Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с органического растворителя )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Для использования в других целях, см Растворитель (значения) .

Бутылка уксусной кислоты , жидкого растворителя.

Растворитель (от латинского SOLVO , «ослабить, развязать, решить») представляет собой вещество , которое растворяет растворенное вещество, в результате чего в растворе . Растворитель обычно представляет собой жидкость, но также может быть твердым телом, газом или сверхкритической жидкостью . Количество растворенного вещества, которое может раствориться в определенном объеме растворителя, зависит от температуры . Основное применение растворителей - краски, средства для снятия краски, чернила, химчистка. [1] Особые области применения органических растворителей - химчистка (например, тетрахлорэтилен ), в качестве разбавителей для красок (например, толуол , скипидар.), в качестве средств для снятия лака и растворителей клея ( ацетон , метилацетат , этилацетат ), в средствах для удаления пятен (например, гексан , петролейный эфир), в моющих средствах ( терпены цитрусовых ) и в парфюмерии ( этанол ). Вода - растворитель полярных молекул и наиболее распространенный растворитель, используемый живыми существами; все ионы и белки в клетке растворены в воде внутри клетки. Растворители находят различное применение в химической, фармацевтической , нефтяной и газовой промышленности, в том числе в химическом синтезе и процессах очистки.

Решения и решения [ править ]

Когда одно вещество растворяется в другом, образуется раствор . [2] Это противоположно ситуации, когда соединения нерастворимы, как песок в воде. В растворе все ингредиенты равномерно распределены на молекулярном уровне и не остается никаких остатков. Смесь растворитель-растворенное вещество состоит из одной фазы, в которой все молекулы растворенного вещества находятся в виде сольватов ( комплексов растворитель-растворенное вещество ), в отличие от отдельных непрерывных фаз, как в суспензиях, эмульсиях и других типах смесей, не являющихся растворами. Способность одного соединения растворяться в другом известна как растворимость ; если это происходит во всех пропорциях, это называетсясмешиваемый .

Помимо перемешивания, вещества в растворе взаимодействуют друг с другом на молекулярном уровне. Когда что-то растворяется, молекулы растворителя располагаются вокруг молекул растворенного вещества. Участвует теплопередача и увеличивается энтропия, что делает раствор более термодинамически стабильным, чем растворенное вещество и растворитель по отдельности. Такое расположение опосредуется соответствующими химическими свойствами растворителя и растворенного вещества, такими как водородная связь , дипольный момент и поляризуемость . [3] Сольватация не вызывает химических реакций или изменений химической конфигурации растворенного вещества. Однако сольватация напоминаетреакция образования координационного комплекса , часто со значительной энергетикой (теплота сольватации и энтропия сольватации) и, таким образом, далека от нейтрального процесса.

Когда одно вещество растворяется в другом, образуется раствор. Раствор представляет собой гомогенную смесь, состоящую из растворенного вещества, растворенного в растворителе. Растворенное вещество - это вещество, которое растворяется, а растворитель - растворяющая среда. Растворы могут быть образованы с использованием многих различных типов и форм растворенных веществ и растворителей.

Классификация растворителей [ править ]

Растворители можно условно разделить на две категории: полярные и неполярные . Особый случай - ртуть , растворы которой известны как амальгамы ; также существуют другие растворы металлов, которые являются жидкими при комнатной температуре. Обычно диэлектрическая проницаемость растворителя является приблизительным показателем полярности растворителя. На сильную полярность воды указывает ее высокая диэлектрическая проницаемость 88 (при 0 ° C). [4] Растворители с диэлектрической проницаемостью менее 15 обычно считаются неполярными. [5] Диэлектрическая проницаемость измеряет тенденцию растворителя частично компенсировать напряженность электрического полязаряженная частица погружена в него. Это уменьшение затем сравнивается с напряженностью поля заряженной частицы в вакууме. [5] Эвристически диэлектрическую проницаемость растворителя можно рассматривать как его способность уменьшать эффективный внутренний заряд растворенного вещества . Обычно диэлектрическая проницаемость растворителя является приемлемым показателем способности растворителя растворять обычные ионные соединения , такие как соли.

Другие шкалы полярности [ править ]

Диэлектрическая проницаемость - не единственная мера полярности. Поскольку растворители используются химиками для проведения химических реакций или наблюдения за химическими и биологическими явлениями, требуются более конкретные меры полярности. Большинство этих мер чувствительны к химической структуре.

Grunwald-Уинстейна м Y масштабные меры полярности с точки зрения влияния растворителя на наращивание положительного заряда растворенного вещества в ходе химической реакции.

Kosower «ы Z масштабные меры полярности с точки зрения влияния растворителя на УФ - -absorption максимумы соли, обычно пиридиний иодида или пиридиний цвиттериона . [6]

Число доноров и шкала доноров-акцепторов измеряют полярность с точки зрения того, как растворитель взаимодействует с конкретными веществами, такими как сильная кислота Льюиса или сильное основание Льюиса. [7]

Параметр Хильдебранда - это квадратный корень из плотности энергии когезии . Его можно использовать с неполярными соединениями, но он не подходит для сложных химических процессов.

Краситель Рейхардта, сольватохромный краситель, который меняет цвет в зависимости от полярности, дает шкалу значений E T (30). E T - энергия перехода между основным состоянием и нижним возбужденным состоянием в ккал / моль, а (30) идентифицирует краситель. Другая, примерно коррелированная шкала ( E T (33)) может быть определена с помощью нильского красного .

Полярность, дипольный момент, поляризуемость и водородные связи растворителя определяют, какой тип соединений он способен растворять и с какими другими растворителями или жидкими соединениями он может смешиваться . Как правило, полярные растворители лучше всего растворяют полярные соединения, а неполярные растворители лучше всего растворяют неполярные соединения: «подобное растворяется в подобном». Сильно полярные соединения, такие как сахара (например, сахароза) или ионные соединения, такие как неорганические соли (например, поваренная соль ), растворяются только в очень полярных растворителях, таких как вода, в то время как сильно неполярные соединения, такие как масла или воски, растворяются только в очень неполярных органических растворителях, таких как гексан. Точно так же вода и гексан (или уксус и растительное масло) не смешиваются друг с другом и быстро разделяются на два слоя даже после хорошего встряхивания.

Полярность может быть разделена на разные вклады. Например, параметрами Камлета -Тафта являются диполярность / поляризуемость ( π * ), кислотность водородных связей ( α ) и основность водородных связей ( β ). Их можно рассчитать по сдвигам длин волн 3–6 различных сольватохромных красителей в растворителе, обычно включая краситель Рейхардта , нитроанилин и диэтилнитроанилин . Другой вариант, параметры Хансена, разделяют плотность энергии когезии на вклады дисперсии, полярности и водородных связей.

Полярный протон и полярный апротический [ править ]

Растворители с диэлектрической проницаемостью (точнее, относительной статической проницаемостью ) более 15 (т.е. полярные или поляризуемые) можно разделить на протонные и апротонные. Протонные растворители сильно сольватируют анионы (отрицательно заряженные растворенные вещества) за счет водородных связей . Вода - протонный растворитель. Апротонные растворители, такие как ацетон или дихлорметан, как правило, имеют большие дипольные моменты (разделение частичных положительных и частичных отрицательных зарядов внутри одной и той же молекулы) и сольватируют положительно заряженные частицы через их отрицательный диполь. [8] В химических реакциях использование полярных протонных растворителей способствует Механизм реакции S N 1 , в то время как полярные апротонные растворители поддерживают механизм реакции S N 2 . Эти полярные растворители способны образовывать водородные связи с водой для растворения в воде, тогда как неполярные растворители не способны образовывать сильные водородные связи.

Многокомпонентные растворители [ править ]

Многокомпонентные растворители появились после Второй мировой войны в СССР и продолжают использоваться и производиться в постсоветских странах.

Растворители [ править ]

ИмяСочинение
Растворитель 645толуол 50%, бутилацетат 18%, этилацетат 12%, бутанол 10%, этанол 10%.
Растворитель 646толуол 50%, этанол 15%, бутанол 10%, бутил- или амилацетат 10%, этилцеллозольв 8%, ацетон 7% [9]
Растворитель 647бутилацетат или амилацетат 29,8%, этилацетат 21,2%, бутанол 7,7%, толуол или пиробензол 41,3% [10]
Растворитель 648бутилацетат 50%, этанол 10%, бутанол 20%, толуол 20% [11]
Растворитель 649этилцеллозольв 30%, бутанол 20%, ксилол 50%
Растворитель 650этилцеллозольв 20%, бутанол 30%, ксилол 50% [12]
Растворитель 651уайт-спирит 90%, бутанол 10%
Растворитель КР-36бутилацетат 20%, бутанол 80%
Растворитель П-4толуол 62%, ацетон 26%, бутилацетат 12%.
Растворитель П-10ксилол 85%, ацетон 15%.
Растворитель П-12толуол 60%, бутилацетат 30%, ксилол 10%.
Растворитель П-14циклогексанон 50%, толуол 50%.
Растворитель П-24растворитель 50%, ксилол 35%, ацетон 15%.
Растворитель П-40толуол 50%, этилцеллозольв 30%, ацетон 20%.
Растворитель П-219толуол 34%, циклогексанон 33%, ацетон 33%.
Растворитель Р-3160бутанол 60%, этанол 40%.
Растворитель RCCксилол 90%, бутилацетат 10%.
Растворитель РМЛэтанол 64%, этилцеллозольв 16%, толуол 10%, бутанол 10%.
Растворитель ПМЛ-315толуол 25%, ксилол 25%, бутилацетат 18%, этилцеллозольв 17%, бутанол 15%.
Растворитель ПК-1толуол 60%, бутилацетат 30%, ксилол 10%.
Растворитель ПК-2уайт-спирит 70%, ксилол 30%.
Растворитель RFGэтанол 75%, бутанол 25%.
Растворитель РЭ-1ксилол 50%, ацетон 20%, бутанол 15%, этанол 15%.
Растворитель РЭ-2Растворитель 70%, этанол 20%, ацетон 10%.
Растворитель РЭ-3растворитель 50%, этанол 20%, ацетон 20%, этилцеллозольв 10%.
Растворитель РЭ-4растворитель 50%, ацетон 30%, этанол 20%.
Растворитель ФК-1 (?)абсолютный спирт (99,8%) 95%, этилацетат 5%

Разбавители [ править ]

ИмяСочинение
Разбавитель РКБ-1бутанол 50%, ксилол 50%
Разбавитель РКБ-2бутанол 95%, ксилол 5%
Разбавитель РКБ-3ксилол 90%, бутанол 10%
Разбавитель Мэтанол 65%, бутилацетат 30%, этилацетат 5%.
Разбавитель П-7циклогексанон 50%, этанол 50%.
Разбавитель Р-197ксилол 60%, бутилацетат 20%, этилцеллозольв 20%.
Разбавитель WFDтолуол 50%, бутилацетат (или амилацетат) 18%, бутанол 10%, этанол 10%, этилацетат 9%, ацетон 3%.

Физические свойства [ править ]

Таблица свойств распространенных растворителей [ править ]

Растворители сгруппированы в неполярные , полярные апротонные и полярные протонные растворители, причем каждая группа упорядочена по возрастанию полярности. В свойства растворителей , которые превышают те , воды выделены жирным шрифтом.

РастворительХимическая формулаТочка кипения [13]
(° C)		Диэлектрическая проницаемость [14]Плотность
(г / мл)		Дипольный момент
( D )

Углеводородные растворители [ править ]

Пентан

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

36,11,840,6260,00
Гексан

СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 СН 3

691,880,6550,00
Бензол
С 6 Н 6		80,12.30,8790,00
ТолуолC 6 H 5 -CH 31112.380,8670,36

Эфирные растворители [ править ]

1,4-диоксан
С 4 Н 8 О 2		101,12.31.0330,45
Диэтиловый эфир

CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3

34,64.30,7131,15
Тетрагидрофуран (THF)
С 4 Н 8 О		667,50,8861,75

Хлороуглеродные растворители [ править ]

Хлороформ

CHCl 3

61,24.811,4981.04
Дихлорметан (DCM)

CH 2 Cl 2

39,69.11,32661,60
Ацетат этила
CH 3 -C (= O) -O-CH 2 -CH 3		77,16.020,8941,78
Ацетон
CH 3 -C (= O) -CH 3		56,121 год0,7862,88
Диметилформамид (ДМФ)
HC (= O) N (CH 3 ) 2		153380,9443,82
Ацетонитрил (MeCN)

CH 3 -C≡N

8237,50,7863,92
Диметилсульфоксид (ДМСО)
CH 3 -S (= O) -CH 3		18946,71.0923,96
Нитрометан

CH 3 -NO 2

100–10335,871,13713,56
Пропиленкарбонат

С 4 Н 6 О 3

24064,01,2054.9

Полярные протонные растворители [ править ]

Аммиак

NH 3

-33,3170,674

(при -33,3 ° C)

1,42
Муравьиная кислота
НС (= O) ОН		100,8581,211,41
н- бутанол

СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 ОН

117,7180,8101,63
Изопропиловый спирт (IPA)
СН 3 -СН (-ОН) -СН 3		82,6180,7851,66
н- пропанол

СН 3 СН 2 СН 2 ОН

97200,8031,68
Этиловый спирт

СН 3 СН 2 ОН

78,224,550,7891,69
Метанол

СН 3 ОН

64,7330,7911,70
Уксусная кислота
CH 3 -C (= O) OH		1186.21.0491,74
Вода
HOH		100801.0001,85

ACS Зеленый Институт химии поддерживает инструмент для выбора растворителей на основе основного компонентного анализа растворяющих свойств. [15]

Значения параметра растворимости Хансена [ править ]

Значения параметра растворимости Хансена [16] [17] основаны на дисперсионных связях (δD), полярных связях (δP) и водородных связях.(δH). Они содержат информацию о межмолекулярных взаимодействиях с другими растворителями, а также с полимерами, пигментами, наночастицами и т. Д. Это позволяет создавать рациональные рецептуры, зная, например, что существует хорошее соответствие HSP между растворителем и полимером. Рациональные замены также могут быть сделаны для «хороших» растворителей (эффективных для растворения растворенного вещества), которые являются «плохими» (дорогими или опасными для здоровья или окружающей среды). В следующей таблице показано, что интуиция от «неполярного», «полярного апротонного» и «полярного протонного» выражается численно - «полярные» молекулы имеют более высокие уровни δP, а протонные растворители имеют более высокие уровни δH. Поскольку используются числовые значения, сравнения можно проводить рационально, сравнивая числа. Например,ацетонитрил гораздо более полярен, чем ацетон, но имеет немного меньшую водородную связь.

РастворительХимическая формулаδD ДисперсияδP ПолярныйδH Водородная связь

Неполярные растворители [ править ]

н-гексанСН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 СН 314,90,00,0
БензолС 6 Н 618,40,02.0
ТолуолC 6 H 5 -CH 318.01.42.0
Диэтиловый эфирCH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 314,52,94.6
ХлороформCHCl 317,83.15,7
1,4-диоксан/ -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -O- \17,51,89.0

Полярные апротонные растворители [ править ]

Ацетат этилаCH 3 -C (= O) -O-CH 2 -CH 315,85,37.2
Тетрагидрофуран (THF)/ -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 - \16,85,78.0
ДихлорметанCH 2 Cl 217.07.37.1
АцетонCH 3 -C (= O) -CH 315.510,47.0
Ацетонитрил (MeCN)CH 3 -C≡N15.318.06.1
Диметилформамид (ДМФ)HC (= O) N (CH 3 ) 217,413,711,3
Диметилсульфоксид (ДМСО)CH 3 -S (= O) -CH 318,416,410.2

Полярные протонные растворители [ править ]

Уксусная кислотаCH 3 -C (= O) OH14,58.013,5
н- бутанолСН 3 СН 2 СН 2 СН 2 ОН16.05,715,8
ИзопропанолСН 3 -СН (-ОН) -СН 315,86.116,4
н- пропанолСН 3 СН 2 СН 2 ОН16.06,817,4
Этиловый спиртСН 3 СН 2 ОН15,88,819,4
МетанолСН 3 ОН14,712,322,3
Муравьиная кислотаНС (= O) ОН14,610.014.0
ВодаHOH15.516.042,3

Если по экологическим или другим причинам требуется растворитель или смесь растворителей для замены другого с эквивалентной растворимостью, замена может быть произведена на основе параметров растворимости Хансена каждого из них. Значения для смесей взяты как средневзвешенные значения для чистых растворителей. Это можно рассчитать методом проб и ошибок , с помощью электронной таблицы значений или программного обеспечения HSP. [16] [17] Смесь толуола и 1,4-диоксана в соотношении 1: 1 имеет значения δD, δP и δH 17,8, 1,6 и 5,5, сравнимые со значениями хлороформа.на 17,8, 3,1 и 5,7 соответственно. Из-за опасности для здоровья, связанной с самим толуолом, другие смеси растворителей могут быть обнаружены с использованием полного набора данных HSP .

Точка кипения [ править ]

РастворительТемпература кипения (° C) [13]
этилендихлорид83,48
пиридин115,25
метилизобутилкетон116,5
метиленхлорид39,75
изооктан99,24
сероуглерод46,3
четыреххлористый углерод76,75
о-ксилол144,42

Температура кипения является важным свойством, поскольку от нее зависит скорость испарения. Небольшие количества растворителей с низкой точкой кипения, таких как диэтиловый эфир , дихлорметан или ацетон, испаряются за секунды при комнатной температуре, в то время как растворители с высокой точкой кипения, такие как вода или диметилсульфоксид, нуждаются в более высоких температурах, потоке воздуха или применении вакуума. для быстрого испарения.

  • Низкокипящие: температура кипения ниже 100 ° C (температура кипения воды)
  • Средние котлы: от 100 ° C до 150 ° C
  • Высококипящие: выше 150 ° C

Плотность [ править ]

Большинство органических растворителей имеют более низкую плотность, чем вода, а это означает, что они легче воды и образуют слой поверх нее. Важные исключения: большинство галогенированных растворителей, таких как дихлорметан или хлороформ , опускаются на дно емкости, оставляя воду в качестве верхнего слоя. Это очень важно помнить при разделении соединений между растворителями и водой в делительной воронке во время химического синтеза.

Часто вместо плотности указывается удельный вес . Удельный вес определяется как отношение плотности растворителя к плотности воды при той же температуре. Таким образом, удельный вес является безразмерным значением. Он легко сообщает, будет ли нерастворимый в воде растворитель плавать (SG <1,0) или тонуть (SG> 1,0) при смешивании с водой.

РастворительУдельный вес [18]
Пентан0,626
Петролейный эфир0,656
Гексан0,659
Гептан0,684
Диэтиламин0,707
Диэтиловый эфир0,713
Триэтиламин0,728
Трет-бутилметиловый эфир0,741
Циклогексан0,779
Трет-бутиловый спирт0,781
Изопропанол0,785
Ацетонитрил0,786
Этиловый спирт0,789
Ацетон0,790
Метанол0,791
Метилизобутилкетон0,798
Изобутиловый спирт0,802
1-пропанол0,803
Метилэтилкетон0,805
2-бутанол0,808
Изоамиловый спирт0,809
1-бутанол0,810
Диэтилкетон0,814
1-октанол0,826
п-ксилол0,861
м-ксилол0,864
Толуол0,867
Диметоксиэтан0,868
Бензол0,879
Бутил ацетат0,882
1-хлорбутан0,886
Тетрагидрофуран0,889
Ацетат этила0,895
о-ксилол0,897
Триамид гексаметилфосфора0,898
2-этоксиэтиловый эфир0,909
N, N-диметилацетамид0,937
Диметиловый эфир диэтиленгликоля0,943
N, N-диметилформамид0,944
2-метоксиэтанол0,965
Пиридин0,982
Пропановая кислота0,993
Вода1.000
2-метоксиэтилацетат1,009
Бензонитрил1.01
1-метил-2-пирролидинон1.028
Гексаметилфосфорамид1.03
1,4-диоксан1.033
Уксусная кислота1.049
Уксусный ангидрид1.08
Диметилсульфоксид1.092
Хлорбензол1,1066
Оксид дейтерия1,107
Этиленгликоль1,115
Диэтиленгликоль гликоль1,118
Пропиленкарбонат1,21
Муравьиная кислота1,22
1,2-дихлорэтан1,245
Глицерин1,261
Сероуглерод1,263
1,2-дихлорбензол1,306
Метиленхлорид1,325
Нитрометан1,382
2,2,2-трифторэтанол1,393
Хлороформ1,498
1,1,2-трихлортрифторэтан1,575
Четыреххлористый углерод1,594
Тетрахлорэтилен1,623

Безопасность [ править ]

Огонь [ править ]

Большинство органических растворителей горючие или легковоспламеняющиеся, в зависимости от их летучести. Исключение составляют некоторые хлорированные растворители, такие как дихлорметан и хлороформ . Смеси паров растворителей и воздуха могут взорваться . Пары растворителя тяжелее воздуха; они опускаются на дно и могут преодолевать большие расстояния почти в неразбавленном виде. Пары растворителей также могут быть найдены в якобы пустых бочках и канистрах, создавая вспышки огня опасность; следовательно, пустые емкости с летучими растворителями следует хранить открытыми и перевернутыми.

И диэтиловый эфир, и сероуглерод имеют исключительно низкие температуры самовоспламенения, что значительно увеличивает риск возгорания, связанный с этими растворителями. Температура самовоспламенения сероуглерода ниже 100 ° C (212 ° F), поэтому такие предметы, как паровые трубы, электрические лампочки , конфорки и недавно погашенные горелки Бунзена , могут воспламенить его пары.

Кроме того, некоторые растворители, такие как метанол, могут гореть очень горячим пламенем, которое может быть почти невидимым при некоторых условиях освещения. [19] [20] Это может отсрочить или предотвратить своевременное распознавание опасного пожара до тех пор, пока пламя не перейдет на другие материалы.

Взрывоопасное образование перекиси [ править ]

Простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран (ТГФ), могут образовывать взрывоопасные органические пероксиды при воздействии кислорода и света. THF обычно более склонен к образованию таких пероксидов, чем диэтиловый эфир. Одним из наиболее восприимчивых растворителей является диизопропиловый эфир , но все простые эфиры считаются потенциальными источниками пероксида.

Гетероатом ( кислород ) стабилизирует образование свободного радикала, который образуется при отщеплении атома водорода другим свободным радикалом. [ требуется разъяснение ] Образованный таким образом свободный радикал с центром в углероде способен реагировать с молекулой кислорода с образованием пероксидного соединения. Процесс образования перекиси значительно ускоряется даже при слабом освещении, но может протекать медленно даже в темноте.

Если не используется осушитель, который может разрушить пероксиды, они будут концентрироваться во время перегонки из-за их более высокой точки кипения . Когда образуется достаточное количество пероксидов, они могут образовывать кристаллический , чувствительный к ударам твердый осадок во входном отверстии контейнера или бутылки. Незначительные механические нарушения, такие как царапание внутренней части сосуда или удаление отложений, простое закручивание крышки может обеспечить достаточную энергию для взрыва перекиси или детонации.. При быстром расходе свежих растворителей образование перекиси не представляет серьезной проблемы; они представляют собой большую проблему в лабораториях, которым могут потребоваться годы, чтобы закончить одну бутылку. Пользователи небольших объемов должны приобретать только небольшое количество растворителей, склонных к перекиси водорода, и регулярно утилизировать старые растворители.

Чтобы избежать взрывоопасного образования пероксида, эфиры следует хранить в герметичном контейнере, вдали от света, потому что и свет, и воздух могут способствовать образованию пероксида. [21]

Для обнаружения пероксида в эфире можно использовать ряд тестов; один из них - использовать комбинацию сульфата железа (II) и тиоцианата калия . Пероксид способен окислять ион Fe 2+ до иона Fe 3+ , который затем образует темно-красный координационный комплекс с тиоцианатом .

Пероксиды можно удалить промыванием кислым сульфатом железа (II), фильтрованием через оксид алюминия или перегонкой из натрия / бензофенона . Оксид алюминия не разрушает пероксиды, а просто улавливает их, и от него необходимо утилизировать надлежащим образом. Преимущество использования натрия / бензофенона состоит в том, что также удаляются влага и кислород. [ необходима цитата ]

Воздействие на здоровье [ править ]

Общие опасности для здоровья, связанные с воздействием растворителей, включают токсичность для нервной системы, повреждение репродуктивной системы, повреждение печени и почек, нарушение дыхания, рак и дерматит . [22]

Острое воздействие [ править ]

Многие растворители могут привести к внезапной потере сознания при вдыхании в больших количествах. Такие растворители, как диэтиловый эфир и хлороформ , давно используются в медицине в качестве обезболивающих , седативных и снотворных средств . Этанол (зерновой спирт) - широко используемый психоактивный наркотик, которым злоупотребляют . Диэтиловый эфир, хлороформ и многие другие растворители, например из бензина или клея, используются в рекреационных целях при нюхании клея , что часто имеет вредные долгосрочные последствия для здоровья, такие как нейротоксичность или рак . Мошенническая подмена1,5-пентандиол из психоактивного 1,4-бутандиола от субподрядчика вызвал отзыв продукции Bindeez . [23] При попадании внутрь так называемые токсичные спирты (кроме этанола), такие как метанол , пропанол и этиленгликоль, метаболизируются в токсичные альдегиды и кислоты, которые вызывают потенциально смертельный метаболический ацидоз . [24] Обычный спиртовой раствор метанол может вызвать необратимую слепоту или смерть при проглатывании. Растворитель 2-бутоксиэтанол , используемый в жидкостях гидроразрыва , может вызвать гипотензию и метаболический ацидоз. [25]

Хроническое воздействие [ править ]

Основная статья: Хроническая энцефалопатия, вызванная растворителями

Известно, что некоторые растворители, в том числе хлороформ и бензол, часто встречающиеся в бензине, являются канцерогенными , в то время как многие другие рассматриваются Всемирной организацией здравоохранения как вероятные канцерогены. Растворители могут повредить внутренние органы, такие как печень , почки , нервную систему или мозг . Кумулятивные эффекты длительного или многократного воздействия растворителей называются хронической энцефалопатией, вызванной растворителями (ХСЭ).

Хроническое воздействие органических растворителей на рабочем месте может вызвать ряд неблагоприятных психоневрологических эффектов. Например, профессиональное воздействие органических растворителей было связано с увеличением числа художников, страдающих алкоголизмом . [26] Этанол оказывает синергетический эффект при приеме в сочетании со многими растворителями; например, комбинация толуола / бензола и этанола вызывает более сильную тошноту / рвоту, чем любое из этих веществ по отдельности.

Известно или предполагается, что многие растворители обладают катарактогенными свойствами, что значительно увеличивает риск развития катаракты в хрусталике глаза. [27] Воздействие растворителей также было связано с нейротоксическим повреждением, вызывающим потерю слуха [28] [29] и потерю цветового зрения . [30]

Загрязнение окружающей среды [ править ]

Основной путь воздействия на здоровье - это разливы или утечки растворителей, которые достигают подстилающей почвы. Поскольку растворители легко переносятся на значительные расстояния, создание обширного загрязнения почвы не является чем-то необычным; это особенно опасно для здоровья, если затронуты водоносные горизонты . Проникновение паров может происходить с участков с обширным подповерхностным загрязнением растворителями. [31] [ необходима ссылка ]

См. Также [ править ]

  • Свободная энергия сольватации
  • Растворители часто кипятят с обратным холодильником с соответствующим осушителем перед дистилляцией для удаления воды. Это может быть выполнено до химического синтеза, когда вода может помешать намеченной реакции.
  • Список смешиваемых с водой растворителей
  • Лиолюминесценция
  • Гигиена труда
  • Коэффициент распределения (log P ) - это мера дифференциальной растворимости соединения в двух растворителях.
  • Решение
  • Решение
  • Системы растворителей существуют вне сферы обычных органических растворителей: сверхкритические жидкости , ионные жидкости и глубокие эвтектические растворители.
  • Водная модель
  • Загрязнение воды

Ссылки [ править ]

  1. ^ Стоу, Дитер (2000). «Растворители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a24_437 .
  2. ^ Тиноко I, Sauer K, Wang JC (2002). Физическая химия . Прентис Холл. п. 134 . ISBN 978-0-13-026607-1.
  3. ↑ Лоури и Ричардсон, стр. 181–183.
  4. ^ Мальмберг CG, Maryott AA (январь 1956). «Диэлектрическая проницаемость воды от 0 ° до 100 ° C» . Журнал исследований Национального бюро стандартов . 56 (1): 1. DOI : 10,6028 / jres.056.001 .
  5. ^ a b Лоури и Ричардсон, стр. 177.
  6. ^ Kosower, EM (1969) "Введение в физико-органическую химию" Wiley: New York, p. 293
  7. ^ Гутманн V (1976). «Влияние растворителей на химическую активность металлоорганических соединений». Coord. Chem. Ред . 18 (2): 225. DOI : 10.1016 / S0010-8545 (00) 82045-7 .
  8. ^ Лоури и Ричардсон, стр. 183.
  9. ^ dcpt.ru Характеристики растворителя 646 (ru)
  10. ^ dcpt.ru Характеристики растворителя 647 (ru)
  11. ^ dcpt.ru Характеристики растворителя 648 (ru)
  12. ^ dcpt.ru Характеристики Растворителя 650 (ru)
  13. ^ a b Свойства растворителя - Температура кипения. Архивировано 14 июня 2011 г. на Wayback Machine . Xydatasource.com. Проверено 26 января 2013 г.
  14. ↑ Диэлектрическая проницаемость. Архивировано 4 июля 2010 года в Wayback Machine . Macro.lsu.edu. Проверено 26 января 2013 г.
  15. ^ Diorazio, Луи Дж .; Хосе, Дэвид Р.Дж.; Адлингтон, Нил К. (2016). «На пути к более целостной основе для выбора растворителя» . Исследования и разработки в области органических процессов . 20 (4): 760–773. DOI : 10.1021 / acs.oprd.6b00015 .
  16. ^ а б Abbott S, Hansen CM (2008). Параметры растворимости Хансена на практике . Хансен-Растворимость. ISBN 978-0-9551220-2-6.
  17. ^ a b Хансен CM (январь 2002 г.). Параметры растворимости Хансена: справочник пользователя . CRC Press. ISBN 978-0-8493-7248-3.
  18. ↑ Избранные свойства растворителя - Удельный вес. Архивировано 14 июня 2011 г. в Wayback Machine . Xydatasource.com. Проверено 26 января 2013 г.
  19. ^ Fanick ER, Smith LR, Бейнс TM (1 октября 1984). «Добавки, связанные с безопасностью, для метанольного топлива» . Серия технических статей SAE . 1 . Варрендейл, Пенсильвания. DOI : 10.4271 / 841378 . Архивировано 12 августа 2017 года.
  20. ^ Андерсон JE, Magyarl МВт, Siegl WO (1 июля 1985). «О светимости пламени диффузии метанола и углеводородов». Наука и технология горения . 43 (3–4): 115–125. DOI : 10.1080 / 00102208508947000 . ISSN 0010-2202 . 
  21. ^ «Пероксиды и эфиры | Здоровье окружающей среды, безопасность и управление рисками» . www.uaf.edu . Проверено 25 января 2018 года .
  22. ^ «Растворители» . Управление по охране труда и технике безопасности . Министерство труда США. Архивировано 15 марта 2016 года.
  23. ^ Руд, Дэвид (7 ноября 2007). «Националь: Отзыв заказан на игрушку, которая превращается в наркотик» . www.theage.com.au .
  24. ^ Kraut JA, Mullins ME (январь 2018). «Токсичные спирты». Медицинский журнал Новой Англии . 378 (3): 270–280. DOI : 10.1056 / NEJMra1615295 . PMID 29342392 . S2CID 36652482 .  
  25. ^ Хунг Т, Дьюитт CR, Мартц Вт, Шрайбер Вт, Холмс ДТ (июль 2010 г.). «Фомепизол не предотвращает прогрессирование ацидоза при совместном употреблении 2-бутоксиэтанола и этанола». Клиническая токсикология . 48 (6): 569–71. DOI : 10.3109 / 15563650.2010.492350 . PMID 20560787 . S2CID 23257894 .  
  26. ↑ Lundberg I, Gustavsson A, Högberg M, Nise G (июнь 1992 г.). «Диагностика злоупотребления алкоголем и других психоневрологических расстройств среди маляров по сравнению с плотниками» . Британский журнал промышленной медицины . 49 (6): 409–15. DOI : 10.1136 / oem.49.6.409 . PMC 1012122 . PMID 1606027 .  
  27. ^ Raitta C, Husman K, Tossavainen A (август 1976). «Смена линз у маляров, подвергшихся воздействию смеси органических растворителей». Albrecht von Graefes Archiv für Klinische und Experimentelle Ophthalmologie. Архив клинической и экспериментальной офтальмологии Альбрехта фон Грефе . 200 (2): 149–56. DOI : 10.1007 / bf00414364 . PMID 1086605 . S2CID 31344706 .  
  28. Перейти ↑ Campo P, Morata TC, Hong O (апрель 2013 г.). «Химическое воздействие и потеря слуха» . Болезнь-месяц . 59 (4): 119–38. DOI : 10.1016 / j.disamonth.2013.01.003 . PMC 4693596 . PMID 23507352 .  
  29. ^ Джонсон AC, Мората TC (2010). «Воздействие химических веществ на рабочем месте и нарушение слуха. Северная группа экспертов по критериям документирования рисков для здоровья, связанных с химическими веществами» (PDF) . Arbete och Hälsa . 44 : 177. Архивировано 4 июня 2016 года (PDF) .
  30. ^ Mergler D, L Блен, Лагас JP (1987). «Потеря цветового зрения, связанная с растворителем: индикатор повреждения нервной системы?». Международный архив гигиены труда и окружающей среды . 59 (4): 313–21. DOI : 10.1007 / bf00405275 . PMID 3497110 . S2CID 33855389 .  
  31. ^ Forand SP, Lewis-Michl EL, Гомес MI (апрель 2012). «Неблагоприятные исходы родов и воздействие трихлорэтилена и тетрахлорэтилена на матери из-за проникновения паров почвы в штате Нью-Йорк» . Перспективы гигиены окружающей среды . 120 (4): 616–21. DOI : 10.1289 / ehp.1103884 . PMC 3339451 . PMID 22142966 .  

Библиография [ править ]

  • Лоури TH, Ричардсон KS (1987). Механизм и теория в органической химии (3-е изд.). Издательство Харпер Коллинз . ISBN 978-0-06-364044-3.

Внешние ссылки [ править ]

  • Инструмент выбора растворителя ACS Green Chemistry Institute
  • "Европейская группа производителей растворителей - ESIG - Европейская группа производителей растворителей ESIG" Растворители в Европе.
  • Таблица и текст O-Chem Lecture
  • Таблицы Свойства и токсичность органических растворителей
  • CDC - Органические растворители - Тема безопасности и гигиены труда NIOSH
  • EPA - Салфетки, загрязненные растворителями