Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Pyrogallolarene (также каликс [4] pyrogallolarene ) представляет собой макроцикл , или циклический олигомер , основанный на конденсации пирогаллола (1,2,3-тригидроксибензол) и альдегид . Пирогаллоларены представляют собой тип каликсарена и подмножество резорцинаренов , которые замещены гидроксилом во 2-положении.

Пирогаллоларены, как и все резорцинарены, образуют комплексы включения с другими молекулами, образуя комплекс хозяин-гость . Пирогаллоларены (например, резорцинарены) самоорганизуются в более крупные супрамолекулярные структуры, образуя гексамер с водородными связями . Гексамер пирогаллоларена отличается от гексамеров, образованных из резорцинарена, тем, что он не включает молекулы растворителя в структуру. [1] [2] Как в кристаллическом состоянии, так и в органических растворителях , шесть молекул образуют сборку с внутренним объемом около одного кубического нанометра (нанокапсулы) и формами, подобными архимедовым твердым телам.. Во внутренней части капсулы может находиться ряд растворителей или других молекул. Гексамер пирогаллоларена обычно более стабилен, чем гексамер резорцинарена, даже в полярных растворителях. [3]

Синтез [ править ]

Макроцикл пирогаллоларена обычно получают конденсацией пирогаллола и альдегида в концентрированном растворе кислоты в присутствии спиртового растворителя, обычно метанола или этанола . Условия реакции обычно можно тщательно отрегулировать для осаждения чистого продукта или продукт можно очистить перекристаллизацией.

Получение резорцин [4] аренов из резорцина и альдегида.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Чжан, Ци; Катти, Лоренцо; Тифенбахер, Конрад (2018). «Катализ внутри капсулы гексамерного резорцинарена» (PDF) . В соотв. Chem. Res . 51 (9): 2107–2114. DOI : 10.1021 / acs.accounts.8b00320 . PMID  30153000 .
  2. ^ Этвуд, JL; Barbour, LJ; Джерга, А. (9 апреля 2002 г.). «Организация внутренней части молекулярных капсул водородными связями» . Труды Национальной академии наук . 99 (8): 4837–4841. DOI : 10.1073 / pnas.082659799 . PMC 122679 . PMID 11943875 .  
  3. ^ Этвуд, Джерри L .; Барбур, Леонард Дж .; Джерга, Агостон (7 ноября 2001 г.). «Связанные водородом молекулярные капсулы стабильны в полярных средах». Химические коммуникации (22): 2376–2377. DOI : 10.1039 / b106250f . PMID 12240083 .