 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Ацетат этила | |
| Систематическое название ИЮПАК Этиловый этаноат | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| 506104 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.001  |
| Номер E | E1504 (дополнительные химические вещества) |
| 26306 | |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 4 Н 8 О 2 | |
| Молярная масса | 88,106 г · моль -1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Запах | Эфир -как, фруктовый [1] |
| Плотность | 0,902 г / см 3 |
| Температура плавления | -83,6 ° С (-118,5 ° F, 189,6 К) |
| Точка кипения | 77,1 ° С (170,8 ° F, 350,2 К) |
| 8,3 г / 100 мл (при 20 ° C) | |
| Растворимость в этаноле , ацетоне , диэтиловом эфире , бензоле | Смешиваемый |
| журнал P | 0,71 [2] |
| Давление газа | 73 мм рт. Ст. (9,7 кПа) при 20 ° C [1] |
| Кислотность (p K a ) | 25 |
Магнитная восприимчивость (χ) | −54,10 × 10 −6 см 3 / моль |
Показатель преломления ( n D ) | 1,3720 |
| Вязкость | 426 мкПа · с (0,426 сП ) при 25 ° C |
| Структура | |
Дипольный момент | 1,78 Д |
| Опасности | |
| Основные опасности |
|
| Паспорт безопасности | См .: страницу данных |
| Пиктограммы GHS | [3] |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
Формулировки опасности GHS | H225 , H319 , H336 [3] |
Меры предосторожности GHS | P210 , P233 , P240 , P305 + 351 + 338 , P403 + 235 [3] |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 1 0 |
| точка возгорания | -4 ° С (25 ° F, 269 К) |
| Пределы взрываемости | 2,0–11,5% [1] |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 11,3 г / кг, крыса |
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 16 000 частей на миллион (крыса, 6 часов) 12 295 частей на миллион (мышь, 2 часа) 1600 частей на миллион (крыса, 8 часов) [4] |
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 21 ppm (морская свинка, 1 час) 12 330 ppm (мышь, 3 часа) [4] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA 400 частей на миллион (1400 мг / м 3 ) [1] |
REL (рекомендуется) | TWA 400 частей на миллион (1400 мг / м 3 ) [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 2000 частей на миллион [1] |
| Родственные соединения | |
Связанные эфиры карбоксилатов |
|
Родственные соединения |
|
| Страница дополнительных данных | |
Структура и свойства | Показатель преломления ( n ), диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д. |
Термодинамические данные | Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ |
Спектральные данные | УФ , ИК , ЯМР , МС |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Этилацетат ( систематически этилэтаноат , обычно сокращенно EtOAc, ETAC или EA) представляет собой органическое соединение с формулой CH
3- COO −CH
2-CH
3, упрощенный до C
4ЧАС
8О
2. Эта бесцветная жидкость имеет характерный сладкий запах (похожий на запах грушевых капель ) и используется в клеях , средствах для снятия лака и в процессе удаления кофеина из чая и кофе. Этилацетат является сложным эфиром из этанола и уксусной кислоты ; он производится в больших масштабах для использования в качестве растворителя. [5]
Производство и синтез [ править ]
Этилацетат был впервые синтезирован графом де Лаурагуэ в 1759 году путем дистилляции смеси этанола и уксусной кислоты. [6]
В 2004 году во всем мире было произведено примерно 1,3 миллиона тонн. [5] [7] Совокупное годовое производство в 1985 году в Японии, Северной Америке и Европе составляло около 400 000 тонн. В 2018 году мировой рынок этилацетата оценивался в 3,3 миллиарда долларов [8].
Этилацетат синтезируется в промышленности в основном посредством классической реакции этерификации Фишера этанола и уксусной кислоты . Эта смесь превращается в сложный эфир с выходом примерно 65% при комнатной температуре:
- CH
3CO
2H + CH
3CH
2ОН → СН
3CO
2CH
2CH
3 + H
2О
Реакцию можно ускорить с помощью кислотного катализа, а равновесие можно сместить вправо путем удаления воды.
Его также получают в промышленности с использованием реакции Тищенко путем объединения двух эквивалентов ацетальдегида в присутствии алкоксидного катализатора:
- 2 канала
3CHO → CH
3CO
2CH
2CH
3
Кремнийвольфрамовая кислота используется для производства этилацетата в алкилировании в уксусной кислоте с помощью этилена : [9]
- C
2ЧАС
4 + CH
3CO
2H → CH
3CO
2C
2ЧАС
5
Использует [ редактировать ]
Этилацетат используется в основном в качестве растворителя и разбавителя , что является предпочтительным из-за его низкой стоимости, низкой токсичности и приятного запаха. [10] Например, он обычно используется для очистки печатных плат и в некоторых средствах для снятия лака ( также используется ацетон ). Кофейные зерна и чайные листья декофеинируются этим растворителем (когда сверхкритическая экстракция CO 2 невозможна). [11] Он также используется в красках в качестве активатора или отвердителя. Этилацетат присутствует в кондитерских изделиях , парфюмерии и фруктах.. В парфюмерии он быстро испаряется, оставляя на коже только запах духов.
Лаборатория использует [ править ]
В лаборатории смеси, содержащие этилацетат, обычно используются в колоночной хроматографии и экстракциях . [12] Этилацетат редко выбирают в качестве реакционного растворителя, поскольку он склонен к гидролизу , переэтерификации и конденсации.
Встречаемость в винах [ править ]
Этилацетат - самый распространенный эфир в вине , являющийся продуктом наиболее распространенной летучей органической кислоты - уксусной кислоты и этилового спирта, образующегося во время ферментации . Аромат этилацетата наиболее ярко проявляется в молодых винах и способствует общему восприятию «фруктовых нот» в вине. Чувствительность варьируется, у большинства людей порог восприятия составляет около 120 мг / л. Чрезмерное количество этилацетата считается недостатком вина .
Реакции [ править ]
Этилацетат является лишь слабым основанием Льюиса. Он образует аддукты 1: 1 с I 2 , фенолом и бис ( гексафлорацетилацетонато ) медью (II).
Этилацетат гидролизуется с образованием уксусной кислоты и этанола . Основания ускоряют гидролиз, который подчиняется упомянутому выше равновесию Фишера. В лаборатории и обычно только для иллюстративных целей этиловые эфиры обычно гидролизуют в двухстадийном процессе, начиная со стехиометрического количества сильного основания, такого как гидроксид натрия . Эта реакция дает этанол и ацетат натрия , который не реагирует с этанолом:
- CH
3CO
2C
2ЧАС
5 + NaOH → C
2ЧАС
5ОН + СН
3CO
2Na
В безводных условиях сильные основания вызывают конденсацию Клайзена с образованием этилацетоацетата : [13]
Безопасность [ править ]
ЛД 50 для крыс составляет 5620 мг / кг, [14] указывает на низкую токсичность. Учитывая, что химическое вещество естественным образом присутствует во многих организмах, риск токсичности невелик.
В области энтомологии этилацетат является эффективным удушающим средством для использования при сборе и изучении насекомых . В сосуде- убийце, заполненном этилацетатом, пары быстро убивают собранное насекомое, не уничтожая его. Поскольку этилацетат не гигроскопичен , он также сохраняет насекомое достаточно мягким, чтобы его можно было правильно установить для сбора.
Чрезмерное воздействие этилацетата может вызвать раздражение глаз, носа и горла. Сильное передозировка может вызвать слабость, сонливость и потерю сознания. [15] Люди, подвергшиеся воздействию концентрации 400 частей на миллион в 1,4 мг / л этилацетата в течение короткого времени, страдали раздражением носа и горла. [16] Этилацетат является раздражителем из конъюнктивы и слизистой оболочки из дыхательных путей . Эксперименты на животных показали, что при очень высоких концентрациях эфир оказывает угнетающее действие на центральную нервную систему и приводит к летальному исходу; при концентрациях от 20 000 до 43 000 частей на миллион (2,0–4,3%) может возникнуть отек легких с кровотечениями., симптомы депрессии центральной нервной системы, вторичной анемии и поражения печени . У людей концентрации 400 ppm вызывают раздражение носа и глотки ; также известны случаи раздражения конъюнктивы с временным помутнением роговицы . В редких случаях воздействие может вызвать сенсибилизацию слизистой оболочки и кожные высыпания . Раздражающее действие этилацетата слабее, чем у пропилацетата или бутилацетата . [17]
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0260» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ "этилацетат MSDS" .
- ^ a b c Запись этилацетата в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 7 декабря 2020 г.
- ^ a b «Этилацетат» . Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b Рименшнайдер, Вильгельм; Болт, Герман М. "Сложные органические эфиры". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a09_565.pub2 .
- ^ Паркер, Джозеф (1832). «Эдинбургская энциклопедия» . Эдинбургская энциклопедия, том 5 .
- ^ Dutia, Панкай (10 августа 2004). «Этилацетат: технический коммерческий профиль» (PDF) . Химический еженедельник : 184 . Проверено 21 марта 2009 .
- ^ « « Мировой рынок этилацетата будет оценен в 3,3 миллиарда долларов в 2018 году », - сообщает Visiongain» . Visiongain . 2019-09-05 . Проверено 5 сентября 2019 .
- ^ Misono, Макото (2009). «Недавний прогресс в практическом применении гетерополикислот и перовскитных катализаторов: Каталитическая технология для устойчивого общества». Катализ сегодня . 144 (3–4): 285–291. DOI : 10.1016 / j.cattod.2008.10.054 .
- ^ Данные, https://www.reportsanddata.com , отчеты и. «Доля рынка этилацетата, 2019 | Отраслевой отчет, 2027» . www.reportsanddata.com . Проверено 4 февраля 2020 .
- ^ ico.org Архивировано 29 апреля 2007 г. в Wayback Machine
- ^ Тан, Вэй Вэнь; Ву, Бин; Вэй, Е; Ёсикай, Наохико (2018). «Катализируемый медью и вторичным амином синтез пиридина из O- ацетилоксимов и α, β-ненасыщенных альдегидов» . Органический синтез . 95 : 1–14. DOI : 10.15227 / orgsyn.095.0001 .
- ^ Инглис, JKH; Робертс, KC (1926). «Этилацетоацетат». Орг. Synth . 6 : 36. DOI : 10,15227 / orgsyn.006.0036 .
- ^ Паспорт безопасности этилацетата опасности «Этилацетат номер паспорта безопасности: E2850» .
- ^ Mackison, FW; Стрикофф, RS; Партридж, Л.Дж., младший, ред. (Январь 1981 г.). NIOSH / OSHA - Руководство по гигиене труда для химических опасностей . Публикация DHHS (NIOSH) № 81–123. Вашингтон, округ Колумбия: Типография правительства США.
- ^ Clayton, GD; Clayton, FE, ред. (1993–1994). Промышленная гигиена и токсикология Пэтти. Тома 2A, 2B, 2C, 2D, 2E, 2F: Токсикология (4-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. п. 2981.
- ^ Энциклопедия гигиены и безопасности труда , Женева, Швейцария: Международное бюро труда, 1983, стр. 782
Внешние ссылки [ править ]
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/ethyl_acetate#section=Toxicity
- Карманный справочник NIOSH по химической опасности
- Международные карты химической безопасности
- Данные о безопасности материалов (MSDS) для этилацетата
- Национальный реестр загрязнителей - Информационный бюллетень по этилацетату
- Этилацетат: молекула месяца
- Цель использования концентрированной серной кислоты при этерификации для катализа
- Основные факты и контакты SEKAB [1] SEKAB этилацетат
- Техно-коммерческий профиль этилацетата в Индии
- Расчет давления пара , плотности жидкости , динамической вязкости жидкости , поверхностного натяжения этилацетата.
