Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с ментилацетатом .
Метилацетат [1]
Скелетная формула метилацетата
Шаровидная модель молекулы метилацетата
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Метилацетат
Систематическое название ИЮПАК
Метил этаноат
Другие имена
Метиловый эфир уксусной кислоты
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.078 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C3H6O2 / c1-3 (4) 5-2 / h1-2H3 проверитьY
    Ключ: KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C3H6O2 / c1-3 (4) 5-2 / h1-2H3
    Ключ: KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYAV
  • О = С (ОС) С
Характеристики
С 3 Н 6 О 2
Молярная масса74,079  г · моль -1
ВнешностьБесцветная жидкость
ЗапахАроматный, фруктовый [2]
Плотность0,932 г см −3
Температура плавления -98 ° С (-144 ° F, 175 К)
Точка кипения 56,9 ° С (134,4 ° F, 330,0 К)
~ 25% (20 ° С)
Давление газа173 мм рт. Ст. (20 ° C) [2]
-42,60 · 10 −6 см 3 / моль
1,361
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания−10 ° С; 14 ° F; 263 К [2]
Пределы взрываемости3,1% -16% [2]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
3700 мг / кг (перорально, кролик) [3]
LC Lo ( самый низкий опубликованный )
11 039 частей на миллион (мышь, 4 часа)
21 753 частей на миллион (кошка, 1 час)
32 000 частей на миллион (крыса, 4 часа) [3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 200 частей на миллион (610 мг / м 3 ) [2]
REL (рекомендуется)
TWA 200 частей на миллион (610 мг / м 3 ) ST 250 частей на миллион (760 мг / м 3 ) [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
3100 частей на миллион [2]
Родственные соединения
Связанные эфиры
Метилформиат
Этилацетат
Этилформиат
Метилфторацетат
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Метилацетат , также известный как MeOAc , метиловый эфир уксусной кислоты или метилэтаноат , представляет собой сложный эфир карбоксилата с формулой CH 3 COOCH 3 . Это легковоспламеняющаяся жидкость с характерным приятным запахом, напоминающим некоторые клеи и жидкости для снятия лака. Метилацетат иногда используется в качестве растворителя , поскольку он является слабополярным и липофильным , но его близкий родственник этилацетат является более распространенным растворителем, менее токсичным и менее растворимым в воде. Метилацетат имеет растворимость25% в воде комнатной температуры. При повышенной температуре его растворимость в воде намного выше. Метилацетат нестабилен в присутствии сильных водных оснований или водных кислот . Метилацетат не считается ЛОС в США. [4] [5]

Подготовка и реакции [ править ]

Метилацетат получают промышленно с помощью карбонилирования из метанола в качестве побочного продукта при производстве уксусной кислоты . [6] Метилацетат также образуется при этерификации уксусной кислоты метанолом в присутствии сильных кислот, таких как серная кислота ; Этот производственный процесс известен тем, что Eastman Kodak интенсивно использует реактивную дистилляцию .

Реакции [ править ]

В присутствии сильных оснований, таких как гидроксид натрия, или сильных кислот, таких как соляная кислота или серная кислота, он снова гидролизуется до метанола и уксусной кислоты, особенно при повышенной температуре. Превращение метилацетата обратно в его компоненты под действием кислоты является реакцией первого порядка по отношению к сложному эфиру . Реакция метилацетата и основания, например гидроксида натрия , является реакцией второго порядка по отношению к обоим реагентам.

Метилацетат - это основание Льюиса, которое образует аддукты 1: 1 с различными кислотами Льюиса. Он классифицируется как жесткая база и является базой в модели ECW с E B = 1,63 и C B = 0,95.

Приложения [ править ]

В основном метилацетат используется в качестве летучего малотоксичного растворителя в клеях, красках и жидкостях для снятия лака.

Уксусный ангидрид получают карбонилированием метилацетата в процессе, который был вдохновлен синтезом уксусной кислоты Monsanto . [7]

См. Также [ править ]

  • Ацетат этила

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Merck Index , 12-е издание, 6089 .
  2. ^ a b c d e f g Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0391» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ a b «Метилацетат» . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. Перейти ↑ Zeno, W. Wicks, JR, Frank N. Jones, S. Peter Pappas, and Douglas A. Wicks (2007). Органические покрытия . Хобокен, Нью-Джерси: Wiley. ISBN 978-0-471-69806-7.CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  5. ^ «Обновление: летучие органические соединения, освобожденные от контроля Агентства по охране окружающей среды США» . Американская ассоциация покрытий . 2018-01-30 . Проверено 20 марта 2019 .
  6. ^ Осия Чунг, Робин С. Танке, Дж. Пол Торренс «Уксусная кислота» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_045
  7. ^ Zoeller, JR; Agreda, VH; Cook, SL; Лафферти, Нидерланды; Полихновский, SW; Пруд, DM (1992). "Процесс уксусного ангидрида компании Eastman Chemical". Катализ сегодня . 13 : 73–91. DOI : 10.1016 / 0920-5861 (92) 80188-S .