Германийорганические соединения представляют собой металлоорганические соединения , содержащие химическую связь углерода с германием или водорода с германием . Соответствующая химическая наука — германийорганическая химия . [1] Германий делит группу 14 в периодической таблице с кремнием , оловом и свинцом , и неудивительно, что химия органогермания находится между кремнийорганическими соединениями и оловоорганическими соединениями .
Одной из причин ограниченной синтетической ценности германийорганических соединений является стоимость соединений германия. С другой стороны, германий пропагандируется как нетоксичная альтернатива многим токсичным оловоорганическим реагентам. Такие соединения, как тетраметилгерманий и тетраэтилгерманий , используются в микроэлектронной промышленности в качестве прекурсоров для химического осаждения из паровой фазы двуокиси германия .
Первое германийорганическое соединение, тетраэтилгерман, было синтезировано Винклером в 1887 г. реакцией тетрахлорида германия с диэтилцинком . [2] О германийорганическом соединении бис(2-карбоксиэтилгерманий)полуторный оксид впервые сообщили в 1966 году. [3]
Органогерманы типа R 4 Ge с алкильными (R) группами получаются через самый дешевый доступный предшественник германия тетрахлорид германия и алкилнуклеофилы. При движении вниз по углеродной группе наблюдаются следующие тенденции: нуклеофильность увеличивается Si<Ge<Sn, а также эффект гиперконъюгации , известный как эффект бета-кремния Si<Ge<<Sn. Связь Si-C в основном ковалентная, а Sn-C относительно полярная, связи с германием находятся между ними.
Как и в случае с кремнием, нуклеофильность аллилгерманов высока из-за внутренней поляризации связи (разница в электроотрицательности 2,55 - 2,01 = 0,54) и совместного стабилизирующего действия на α-карбонион аллильной группы и атома германия. Германиевый кулон реакции Сакурая был обнаружен в 1986 году:
Изобутилгерман (IBGe) (Me 2 CHCH 2 )GeH 3 представляет собой гидрид германия, который является источником жидкого германия с высоким давлением паров для MOVPE . В настоящее время изобутилгерман исследуется как более безопасная и менее опасная альтернатива токсичному германовому газу в микроэлектронике.