Пинен

Пинен
Имена

Имена ИЮПАК (1 S , 5 S ) -2,6,6-триметилбицикло [3.1.1] гепт-2-ен (1 S , 5 S ) -6,6-диметил-2-метиленбицикло [3.1.1] гептан
Идентификаторы
Количество CAS	(не указано): 1330-16-1^Y (1 R- α ): 7785-70-8^Y (1 S- α ): 7785-26-4^Y ((±) -α): 80-56-8^Y (β): 18172-67-3^Y
3D модель ( JSmol )	(не указано): интерактивное изображение
ЧЭБИ	(не указано) : CHEBI: 17187 (1 R- α): CHEBI: 28261 (1 S -α) : ЧЕБИ: 28660 ((±) -α) : ЧЕБИ: 36740 (β) : ЧЕБИ: 50025
ChemSpider	(1 R- α ): 74205 (1 S- α ): 389795 ((±) -α): 6402 (β): 14198
ECHA InfoCard	100.029.170
Номер ЕС	(1 R- α): 232-087-8
PubChem CID	(1 R- α ): 82227 (1 S -α): 15837102 ((±) -α): 6654 (β): 14896
UNII	(не указано): 996299PUKB^Y (1 R- α ): H6CM4TWH1W^Y (1 S -α): TZR3GM95PR^Y ((±) -α): JPF3YI7O34^Y (β): AFN153A7SU^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	(не указано): DTXSID7041671
Улыбки (не указано): CC1 = CCC2CC1C2 (C) C
Характеристики
Химическая формула	С ₁₀ Н ₁₆
Молярная масса	136,24 г / моль
Внешность	Жидкость
Плотность	0,86 г · см ⁻³ (альфа, 15 ° C) ^[1]^[2]
Температура плавления	От -62 до -55 ° C (от -80 до -67 ° F; от 211 до 218 K) (альфа) ^[1]
Точка кипения	От 155 до 156 ° C (от 311 до 313 ° F, от 428 до 429 K) (альфа) ^[1]
Растворимость в воде	Практически не растворим в воде
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Пинен (C ₁₀ H ₁₆ ) представляет собой бициклическое монотерпеновое химическое соединение . ^[1] В природе встречаются два структурных изомера пинена: α-пинен и β-пинен . Как следует из названия, обе формы являются важными составляющими сосновой смолы ; они также содержатся в смолах многих других хвойных пород , а также в лиственных растениях, таких как камфорное растение ( Heterotheca ) ^[3] и большая полынь ( Artemisia tridentata).). Оба изомера используются многими насекомыми в их системе химической связи. Два изомера пинена составляют основной компонент скипидара .

Изомеры [ править ]

скелетная формула
вид в перспективе	Икс		Икс
клюшка	Икс		Икс
имя	(1 R ) - (+) - α-пинен	(1 S ) - (-) - α-пинен	(1 R ) - (+) - β-пинен	(1 S ) - (-) - β-пинен
Количество CAS	7785-70-8	7785-26-4	19902-08-0	18172-67-3

Биосинтез [ править ]

Как α-пинен, так и β-пинен получают из геранилпирофосфата путем циклизации линалоилпирофосфата с последующей потерей протона из эквивалента карбокатиона. Исследователи из Технологического института Джорджии и Объединенного института биоэнергетики смогли синтезировать пинен с помощью бактерии. ^[4]

Растения [ править ]

Альфа-пинен является наиболее широко встречающимся терпеноидом в природе ^[5] и обладает высокой репеллентностью для насекомых. ^[6]

Альфа-пинен встречается в хвойных и многих других растениях. ^[7] Пинен является основным компонентом эфирных масел Sideritis spp. (железник) ^[8] и Salvia spp. (мудрец). ^[9] Каннабис также содержит альфа-пинен ^[7] и бета-пинен . ^[10] Смола из Pistacia terebinthus (широко известная как теребинт или скипидар) богата пиненом. Кедровые орехи, полученные из сосны, содержат пинен. ^[7]

Кожура плодов лайма Makrut содержит эфирное масло, сопоставимое с маслом кожуры фруктов лайма; его основные компоненты - лимонен и β-пинен. ^[11]

Рацемическая смесь двух форм пинена содержится в некоторых маслах, таких как масло эвкалипта. ^[12]

Использование [ править ]

В химической промышленности селективное окисление пинена с помощью некоторых катализаторов дает множество соединений для парфюмерии , таких как искусственные одоранты. Важным продуктом окисления является вербенона , наряду с оксидом пинен , verbenol и verbenyl гидропероксида . ^[13]

Пинены являются основными составляющими скипидара .

Было изучено использование пинена в качестве биотоплива в двигателях с искровым зажиганием. ^[14] Было показано, что димеры пинена имеют теплотворную способность, сравнимую с реактивным топливом JP-10. ^[4]

Ссылки [ править ]

^ a b c Запись альфа-Пинена в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 7 января 2016 г.
^ Запись о бета-пиненах в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 7 января 2016 г.
^ Линкольн DE, Лоуренс BM (1984). «Летучие компоненты камфорного водорослей, гетеротека subaxillaris». Фитохимия . 23 (4): 933–934. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 85073-6 .
^ а б Саррия С., Вонг Б., Мартин Х. Г., Кислинг Д. Д., Перальта-Яхья П. (2014). «Микробный синтез пинена» . Синтетическая биология ACS . 3 (7): 466–475. DOI : 10.1021 / sb4001382 . PMID 24679043 .
Перейти ↑ Noma Y, Asakawa Y (2010). «Биотрансформация монотерпеноидов микроорганизмами, насекомыми и млекопитающими». В Baser KH, Buchbauer G (ред.). Справочник по эфирным маслам: наука, технология и применение (2-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. С. 585–736. ISBN 9780429155666.
^ Нерио Л.С., Оливеро-Verbel Дж, Сташенко Е (2010). «Репеллентная активность эфирных масел: обзор». Биоресур Технол . 101 (1): 372–378. DOI : 10.1016 / j.biortech.2009.07.048 . PMID 19729299 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
^ a b c Руссо Е.Б. (2011). «Укрощение ТГК: потенциальная синергия каннабиса и фитоканнабиноидно-терпеноидный антураж» . Британский журнал фармакологии . 163 (7): 1344–1364. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.2011.01238.x . PMC 3165946 . PMID 21749363 .
^ Köse EO, Deniz Ig, Sarıkürkçü C, Акташ Ö, Явуз M (2010). «Химический состав, антимикробная и антиоксидантная активность эфирных масел Sideritis erythrantha Boiss. И Heldr. (Var. Erythrantha и var. Cedretorum PH Davis), эндемичных в Турции». Пищевая и химическая токсикология . 48 (10): 2960–2965. DOI : 10.1016 / j.fct.2010.07.033 . PMID 20670669 .
^ Озек Г., Демирчи Ф, Озек Т., Табанка Н., Клин Д.Е., Хан С.И. и др. (2010). «Газовый хроматографо-масс-спектрометрический анализ летучих веществ, полученных четырьмя различными методами из Salvia rosifolia Sm., И оценка биологической активности». Журнал хроматографии A . 1217 (5): 741–748. DOI : 10.1016 / j.chroma.2009.11.086 . PMID 20015509 .
^ Hillig KW (2004). «Хемотаксономический анализ терпеноидных вариаций в каннабисе». Биохимическая систематика и экология . 32 (10): 875–891. DOI : 10.1016 / j.bse.2004.04.004 .
^ Kasuan N (2013). «Экстракция эфирного масла Citrus hystrix DC (кафрский лайм) с использованием автоматизированного процесса паровой дистилляции: анализ летучих соединений» (PDF) . Малясянский журнал аналитических наук . 17 (3): 359–369.
^ «Альфа-Пинен - Резюме Соединения» . PubChem . NCBI . Проверено 14 ноя 2017 .
^ Нойнчвандер U, Гиньяр F, Германс I (2010). «Механизм аэробного окисления α-пинена» . ChemSusChem (на немецком языке). 3 (1): 75–84. DOI : 10.1002 / cssc.200900228 . PMID 20017184 .
^ Комбинационное В, Sivasankaralingam В, Диббл R, Сарати СМ (2016). «α-Пинен - биотопливо с высокой энергетической плотностью для двигателей систем SI». Технический документ SAE . Серия технических статей SAE. 1 . DOI : 10.4271 / 2016-01-2171 .

Библиография [ править ]

Mann, J .; Дэвидсон, РС; Хоббс, JB; Banthorpe, DV; Харборн, Дж. Б. (1994). Натуральные продукты . Харлоу, Великобритания: Addison Wesley Longman Ltd., стр. 309–311 . ISBN 978-0-582-06009-8.

[GESTIS-1] Запись альфа-Пинена в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 7 января 2016 г.

[GESTIS_beta-2] Запись о бета-пиненах в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 7 января 2016 г.

[3] Линкольн DE, Лоуренс BM (1984). «Летучие компоненты камфорного водорослей, гетеротека subaxillaris». Фитохимия . 23 (4): 933–934. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 85073-6 .

[:0-4] а б Саррия С., Вонг Б., Мартин Х. Г., Кислинг Д. Д., Перальта-Яхья П. (2014). «Микробный синтез пинена» . Синтетическая биология ACS . 3 (7): 466–475. DOI : 10.1021 / sb4001382 . PMID 24679043 .

[noma2010-5] Перейти ↑ Noma Y, Asakawa Y (2010). «Биотрансформация монотерпеноидов микроорганизмами, насекомыми и млекопитающими». В Baser KH, Buchbauer G (ред.). Справочник по эфирным маслам: наука, технология и применение (2-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. С. 585–736. ISBN 9780429155666.

[nerio2010-6] Нерио Л.С., Оливеро-Verbel Дж, Сташенко Е (2010). «Репеллентная активность эфирных масел: обзор». Биоресур Технол . 101 (1): 372–378. DOI : 10.1016 / j.biortech.2009.07.048 . PMID 19729299 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )

[russo2011-7] Руссо Е.Б. (2011). «Укрощение ТГК: потенциальная синергия каннабиса и фитоканнабиноидно-терпеноидный антураж» . Британский журнал фармакологии . 163 (7): 1344–1364. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.2011.01238.x . PMC 3165946 . PMID 21749363 .

[8] Köse EO, Deniz Ig, Sarıkürkçü C, Акташ Ö, Явуз M (2010). «Химический состав, антимикробная и антиоксидантная активность эфирных масел Sideritis erythrantha Boiss. И Heldr. (Var. Erythrantha и var. Cedretorum PH Davis), эндемичных в Турции». Пищевая и химическая токсикология . 48 (10): 2960–2965. DOI : 10.1016 / j.fct.2010.07.033 . PMID 20670669 .

[9] Озек Г., Демирчи Ф, Озек Т., Табанка Н., Клин Д.Е., Хан С.И. и др. (2010). «Газовый хроматографо-масс-спектрометрический анализ летучих веществ, полученных четырьмя различными методами из Salvia rosifolia Sm., И оценка биологической активности». Журнал хроматографии A . 1217 (5): 741–748. DOI : 10.1016 / j.chroma.2009.11.086 . PMID 20015509 .

[10] Hillig KW (2004). «Хемотаксономический анализ терпеноидных вариаций в каннабисе». Биохимическая систематика и экология . 32 (10): 875–891. DOI : 10.1016 / j.bse.2004.04.004 .

[kasuan-11] Kasuan N (2013). «Экстракция эфирного масла Citrus hystrix DC (кафрский лайм) с использованием автоматизированного процесса паровой дистилляции: анализ летучих соединений» (PDF) . Малясянский журнал аналитических наук . 17 (3): 359–369.

[12] «Альфа-Пинен - Резюме Соединения» . PubChem . NCBI . Проверено 14 ноя 2017 .

[13] Нойнчвандер U, Гиньяр F, Германс I (2010). «Механизм аэробного окисления α-пинена» . ChemSusChem (на немецком языке). 3 (1): 75–84. DOI : 10.1002 / cssc.200900228 . PMID 20017184 .

[14] Комбинационное В, Sivasankaralingam В, Диббл R, Сарати СМ (2016). «α-Пинен - биотопливо с высокой энергетической плотностью для двигателей систем SI». Технический документ SAE . Серия технических статей SAE. 1 . DOI : 10.4271 / 2016-01-2171 .