Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Химическая структура пивалоилоксиметильной группы

Пивалоилоксиметил ( ПОМ , пивоксил , пивоксил ) представляет собой защитную группу, используемую в органическом синтезе . [1] Радикал ПОМ имеет формулу (CH 3 ) 3 C-CO-O-CH 2 .

Группа ПОМ также иногда используется для производства пролекарств . Например, группа ПОМ может быть присоединена к отрицательно заряженной органофосфатной группе (ам) лекарственного средства, вызывая нейтрализацию отрицательного заряда, что может позволить лекарству стать более липидорастворимым и, таким образом, более способным пассивно диффундировать через клеточные мембраны. в клетки. При попадании в клетки часть молекулы ПОМ может быть удалена клеточными процессами, что приводит к высвобождению активного лекарства.

Клинически используемые пролекарства, содержащие пивалоилоксиметильные группы, включают адефовир дипивоксил , пивампициллин , цефдиторен пивоксил , пивмециллинам и вальпроат пивоксил . Тенофовир дизопроксил содержит очень похожую группу пролекарств.

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Защитные группы в органическом синтезе , 3-е издание, Теодора М. Грин и Питер Г.М. Вутс, ISBN  0-471-16019-9