 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК циклобутан | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| 1900183 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.468  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 81684 | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| Номер ООН | 2601 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С 4 Н 8 | |||
| Молярная масса | 56,107 г / моль | ||
| Внешность | Бесцветный газ | ||
| Плотность | 0,720 г / см 3 | ||
| Температура плавления | -91 ° С (-132 ° F, 182 К) | ||
| Точка кипения | 12,5 ° С (54,5 ° F, 285,6 К) | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |   | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H220 , H280 | |||
| Р210 , P377 , P381 , P403 , P410 + 403 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| Родственные соединения | |||
Связанный алкан | Бутан | ||
Родственные соединения | Циклобутен ; Циклобутадиен ; Циклопропан ; Циклопентан | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Циклобутан представляет собой циклоалкан и органическое соединение с формулой (CH 2 ) 4 . Циклобутан - это бесцветный газ, коммерчески доступный в виде сжиженного газа . Производные циклобутана называются циклобутанами. Сам по себе циклобутан не имеет коммерческого или биологического значения, но более сложные производные важны в биологии и биотехнологии. [1]
Структура [ править ]
Валентные углы между атомами углерода значительно напряжены и, как таковые, имеют более низкие энергии связи, чем связанные линейные или недеформированные углеводороды, например бутан или циклогексан . Таким образом, циклобутан нестабилен при температуре выше примерно 500 ° C.
Четыре атома углерода в циклобутане не компланарны; вместо этого кольцо обычно принимает сложенную или «сморщенную» форму . [2] Один из атомов углерода образует угол 25 ° с плоскостью, образованной другими тремя атомами углерода. Таким образом уменьшаются некоторые затмевающие взаимодействия. Внешность также известна как «бабочка». Эквивалентные сморщенные конформации взаимопревращаются:
Циклобутаны в биологии и биотехнологии [ править ]
Несмотря на внутреннее напряжение, мотив циклобутана действительно встречается в природе. Одним из примеров являются необычными pentacycloanammoxic кислоты , [3] , который является ladderane состоит из 5 плавленых единиц циклобутановых. Расчетная деформация этого соединения в 3 раза выше, чем у циклобутана. Соединение содержится в бактериях, выполняющих процесс анаммокс, где оно образует часть плотной и очень плотной мембраны, которая, как считается, защищает организм от токсичных гидроксиламина и гидразина, участвующих в производстве азота и воды из нитрит- ионов и аммиака . [4] Некоторые родственные фенестраны также встречаются в природе.[ необходима цитата ]
Фотодимеры циклобутана (CPD) образуются в результате фотохимических реакций, которые приводят к связыванию двойных связей C = C пиримидинов . [5] [6] [7] Димеры тимина ( димеры TT), образованные между двумя тиминами, являются наиболее распространенными из CPD. CPD легко восстанавливаются ферментами репарации эксцизией нуклеотидов . У большинства организмов они также могут быть восстановлены фотолиазами, семейством светозависимых ферментов. Пигментная ксеродермия - это генетическое заболевание, повреждение которого невозможно исправить, что приводит к изменению цвета кожи и опухолям, вызванным воздействием ультрафиолетового света .
Карбоплатин - популярное противоопухолевое средство , производное циклобутан-1,1-дикарбоновой кислоты.
Подготовка [ править ]
Существует множество методов получения циклобутанов. Алкены димеризуются при облучении УФ-светом. 1,4-Дигалобутаны превращаются в циклобутаны при дегалогенировании восстанавливающими металлами.
Циклобутан был впервые синтезирован в 1907 году Джеймсом Брюсом и Ричардом Вильштеттером путем гидрирования циклобутена в присутствии никеля. [8]
См. Также [ править ]
- Бутан
- Октафторциклобутан
Ссылки [ править ]
- ^ Цви Раппопорт, Джоэл Ф. Либман, изд. (2005). Химия циклобутанов . ПАТАИ Химия функциональных групп. Джон Вили и сыновья. DOI : 10.1002 / 0470864028 . ISBN 9780470864029.
- ^ Циклоалканы . Британская энциклопедия
- ^ JS Sinninghe Damsté, M. Strous, WIC Rijpstra, EC Hopmans, JAJ Geenevasen, ACT van Duin, LA van Niftrik и MSM Jetten (2002). «Линейно связанные липиды циклобутана образуют плотную бактериальную мембрану». Природа . 419 (6908): 708–712. Bibcode : 2002Natur.419..708S . DOI : 10,1038 / природа01128 . PMID 12384695 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ Винсент Маскитти и Э. Джей Кори (2006). «Энантиоселективный синтез пентациклоанаммоксической кислоты». Варенье. Chem. Soc. 128 (10): 3118–9. DOI : 10.1021 / ja058370g . PMID 16522072 . Авторы заявляют, что способ биосинтеза довольно загадочен.
- ^ RB Setlow (1966). «Димеры пиримидинов циклобутанового типа в полинуклеотидах». Наука . 153 (3734): 379–386. Bibcode : 1966Sci ... 153..379S . DOI : 10.1126 / science.153.3734.379 . PMID 5328566 .
- ^ Обзоры экспертов в области молекулярной медицины (2 декабря 2002 г.). «Структура основных УФ-индуцированных фотопродуктов в ДНК» (PDF) . Издательство Кембриджского университета. Архивировано 21 марта 2005 года из оригинального (PDF) . Проверено 16 августа 2009 года .
- ^ Кристофер Мэтьюз; К.Э. Ван Холд (1990). Биохимия (2-е изд.). Публикация Бенджамина Каммингса. п. 1168 . ISBN 978-0-8053-5015-9.
- ^ Ричард Вильштеттер; Джеймс Брюс (1907). "Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe" [О наших знаниях о циклобутановом ряду]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 40 (4): 3979–3999. DOI : 10.1002 / cber.19070400407 .
Внешние ссылки [ править ]
 | Викискладе есть медиафайлы по теме циклобутана . |
- Ссылка на техническое описание
