Пивмециллинам

Пивмециллинам
Клинические данные


AHFS / Drugs.com	Подробная информация для потребителей Micromedex
Категория беременности	Безопасен во время беременности ^[1]
Пути администрирования	Устный
Код УВД	J01CA08 ( ВОЗ )
Легальное положение
Легальное положение	В общем: ℞ (только по рецепту)
Фармакокинетические данные
Биодоступность	Низкий
Связывание с белками	От 5 до 10% (как мециллинам)
Метаболизм	Пивмециллинам гидролизуется до мециллинама.
Ликвидация Период полураспада	От 1 до 3 часов
Экскреция	Со стороны почек и желчных путей, в основном как мециллинам
Идентификаторы
Название ИЮПАК 2,2-диметилпропаноилоксиметил (2 S , 5 R , 6 R ) -6 - [(азепан-1-илметилен) амино] -3,3-диметил-7-оксо-4-тиа-1-азабицикло [3.2.0 ] гептан-2-карбоксилат
Количество CAS	32886-97-8^Y
PubChem CID	36272
ChemSpider	33356^N
UNII	1WAM1OQ30B
КЕГГ	D02889^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1650818^N
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7048538
ECHA InfoCard	100.046.600
Химические и физические данные
Формула	C ₂₁H ₃₃N ₃O ₅S
Молярная масса	439,57 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки CC1 (C (N2C (S1) C (C2 = O) N = CN3CCCCCC3) C (= O) OCOC (= O) C (C) (C) C) C
^NY (что это?) (проверить)

Пивмециллинам ( INN ) или amdinocillin пивоксила ( USAN , торговые наименования Selexid , Penomax и Coactabs ) является перорально активным пролекарством из мециллинам , расширенный спектр пенициллина антибиотика . Пивмециллинам представляет собой пивалоилоксиметиловый эфир мециллинама.

Считается, что пивмециллинам активен только против грамотрицательных бактерий и используется в основном для лечения инфекций нижних мочевых путей . В странах Северной Европы он широко используется в этом показании с 1970-х годов. Он был предложен в качестве препарата первой линии выбора для эмпирического лечения острого цистита . ^[1]^[2] Он также использовался для лечения паратифа и шигеллеза. ^[3]

Деятельность [ править ]

Побочные эффекты [ править ]

Неблагоприятное воздействие профиль Пивмециллинов похож на других пенициллины. Наиболее частыми побочными эффектами применения мециллинама являются сыпь и расстройство желудочно-кишечного тракта, включая тошноту и рвоту . ^[1]^[4]

Давно известно, что пролекарства, которые при расщеплении организмом высвобождают пивалиновую кислоту, такие как пивмециллинам, пивампициллин и цефдиторен пивоксил , истощают уровни карнитина . ^[5]^[6] Это происходит не из-за самого препарата, а из-за пивалата, который в основном выводится из организма путем образования конъюгата с карнитином. Хотя кратковременное применение этих препаратов может вызвать заметное снижение уровня карнитина в крови ^[7], маловероятно, что оно будет иметь клиническое значение; ^[6] , однако, длительное использование проблематично и не рекомендуется. ^[6]^[8]^[9]

Ссылки [ править ]

^ a b c Николь Л.Е. (август 2000 г.). «Пивмециллинам в лечении инфекций мочевыводящих путей» . J Antimicrob Chemother . 46 (Дополнение A): 35–39. DOI : 10.1093 / JAC / 46.suppl_1.35 . PMID 10969050 .
^ Graninger W (октябрь 2003). «Пивмециллинам - терапия выбора при инфекции мочевыводящих путей». Int J Antimicrob Agents . 22. Дополнение 2: 73–8. DOI : 10.1016 / S0924-8579 (03) 00235-8 . PMID 14527775 .
^ Tanphaichitra D, Srimuang S, Chiaprasittigul P, Menday P, Christensen OE (1984). «Комбинация пивмециллинама и пивампициллина в лечении кишечной лихорадки». Инфекция . 12 (6): 381–3. DOI : 10.1007 / BF01645219 . PMID 6569851 .
^ «Таблетки Селексид» . Электронный сборник лекарств. 5 июня 2008 г. Проверено 31 августа, 2008.
^ Holme E, Greter J, Jacobson CE и др. (Август 1989 г.). «Дефицит карнитина, вызванный терапией пивампициллином и пивмециллинамом». Ланцет . 2 (8661): 469–73. DOI : 10.1016 / S0140-6736 (89) 92086-2 . PMID 2570185 .
^ a b c Brass EP (декабрь 2002 г.). «Пролекарства, производящие пивалат, и гомеостаз карнитина в человеке» . Pharmacol Rev . 54 (4): 589–98. DOI : 10,1124 / pr.54.4.589 . PMID 12429869 .
^ Abrahamsson K, Хольме E, Jodal U, Линдштедт S Нордин I (июнь 1995). «Влияние кратковременного лечения антибиотиками, содержащими пивалиновую кислоту, на концентрацию карнитина в сыворотке крови - риск независимо от возраста». Биохим. Мол. Med . 55 (1): 77–9. DOI : 10.1006 / bmme.1995.1036 . PMID 7551831 .
^ Хольме E, Jodal U, Linstedt S, Нордин I (сентябрь 1992). «Влияние пролекарств, содержащих пивалиновую кислоту, на гомеостаз карнитина и реакцию на голодание у детей». Сканд Дж. Клин Лаб Инвест . 52 (5): 361–72. DOI : 10.3109 / 00365519209088371 . PMID 1514015 .
Перейти ↑ Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N (сентябрь 2007 г.). «Карнитин-ассоциированная энцефалопатия, вызванная длительным лечением антибиотиком, содержащим пивалиновую кислоту». Педиатрия . 120 (3): e739–41. DOI : 10.1542 / peds.2007-0339 . PMID 17724113 .

Скелетная формула мециллинама, активного компонента пивмециллинама

[Nicolle-1] Николь Л.Е. (август 2000 г.). «Пивмециллинам в лечении инфекций мочевыводящих путей» . J Antimicrob Chemother . 46 (Дополнение A): 35–39. DOI : 10.1093 / JAC / 46.suppl_1.35 . PMID 10969050 .

[2] Graninger W (октябрь 2003). «Пивмециллинам - терапия выбора при инфекции мочевыводящих путей». Int J Antimicrob Agents . 22. Дополнение 2: 73–8. DOI : 10.1016 / S0924-8579 (03) 00235-8 . PMID 14527775 .

[3] Tanphaichitra D, Srimuang S, Chiaprasittigul P, Menday P, Christensen OE (1984). «Комбинация пивмециллинама и пивампициллина в лечении кишечной лихорадки». Инфекция . 12 (6): 381–3. DOI : 10.1007 / BF01645219 . PMID 6569851 .

[eMC-4] «Таблетки Селексид» . Электронный сборник лекарств. 5 июня 2008 г. Проверено 31 августа, 2008.

[5] Holme E, Greter J, Jacobson CE и др. (Август 1989 г.). «Дефицит карнитина, вызванный терапией пивампициллином и пивмециллинамом». Ланцет . 2 (8661): 469–73. DOI : 10.1016 / S0140-6736 (89) 92086-2 . PMID 2570185 .

[Brass-6] Brass EP (декабрь 2002 г.). «Пролекарства, производящие пивалат, и гомеостаз карнитина в человеке» . Pharmacol Rev . 54 (4): 589–98. DOI : 10,1124 / pr.54.4.589 . PMID 12429869 .

[7] Abrahamsson K, Хольме E, Jodal U, Линдштедт S Нордин I (июнь 1995). «Влияние кратковременного лечения антибиотиками, содержащими пивалиновую кислоту, на концентрацию карнитина в сыворотке крови - риск независимо от возраста». Биохим. Мол. Med . 55 (1): 77–9. DOI : 10.1006 / bmme.1995.1036 . PMID 7551831 .

[8] Хольме E, Jodal U, Linstedt S, Нордин I (сентябрь 1992). «Влияние пролекарств, содержащих пивалиновую кислоту, на гомеостаз карнитина и реакцию на голодание у детей». Сканд Дж. Клин Лаб Инвест . 52 (5): 361–72. DOI : 10.3109 / 00365519209088371 . PMID 1514015 .

[9] Перейти ↑ Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N (сентябрь 2007 г.). «Карнитин-ассоциированная энцефалопатия, вызванная длительным лечением антибиотиком, содержащим пивалиновую кислоту». Педиатрия . 120 (3): e739–41. DOI : 10.1542 / peds.2007-0339 . PMID 17724113 .

[1]