Фелландрена

Фелландрен

α-фелландрен

β-фелландрен

Имена

Имена ИЮПАК

α: 2-Метил-5- (1-метилэтил) -1,3-циклогексадиен
β: 3-Метилен-6- (1-метилэтил) циклогексен

Идентификаторы

Количество CAS

(α): 99-83-2^Y
(β): 555-10-2^Y
(-) - (α): 4221-98-1^Y
(+) - (α): 2243-33-6^Y

3D модель ( JSmol )

(α): Интерактивное изображение
(β): Интерактивное изображение
(-) - (α): Интерактивное изображение
(+) - (α): интерактивное изображение

ЧЭБИ

(β) : ЧЕБИ: 48741
(-) - (α): ЧЕБИ: 301
(+) - (α): ЧЕБИ: 367
(-) - (β): ЧЕБИ: 129
(+) - (β): ЧЕБИ: 53

ChemSpider

(α): 7180^N
(β): 10669^N

ECHA InfoCard

100.014.121

Номер ЕС

(α): 202-792-5
(β): 209-081-9
(-) - (α): 224-167-6

КЕГГ

(-) - (α): C09875
(+) - (α): C11391
(-) - (β): C11392
(+) - (β): C09877

PubChem CID

(α): 7460
(β): 11142
(-) - (α): 442482
(+) - (α): 443160
(-) - (β): 443161

UNII

(α): 49JV13XE39^Y
(β): 2KK225M001^Y
(-) - (α): 56UV8X65K0^Y
(+) - (α): E45FS72C5K^Y

Панель управления CompTox ( EPA )

(α): DTXSID8051673

ИнЧИ

(α): InChI = 1S / C10H16 / c1-8 (2) 10-6-4-9 (3) 5-7-10 / h4-6,8,10H, 7H2,1-3H3
Ключ: OGLDWXZKYODSOB-UHFFFAOYSA-N
(β): InChI = 1S / C10H16 / c1-8 (2) 10-6-4-9 (3) 5-7-10 / h4,6,8,10H, 3,5,7H2,1-2H3
Ключ: LFJQCDVYDGGFCH-UHFFFAOYSA-N
(-) - (α): InChI = 1S / C10H16 / c1-8 (2) 10-6-4-9 (3) 5-7-10 / h4-6,8,10H, 7H2,1-3H3 / t10- / м1 / с1
Ключ: OGLDWXZKYODSOB-SNVBAGLBSA-N
(+) - (α): InChI = 1S / C10H16 / c1-8 (2) 10-6-4-9 (3) 5-7-10 / h4-6,8,10H, 7H2,1-3H3 / t10- / m0 / s1
Ключ: OGLDWXZKYODSOB-JTQLQIEISA-N

Улыбки

(α): CC1 = CCC (C = C1) C (C) C
(β): CC (C) C1CCC (= C) C = C1
(-) - (α): CC1 = CC [C @@ H] (C = C1) C (C) C
(+) - (α): CC1 = CC [C @ H] (C = C1) C (C) C

Свойства ^[1]

Химическая формула

С ₁₀ Н ₁₆

Молярная масса

136,24 г / моль

Внешность

Бесцветное масло (α и β)

Плотность

α: 0,846 г / см ³
β: 0,85 г / см ³

Точка кипения

α: 171–172 ° C
β: 171–172 ° C

Растворимость в воде

Нерастворимые (α и β)

Опасности

Пиктограммы GHS

Сигнальное слово GHS

Опасность

Положения об опасности GHS

H226 , H304

Меры предосторожности GHS

Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P280 , P301 + 310 , P303 + 361 + 353 , P331 , P370 + 378 , P403 + 235 , Р405 , Р501

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Фелландрены - это пара органических соединений, которые имеют схожую молекулярную структуру и схожие химические свойства. α-Фелландрен и β-фелландрен представляют собой циклические монотерпены и изомеры с двойной связью . В α-фелландрене обе двойные связи эндоциклические, а в β-фелландрене одна из них экзоциклическая. Оба нерастворимы в воде, но смешиваются с эфиром .

α-Фелландрен был назван в честь Eucalyptus phellandra , ныне называемого Eucalyptus radiata , из которого его можно выделить. ^[2] Это также является составной частью эфирного масла из эвкалипта погружений . ^[3] β-Фелландрен был выделен из масла водяного фенхеля и масла канадского бальзама .

Фелландрены используются в ароматах из-за их приятного аромата. Запах β-фелландрена был описан как мятно-перечный и слегка цитрусовый.

Изомер α-фелландрена может образовывать опасные и взрывоопасные пероксиды при контакте с воздухом при повышенных температурах. ^[4]

Биосинтез [ править ]

Биосинтез фелландрена начинается с конденсации диметилаллилпирофосфата и изопентенилпирофосфата в реакции S N 1 с образованием геранилпирофосфата . Полученный монотерпен подвергается циклизации с образованием ментильных катионных частиц. Затем гидридный сдвиг образует аллильный карбокатион. Наконец, реакция элиминирования происходит в одном из двух положений, давая либо α-фелландрен, либо β-фелландрен. ^[5]

Ссылки [ править ]

^ The Merck Index , 12-е издание, 7340 , 7341
^ Джейкобс, SWL, Пикард, Дж., Растения Нового Южного Уэльса , 1981, ISBN 0-7240-1978-2 .
Перейти ↑ Boland, DJ, Brophy, JJ, and APN House, Eucalyptus Leaf Oils , 1991, ISBN 0-909605-69-6 .
^ Урбен, Питер (2007). Справочник Бретерика по опасным реактивным химическим веществам . 1 (7-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн. п. 1154.
^ Dewick, Пол М. (9 марта 2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). Чичестер, Западный Сассекс, Великобритания. ISBN 9780470741689. OCLC 259265604 .

[1] The Merck Index , 12-е издание, 7340 , 7341

[2] Джейкобс, SWL, Пикард, Дж., Растения Нового Южного Уэльса , 1981, ISBN 0-7240-1978-2 .

[3] Перейти ↑ Boland, DJ, Brophy, JJ, and APN House, Eucalyptus Leaf Oils , 1991, ISBN 0-909605-69-6 .

[4] Урбен, Питер (2007). Справочник Бретерика по опасным реактивным химическим веществам . 1 (7-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн. п. 1154.

[5] Dewick, Пол М. (9 марта 2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). Чичестер, Западный Сассекс, Великобритания. ISBN 9780470741689. OCLC 259265604 .

[1]