В prismanes представляет собой класс углеводородных соединений , состоящие из призмы -кака многогранников различного числа сторон на многоугольном основании. Химически это серия конденсированных циклобутановых колец ( ладдеран , с геометрией all- cis / all- syn ), которые обвиваются вокруг, чтобы соединить свои концы и сформировать полосу с циклоалкановыми краями. Их химическая формула (C 2 H 2 ) n , где n - количество сторон циклобутана (размер основания циклоалкана), и это число также составляет основу системы номенклатуры.внутри этого класса. Первые несколько химикатов этого класса:
| Структуры |  |  | ||
|---|---|---|---|---|
| Распространенное имя | Присман [3] Присман Триприсман | Кубан (предпочтительное имя) [4] Prismane Tetraprismane | [5] Prismane Pentaprismane | [6] Prismane Hexaprismane |
| Химическая формула | (С 2 Н 2 ) 3 С 6 Н 6 | (С 2 Н 2 ) 4 С 8 Н 8 | (С 2 Н 2 ) 5 С 10 Н 10 | (С 2 Н 2 ) 6 С 12 Ч 12 |
| Номенклатура ИЮПАК | Тетрацикло [2.2.0.0 2,6 .0 3,5 ] гексан | Пентацикло [4.2.0.0 2,5 .0 3,8 .0 4,7 ] октан | гексацикло [4.4.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 .0 7,10 ] декан | гептацикло [6.4.0.0 2,7 .0 3,6 .0 4,11 .0 5,10 .0 9,12 ] додекан |
| 3D-модели [1] | трипризман | кубан | пентапризмане | гексапризман |
Трипризман, тетрапризман и пентапризман были синтезированы и изучены экспериментально, а многие высшие члены этого ряда были изучены с помощью компьютерных моделей . Первые несколько элементов действительно имеют геометрию правильной призмы с плоскими n- угольными основаниями. Однако по мере того, как n становится все более большим, эксперименты по моделированию показывают, что высокосимметричная геометрия больше не является стабильной, и молекула искажается в менее симметричные формы. Одна серия экспериментов по моделированию показала, что, начиная с призмана [11], форма правильной призмы не является стабильной геометрией. Например, структура [12] призман будет иметь циклобутан цепь скручена, с двенадцатиугольными основаниями неплоских и непараллельные. [2] [3][4]
Невыпуклые призманы [ править ]
Для больших размеров основания некоторые из циклобутанов могут быть сплавлены друг против друга, давая невыпуклое основание многоугольника. Это геометрические изомеры призманов. Два изомера [12] призмана, которые были изучены с помощью вычислений, были названы гельветаном и израильаном на основании звездообразной формы колец, образующих их основания. [5] Это было исследовано вычислительными методами после того, как первоначально было предложено в качестве первоапрельской шутки.
Полипризман [ править ]
Полипризманы состоят из множества призманов, уложенных друг на друга от основания к основанию. [6] Углероды на каждом промежуточном уровне - основания n -угольника, где призманы сливаются друг с другом - не имеют прикрепленных к ним атомов водорода.
Связанные структуры [ править ]
В asteranes содержат метиленовую группу моста на каждой кромке между двумя п -угольник основаниями. Таким образом, каждая сторона представляет собой циклогексан, а не циклобутан.
Ссылки [ править ]
- ^ "PubChem" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 20 сентября 2019 .
- ^ Грибанова, Т.Н. Миняев, РМ; Минкин В.И. (2007). «Квантово-химическое исследование структуры и устойчивости [ n ] -призманов и [ n ] -астеранов». Российский журнал органической химии . 43 (8): 1144–1150. DOI : 10.1134 / S107042800708009X . S2CID 97458519 .
- ^ Shinmyozu, Terou; Ногита, Рики; Акита, Мотоки; Лим, Чалтак (2003). «23. Фотохимические подходы к синтезу [n] Prismanes». В Хорспуле, Уильям Х .; Ленчи, Франческо (ред.). Справочник CRC по органической фотохимии и фотобиологии, тома 1 и 2, второе издание . CRC Press. ISBN 9780203495902.
- ^ Аллинджер, Норман Л .; Итон, Филип Э. (1983). «Геометрии пентапризмана и гексапризмана открытий из молекулярной механики». Буквы тетраэдра . 24 (35): 3697–3700. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 94512-X . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
- ^ Ван, Синь; Лау, Кай-Чунг; Ли, Вай-Ки (2009). «Структуры и свойства замкнутых ладдеранов C 24 H 24 , лестдерсиланов Si 24 H 24 и их азотсодержащих изоэлектронных эквивалентов: исследование A G3 (MP2)». J. Phys. Chem. . 113 (14): 3413–3419. DOI : 10.1021 / jp900161s . PMID 19296633 .
- ^ Миняев, Руслан М .; Минкин Владимир И .; Грибанова, Татьяна Н .; Стариков, Андрей Г .; Хоффманн, Роальд (2003). «Поли [ n ] присманы: семейство стабильных каркасных конструкций с полуплоскостными углеродными центрами». J. Org. Chem . 68 (22): 8588–8594. DOI : 10.1021 / jo034910l . PMID 14575490 . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
Внешние ссылки [ править ]
- Triprismane
- Кубан
- Pentaprismane
- Hexaprismane
