтилсвинца. 2» . Металлоорганические соединения . 22 (25): 5154–5178. DOI : 10.1021 / om030621b .
  24. ^ Hileman, B. (9 апреля 2007). «Мышьяк в курином производстве» . Новости химии и техники . С. 34–35.
  25. ^ Лагерстрома, Мария; Стрэнд, Якоб; Эклунд, Бритта; Итреберг, Эрик (январь 2017 г.). «Общее содержание олова и олова в исторических слоях необрастающей краски на корпусах прогулочных судов» . Загрязнение окружающей среды . 220 : 1333–1341. DOI : 10.1016 / j.envpol.2016.11.001 .

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Эльшенбройх, Кристоф (2016). Металлоорганические соединения (3-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья . ISBN 978-3527805143. Дата обращения 23 мая 2016 .
  • Клейден, Джонатан; Гривс, Ник; Уоррен, Стюарт (2012). Органическая химия (2-е изд.). Оксфорд, Великобритания: Издательство Оксфордского университета. стр. 132f 182–196, 218ff. 444f, 509f, 656–693 passim , 858, 1009, 1069–1101, 1107–1131 passim . ISBN 978-0199270293. Дата обращения 2 февраля 2016 .
  • Крэбтри, Роберт Х. (2009). Металлоорганическая химия переходных металлов (5-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья . ISBN 978-0470257623. Дата обращения 23 мая 2016 .
  • Дженкинс, Пол Р. (1992). Металлоорганические реагенты в синтезе . Oxford Chemistry Primers, № 3. Оксфорд, Великобритания: Oxford University Press . ISBN 978-0198556664. ISSN  1367-109X . Дата обращения 23 мая 2016 .
  • Пирсон, Энтони Дж. (1985). Металлоорганическая химия . Нью-Йорк, Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья . ISBN 978-0471904465. Дата обращения 23 мая 2016 .
  • Гупта, Элиас AJ (2016) Пресса университетов базовой металлоорганической химии (Индия) ISBN 978-81-7371-874-8 

Внешние ссылки [ править ]

  • MIT OpenCourseWare: Металлоорганическая химия
  • Металлоорганический гипертекстовый учебник Роба Тореки
  • список американских химиков, специализирующихся на металлоорганической химии