 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Бензол-1,2,3-триол | |
| Другие имена 1,2,3-тригидроксибензол пирогалловая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.603  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 2811 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 6 Н 6 О 3 | |
| Молярная масса | 126,11 г / моль |
| Плотность | 1,45 г / см 3 |
| Температура плавления | От 131 до 134 ° C (от 268 до 273 ° F, от 404 до 407 K) |
| Точка кипения | 309 ° С (588 ° F, 582 К) |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H302 , H312 , H332 , H341 , H412 | |
| Р201 , Р202 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р281 , Р301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P308 + 313 , P312 , P322 , P330 , P363 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Пирогаллол - это органическое соединение с формулой C 6 H 3 (OH) 3 . Это белое водорастворимое твердое вещество, хотя образцы обычно имеют коричневатый оттенок из-за его чувствительности к кислороду. [1] Это один из трех изомерных бензолтриолов .
Производство, возникновение, реакции [ править ]
Его производят тем же способом, который был впервые приготовлен Шееле (1786 г.): нагревание галловой кислоты . В настоящее время галловую кислоту получают из танина . Нагревание вызывает декарбоксилирование : [1]
Поскольку танин стоит дорого, было разработано множество альтернативных способов. Альтернативный препарат включает обработку пару -chlorophenoldisulfonic кислоты с гидроксидом калия , [2] вариантом по маршруту времени чести фенолов из сульфокислот. [3]
Водное растение Myriophyllum spicatum производит пирогалловую кислоту. [4]
Находясь в щелочном растворе, он поглощает кислород из воздуха, становясь коричневым из бесцветного раствора. Таким образом, его можно использовать для расчета количества кислорода в воздухе, в частности, с помощью аппарата Орсата .
Использует [ редактировать ]
Его можно найти для окрашивания волос , крашения шовных материалов и для поглощения кислорода при анализе газов. Также он обладает антисептическими свойствами. Пирогаллол был также использован в качестве проявляющего вещества в черно-белых разработчиках, но его использование в значительной степени историческое для применения специального назначения , кроме. Сегодня гидрохинон используется чаще. Он также используется для изоляции инертных газов от смеси газов, что требует поглощения кислорода из смеси.
Использование в фотографии [ править ]
Хотя пирогаллол был популярным агентом для проявки фотографий в 19 и начале 20 веков, он в основном потерял популярность примерно в 1920-х годах, хотя он все еще использовался несколькими известными фотографами, включая Эдварда Уэстона . В то время он имел репутацию неустойчивого и ненадежного поведения, возможно, из-за его склонности к окислению. Он пережил возрождение, начавшееся в 1980-х годах, во многом благодаря усилиям экспериментаторов Гордона Хатчингса и Джона Уимберли .
PMK [ править ]
Хатчингс потратил более десяти лет на разработку формул пирогаллола, в конечном итоге выпустив форму , которую он назвал PMK в честь ее основных ингредиентов: пирогаллол, Metol и Kodalk (торговое название Kodak для метабората натрия). Эта формулировка решила проблемы с консистенцией, и Хатчингс обнаружил, что взаимодействие между зеленоватым пятном, придаваемым пленке пиропроявителями, и цветовой чувствительностью современной фотобумаги с переменным контрастом дает эффект экстремально компенсирующего проявителя.. С 1969 по 1977 год Уимберли экспериментировал с проявляющим агентом пирогаллолом. Он опубликовал свою формулу для WD2D в 1977 году в журнале Petersen Photographic. PMK и другие современные пиро-составы сейчас используются многими черно-белыми фотографами.
В Поваренной книге по проявлению пленки есть примеры. [5]
510-пиро [ править ]
Другой проявитель на основе пирогаллола был разработан Джеем ДеФером . 510-пиро [6] представляет собой концентрат, в котором триэтаноламин используется в качестве щелочи , а пирогаллол и фенидон - в качестве объединенных проявителей. Этот проявитель обладает как окрашивающими, так и дубильными свойствами, а проявленные с его помощью негативы невосприимчивы к эффекту каллира . Его можно использовать для малых и больших негативов.
В Поваренной книге темной комнаты (альтернативная технологическая фотография) есть примеры. [7]
Безопасность [ править ]
Использование пирогаллола, например, в составе красок для волос, сокращается из-за опасений по поводу его токсичности. [8] Его LD 50 (перорально, крыса) составляет 300 мг / кг. [1]
См. Также [ править ]
- Галловая кислота
- Сирингол
- Галлацетофенон (2,3,4-тригидроксиацетофенон)
Ссылки [ править ]
- ^ a b c Фиге, Гельмут; Хайнц-Вернер, Voges; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Хисая; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ганс-Йозеф; Гарбе, Доротея; Паулюс, Вильфрид (2014). Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.). Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH. п. 1072. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_313 . ISBN 9783527334773.
- ^ Бузби, Ллойд Р. (1966-10-01). «Перегруппированные продукты реакции бензолсульфокислоты с щелочью». Журнал органической химии . 31 (10): 3289–3292. DOI : 10.1021 / jo01348a042 . ISSN 0022-3263 .
- ^ Магро, Анхель А. Нуньес; Eastham, Graham R .; Коул-Гамильтон, Дэвид Дж. (10.06.2009). «Получение фенольных соединений декарбоксилированием гидроксибензойных кислот или десульфонированием гидроксибензолсульфоновой кислоты, катализируемое комплексами палладия с высоким содержанием электронов». Сделки Дальтона . 0 (24): 4683–8. DOI : 10.1039 / B900398C . ISSN 1477-9234 . PMID 19513476 .
- Перейти ↑ Nakai, S. (2000). «Выделяемые Myriophyllum spicatum аллелопатические полифенолы, подавляющие рост сине-зеленых водорослей Microcystis aeruginosa». Исследования воды . 34 (11): 3026–3032. DOI : 10.1016 / S0043-1354 (00) 00039-7 .
- ^ Стивен Г. Анчелл и Билл Труп (1998). Поваренная книга развития фильма . ISBN 978-0240802770.
- ^ "510-ПИРО" . 510-ПИРО .
- ^ Г., Энчелл, Стивен (2016). Поваренная книга фотолаборатории (Четвертое изд.). Нью-Йорк. ISBN 9781138959187. OCLC 938707611 .
- ^ Данные по безопасности для 1,2,3-тригидроксибензола
