Пивампициллин

Пивампициллин
Клинические данные

AHFS / Drugs.com	Подробная информация для потребителей Micromedex
Пути администрирования	Устный
Код УВД	J01CA02 ( ВОЗ )
Фармакокинетические данные
Экскреция	Почечный (76%)
Идентификаторы
Название ИЮПАК 2,2-Диметилпропаноилоксиметил (2 S , 5 R , 6 R ) -6 - {[(2 R ) -2-амино-2-фенилацетил] амино} -3,3-диметил-7-оксо-4- тиа-1-азабицикло [3.2.0] гептан-2-карбоксилат
Количество CAS	33817-20-8^Y
PubChem CID	33478
DrugBank	DB01604^Y
ChemSpider	30899^Y
UNII	0HLM346LL7
КЕГГ	D08396^Y
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 8255^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL323354^N
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID1045459
ECHA InfoCard	100.046.975
Химические и физические данные
Формула	C ₂₂H ₂₉N ₃O ₆S
Молярная масса	463,55 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки O = C (OCOC (= O) C (C) (C) C) [C @@ H] 2N3C (= O) [C @@ H] (NC (= O) [C @@ H] (c1ccccc1) N) [C @ H] 3SC2 (C) C
ИнЧИ InChI = 1S / C22H29N3O6S / c1-21 (2,3) 20 (29) 31-11-30-19 (28) 15-22 (4,5) 32-18-14 (17 (27) 25 (15) 18) 24-16 (26) 13 (23) 12-9-7-6-8-10-12 / ч 6-10,13-15,18H, 11,23H2,1-5H3, (H, 24,26 ) / t13-, 14-, 15 +, 18- / м1 / с1^Y Ключ: ZEMIJUDPLILVNQ-ZXFNITATSA-N^Y
^NY (что это?) (проверить)

Pivampicillin является пивалоилоксиметиловым эфиром из ампициллина . Это пролекарство , которое, как считается, увеличивает пероральную биодоступность ампициллина из-за его большей липофильности по сравнению с ампициллином.

Побочные эффекты [ править ]

Давно известно, что пролекарства, которые при расщеплении организмом выделяют пивалиновую кислоту, такие как пивампициллин, пивмециллинам и цефдиторен пивоксил , истощают уровни карнитина . ^[1]^[2] Этот эффект связан не с самим лекарством, а с пивалатом, который в основном выводится из организма путем образования конъюгата с карнитином. Хотя кратковременное употребление этих препаратов может вызвать заметное снижение уровня карнитина в крови ^[3], маловероятно, что оно будет иметь клиническое значение; ^[2] длительное использование, однако, не рекомендуется. ^[2]^[4]^[5]

Доступность [ править ]

Во всем мире пивампициллин доступен только в Дании, где он продается как Pondocillin® от PharmaCoDane или Miraxid® от LEO Pharma . ^[6]

Ссылки [ править ]

^ Holme E, Greter J, Jacobson CE и др. (Август 1989 г.). «Дефицит карнитина, вызванный терапией пивампициллином и пивмециллинамом». Ланцет . 2 (8661): 469–73. DOI : 10.1016 / S0140-6736 (89) 92086-2 . PMID 2570185 .
^ a b c Brass EP (декабрь 2002 г.). «Пролекарства, производящие пивалат, и гомеостаз карнитина в человеке» . Pharmacol Rev . 54 (4): 589–98. DOI : 10,1124 / pr.54.4.589 . PMID 12429869 .
^ Abrahamsson K, Хольме E, Jodal U, Линдштедт S Нордин I (июнь 1995). «Влияние кратковременного лечения антибиотиками, содержащими пивалиновую кислоту, на концентрацию карнитина в сыворотке крови - риск независимо от возраста». Biochem. Мол. Med . 55 (1): 77–9. DOI : 10.1006 / bmme.1995.1036 . PMID 7551831 .
^ Хольме E, Jodal U, Linstedt S, Нордин I (сентябрь 1992). «Влияние пролекарств, содержащих пивалиновую кислоту, на гомеостаз карнитина и реакцию на голодание у детей». Сканд Дж. Клин Лаб Инвест . 52 (5): 361–72. DOI : 10.3109 / 00365519209088371 . PMID 1514015 .
Перейти ↑ Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N (сентябрь 2007 г.). «Карнитин-ассоциированная энцефалопатия, вызванная длительным лечением антибиотиком, содержащим пивалиновую кислоту». Педиатрия . 120 (3): e739–41. DOI : 10.1542 / peds.2007-0339 . PMID 17724113 .
^ "Pondocillin®" . Проверено 18 сентября 2016 .

Эта статья о системных антибиотиках незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Holme E, Greter J, Jacobson CE и др. (Август 1989 г.). «Дефицит карнитина, вызванный терапией пивампициллином и пивмециллинамом». Ланцет . 2 (8661): 469–73. DOI : 10.1016 / S0140-6736 (89) 92086-2 . PMID 2570185 .

[Brass-2] Brass EP (декабрь 2002 г.). «Пролекарства, производящие пивалат, и гомеостаз карнитина в человеке» . Pharmacol Rev . 54 (4): 589–98. DOI : 10,1124 / pr.54.4.589 . PMID 12429869 .

[3] Abrahamsson K, Хольме E, Jodal U, Линдштедт S Нордин I (июнь 1995). «Влияние кратковременного лечения антибиотиками, содержащими пивалиновую кислоту, на концентрацию карнитина в сыворотке крови - риск независимо от возраста». Biochem. Мол. Med . 55 (1): 77–9. DOI : 10.1006 / bmme.1995.1036 . PMID 7551831 .

[4] Хольме E, Jodal U, Linstedt S, Нордин I (сентябрь 1992). «Влияние пролекарств, содержащих пивалиновую кислоту, на гомеостаз карнитина и реакцию на голодание у детей». Сканд Дж. Клин Лаб Инвест . 52 (5): 361–72. DOI : 10.3109 / 00365519209088371 . PMID 1514015 .

[5] Перейти ↑ Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N (сентябрь 2007 г.). «Карнитин-ассоциированная энцефалопатия, вызванная длительным лечением антибиотиком, содержащим пивалиновую кислоту». Педиатрия . 120 (3): e739–41. DOI : 10.1542 / peds.2007-0339 . PMID 17724113 .

[6] "Pondocillin®" . Проверено 18 сентября 2016 .