Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Тетрахлорэтилен
Тетрахлорэтилен
Тетрахлорэтилен
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Тетрахлорэтен
Другие названия
Перхлорэтен; перхлорэтилен; перц; PCE
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.388 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-825-9
КЕГГ
Номер RTECS
  • KX3850000
UNII
Номер ООН1897 г.
  • InChI = 1S / C2Cl4 / c3-1 (4) 2 (5) 6 проверятьY
    Ключ: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C2Cl4 / c3-1 (4) 2 (5) 6
    Ключ: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYAO
  • ClC (Cl) = C (Cl) Cl
Характеристики
С 2 Cl 4
Молярная масса165,82  г / моль
ПоявлениеПрозрачная бесцветная жидкость
ЗапахМягкий, похожий на хлороформ [1]
Плотность1,622  г / см 3
Температура плавления -19 ° С (-2 ° F, 254 К)
Точка кипения 121,1 ° С (250,0 ° F, 394,2 К)
0,15  г / л (25  ° С)
Давление газа14  мм рт. Ст. (20  ° C) [1]
−81,6 · 10 −6  см 3 / моль
Вязкость0,89 сП в 25 ° C  
Опасности
Основные опасностиВредно (Xn),
опасно для
окружающей среды (N)
Паспорт безопасностиСм .: страницу данных
Внешний паспорт безопасности материала
R-фразы (устаревшие)R40 R51 / 53
S-фразы (устаревшие)S23 S36 / 37 S61
NFPA 704 (огненный алмаз)
[3]
2
0
0
точка возгоранияНе горючий
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
ЛК 50 ( средняя концентрация )
4000  частей на миллион (крыса, 4  часа)
5200  частей на миллион (мышь, 4  часа)
4964  частей на миллион (крыса, 8  часов) [2]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 100  ppm
C 200  ppm (в течение 5 минут в любой 3-часовой период), с максимальным пиком 300  ppm [1]
REL (рекомендуется)
Ca Свести к минимуму концентрации воздействия на рабочем месте. [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
Ca [150 частей на миллион] [1]
Родственные соединения
Родственные родственные галогениды
Тетрабромэтилен
Тетраиодэтилен
Родственные соединения
Трихлорэтилен
дихлорэтен
тетрахлорэтан
Страница дополнительных данных
Структура и свойства
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Тетрахлорэтилен , также известный под систематическим названием тетрахлорэтилен или перхлорэтилен и многими другими названиями (и сокращениями, такими как « перц » или « PERC » и « PCE »), представляет собой хлороуглерод с формулой Cl 2 C = CCl 2 . Это бесцветная жидкость, широко используемая для химической чистки тканей, поэтому ее иногда называют « жидкостью для химической чистки ». У него сладкий запах, который может определить большинство людей при концентрации 1 часть на миллион (1 часть на миллион). В 1985 году мировое производство составило около 1 миллиона метрических тонн (980 000 длинных тонн; 1 100 000 коротких тонн) [4].

Производство [ править ]

Британский физик и химик Майкл Фарадей впервые синтезировал тетрахлорэтилен в 1821 году путем термического разложения гексахлорэтана .

C 2 Cl 6 → C 2 Cl 4 + Cl 2

Большая часть тетрахлорэтилена производится путем высокотемпературного хлоринолиза легких углеводородов. Этот метод связан с открытием Фарадея, так как гексахлорэтан образуется и термически разлагается. [4] Побочные продукты включают четыреххлористый углерод , хлористый водород и гексахлорбутадиен .

Было разработано несколько других методов. Когда 1,2-дихлорэтан нагревается до 400 ° C с хлором , тетрахлорэтилен образуется в результате химической реакции :

ClCH 2 CH 2 Cl + 3 Cl 2 → Cl 2 C = CCl 2 + 4 HCl

Эта реакция может быть катализируемой смесью хлорида калия и хлорида алюминия или активированным углем . Трихлорэтилен является основным побочным продуктом, который отделяют перегонкой .

Согласно отчету Агентства по охране окружающей среды США (EPA) за 1976 год, количество тетрахлорэтилена, произведенного в Соединенных Штатах в 1973 году, составило 320 000 метрических тонн (706 миллионов фунтов). [5] К 1993 году объем производства в Соединенных Штатах упал до 123 000 метрических тонн (271 миллион фунтов). [6]

Использует [ редактировать ]

Тетрахлорэтилен - отличный растворитель для органических материалов. В остальном он летуч, очень стабилен и негорючий . По этим причинам он широко используется в химической чистке . Он также используется для обезжиривания металлических деталей в автомобильной и другой металлообрабатывающей промышленности, обычно в смеси с другими хлороуглеродами. Он присутствует в некоторых потребительских товарах, включая средства для удаления краски и пятновыводители. Он также используется в аэрозольных препаратах.

Он используется в детекторах нейтрино, где нейтрино взаимодействует с нейтроном в атоме хлора и превращает его в протон с образованием аргона .

Исторические приложения [ править ]

Тетрахлорэтилен когда-то широко использовался в качестве промежуточного продукта при производстве HFC-134a и связанных с ним хладагентов . В начале 20 века тетрахлорэтен использовался для лечения анкилостомоза . [7]

Здоровье и безопасность [ править ]

Острая токсичность тетрахлорэтилена «от умеренной до низкой». «Сообщения о человеческих травмах редки, несмотря на его широкое использование в химической чистке и обезжиривании». [8]

Международное агентство по изучению рака отнесло тетрахлорэтилена как канцероген группы 2А , что означает , что он, вероятно канцерогенные для человека. [9] Как и многие хлорированные углеводороды , тетрахлорэтилен является депрессантом центральной нервной системы и может попадать в организм через дыхательные пути или кожу. [10] Тетрахлорэтилен растворяет жиры на коже, что может вызвать раздражение кожи.

Исследования на животных и исследование 99 близнецов показали, что существует «множество косвенных доказательств» того, что воздействие тетрахлорэтилена увеличивает риск развития болезни Паркинсона в девять раз. Планируются более масштабные исследования населения. [11] Также было показано, что тетрахлорэтилен вызывает опухоли печени у мышей и опухоли почек у самцов крыс. [12]

При температурах выше 315 ° C (599 ° F), например, при сварке, тетрахлорэтилен может окисляться до фосгена , чрезвычайно ядовитого газа. [13] [14]

США Национальный институт по охране труда и здоровья составил обширную информацию о здоровье и безопасности для тетрахлорэтилена, [15] [16] , включая рекомендации для сухой уборки учреждений. [17] [18] [19] [20]

Воздействие тетрахлорэтилена связывают с выраженными нарушениями цветового зрения, приобретенными после хронического воздействия. [21]

Проверка на воздействие [ править ]

Воздействие тетрахлорэтилена можно оценить с помощью дыхательного теста, аналогичного измерению содержания алкоголя в выдыхаемом воздухе. Поскольку тетрахлорэтилен накапливается в жировой ткани и медленно попадает в кровоток, его можно обнаружить в дыхании в течение нескольких недель после сильного воздействия. Тетрахлорэтилен и трихлоруксусная кислота (ТСА), продукты распада тетрахлорэтилена, могут быть обнаружены в крови .

В Европе Научный комитет по пределам профессионального воздействия (SCOEL) рекомендует для тетрахлорэтилена предел профессионального воздействия (8-часовое средневзвешенное значение) 20 ppm и предел краткосрочного воздействия (15 мин) 40 ppm. [22]

Загрязнение окружающей среды [ править ]

Тетрахлорэтилен - распространенный загрязнитель почвы . При удельном весе более 1 тетрахлорэтилен будет присутствовать в виде плотной жидкости в неводной фазе (DNAPL), если будет выпущено достаточное количество. Из-за ее подвижности в грунтовых водах, токсичности на низких уровнях и плотности (которая заставляет ее опускаться ниже уровня грунтовых вод ) очистка более трудна, чем при разливе нефти: нефть имеет удельный вес менее 1. Недавние исследования загрязнение почвы и грунтовых вод тетрахлорэтиленом было сосредоточено на восстановлении на месте. Вместо раскопок или извлечения для наземной обработки или захоронения загрязнение тетрахлорэтиленом было успешно устранено с помощью химической обработки или биоремедиации . Биовосстановление было успешным в анаэробных условиях за счет восстановительного дехлорирования Dehalococcoides sp. и в аэробных условиях за счет кометаболизма Pseudomonas sp. [23] [24] Дочерние продукты частичного разложения включают трихлорэтилен , цис- 1,2-дихлорэтен и винилхлорид ; полное разложение превращает тетрахлорэтилен в этен и хлористый водород, растворенный в воде.

По оценкам, 85% произведенного тетрахлорэтилена выбрасывается в атмосферу; в то время как в моделях ОЭСР предполагается, что 90% выбрасывается в воздух и 10% - в воду. На основе этих моделей его распределение в окружающей среде оценивается в воздухе (76,39% - 99,69%), воде (0,23% - 23,2%), почве (0,06-7%), а остальное - в отложениях и биоте. . Оценки продолжительности жизни в атмосфере различаются, но обзор 1987 года оценил продолжительность жизни в воздухе около 2 месяцев в Южном полушарии и 5–6 месяцев в Северном полушарии. Продукты разложения, наблюдаемые в лаборатории, включают фосген, трихлорацетилхлорид, хлористый водород, диоксид углерода и монооксид углерода. Тетрахлорэтилен разлагается при гидролизе и устойчив в аэробных условиях.условия. Он разлагается восстановительным дехлорированием в анаэробных условиях с продуктами разложения, такими как трихлорэтилен , дихлорэтилен , винилхлорид , этилен и этан . [25] Он имеет озоноразрушающий потенциал 0,005, где CFC-11 (CCl 3 F) равен 1.

См. Также [ править ]

  • Тетрахлординитроэтан

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0599» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ «Тетрахлорэтилен» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ "Резюме соединения: Тетрахлорэтилен" . PubChem . Дата обращения 9 сентября 2020 .
  4. ^ а б М. Россберг и др. «Хлорированные углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2
  5. ^ Предварительный выпуск "Оценка практики обращения с опасными отходами: производство органических химикатов, пестицидов и взрывчатых веществ" для библиотек EPA и агентств по обращению с твердыми отходами по контракту № 68-01-2919, USEPA 1976
  6. ^ «Токсикологический профиль тетрахлорэтилена» (PDF) . Атланта, Джорджия: Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний. Сентябрь 1997. с. 174 . Проверено 16 сентября 2012 . со ссылкой на C&EN, 1994, Facts and Figures for the Chemical Industry, Chemical and Engineering News , 4 июля 1994.
  7. ^ Янг, доктор медицины; и другие. (1960). «Сравнительная эффективность гидроксинафтоата бефения и тетрахлорэтилена против анкилостомы и других паразитов человека». Американский журнал тропической медицины и гигиены . 9 (5): 488–491. DOI : 10,4269 / ajtmh.1960.9.488 . PMID 13787477 . 
  8. ^ Э.-Л. Дреер; Т.Р. Торкельсон; KK Beutel (2011). «Хлорэтаны и хлорэтилены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.o06_o01 . ISBN 978-3527306732.
  9. ^ Монография МАИР. Тетрахлорэтилен , Vol. 63, стр. 159. Последнее обновление 20 мая 1997 г. Последнее обновление 22 июня 2007 г.
  10. ^ Контроль воздействия перхлорэтилена в коммерческой химической чистке. Архивировано 1 сентября 2009 г. на Wayback Machine . Контроль опасностей: публикация 97-157. Национальный институт охраны труда и здоровья.
  11. ^ «Промышленный растворитель, связанный с повышенным риском болезни Паркинсона» . Лос-Анджелес Таймс . 7 февраля 2010 года в архив с оригинала на 15 марта 2010 года.
  12. ^ «Растворители: опасные химические вещества, которых следует избегать в повседневной жизни - Новости медицины» . Новости медицины . Проверено 22 января 2016 .
  13. ^ «ATSDR - Руководство по медицинскому менеджменту (MMG): тетрахлорэтилен (PERC)» .
  14. ^ «Ответы по охране труда: 4-Безопасная работа с тетрахлорэтиленом» . Правительство Канады, Канадский центр охраны труда и техники безопасности. Архивировано 15 июля 2007 года . Проверено 13 октября 2011 .
  15. ^ «Тетрахлорэтилен (перхлорэтилен)» . CDC / NIOSH Тема безопасности и здоровья на рабочем месте . 25 октября 2010 . Проверено 15 июля 2016 .
  16. ^ «Критерии для рекомендованного стандарта: профессиональное воздействие тетрахлорэтилена (перхлорэтилена) (76-185)» . CDC - Публикации и продукты NIOSH . 6 июня 2014 г. doi : 10.26616 / NIOSHPUB76128 . Проверено 15 июля 2016 .
  17. ^ «Контроль воздействия перхлорэтилена в коммерческой химической чистке (97-154)» . CDC - Публикации и продукты NIOSH . 6 июня 2014 г. doi : 10.26616 / NIOSHPUB97154 . Проверено 15 июля 2016 .
  18. ^ «Контроль воздействия перхлорэтилена в коммерческой химической чистке (замена) (97-155)» . CDC - Публикации и продукты NIOSH . 6 июня 2014 г. doi : 10.26616 / NIOSHPUB97155 . Проверено 15 июля 2016 .
  19. ^ «Контроль воздействия перхлорэтилена в коммерческой химической чистке (конструкция машины) (97-156)» . CDC - Публикации и продукты NIOSH . 6 июня 2014 г. doi : 10.26616 / NIOSHPUB97156 . Проверено 15 июля 2016 .
  20. ^ «Контроль воздействия перхлорэтилена в коммерческой химической чистке (вентиляция) (97-157)» . CDC - Публикации и продукты NIOSH . 6 июня 2014 г. doi : 10.26616 / NIOSHPUB97157 . Проверено 15 июля 2016 .
  21. ^ Iregren, A (декабрь 2002). «Цветовое зрение и профессиональное химическое воздействие: обзор тестов и эффектов». Нейротоксичность . 23 (6): 719–33. DOI : 10.1016 / S0161-813X (02) 00088-8 . PMID 12520762 . 
  22. ^ «Рекомендации SCOEL» . 2011-04-22 . Проверено 22 апреля 2011 .
  23. ^ Ryoo Д., Shim, H., Arenghi, FLG, Барбьери, П. Вуд ТК (2001). «Тетрахлорэтилен, трихлорэтилен и хлорированные фенолы вызывают активность толуол-о-ксиленмонооксогеназы в Pseudomonas Stutzeri OX1». Appl Microbiol Biotechnol . 56 (3–4): 545–549. DOI : 10.1007 / s002530100675 . PMID 11549035 . S2CID 23770815 .  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  24. Перейти ↑ Deckard, LA, Wills, JC, Rivers, DB (1994). «Доказательства аэробного разложения тетрахлорэтилена бактериальным изолятом». Biotechnol. Lett . 16 (11): 1221–1224. DOI : 10.1007 / BF01020855 . S2CID 29470943 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  25. ^ Уоттс П. (2006). Краткий международный документ по химической оценке 68: ТЕТРАХЛОРОЭТИН , Всемирная организация здравоохранения

Дальнейшее чтение [ править ]

  • «Токсикологический профиль тетрахлорэтилена» . Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний . 1997 г.
  • Доэрти, RE (2000). «История производства и использования тетрахлорметана, тетрахлорэтилена, трихлорэтилена и 1,1,1-трихлорэтана в Соединенных Штатах: Часть 1 - Историческая справка; тетрахлорметан и тетрахлорэтилен». Экологическая экспертиза . 1 (2): 69–81. DOI : 10,1006 / enfo.2000.0010 . S2CID  97680726 .

Внешние ссылки [ править ]

  • ATSDR Примеры в экологической медицины: Тетрахлорэтилен Токсичность США Департамент здравоохранения и социальных служб
  • Тетрахлорэтилен (перхлорэтилен) США Департамент здравоохранения и социальных служб
  • Страница Австралийского национального кадастра загрязнителей (NPI)
  • Джулиан Кеснер, «Токсичные пары, возможно, заставили стрелять», New York Daily News , 20 апреля 2007 г.
  • Устойчивое использование и отраслевые рекомендации