Пентахлорнитробензол , обычно сокращенно PCNB , является зарегистрированным фунгицидом, формально полученным из нитробензола . Это твердое вещество не совсем белого или желтого цвета, в зависимости от его чистоты, с затхлым запахом.
Первоначально ПХНБ был синтезирован в лаборатории в 1868 году. Он был представлен сельскохозяйственному миру в 1930-х годах в Германии компанией Bayer AG в качестве заменителя ртутных пестицидов . ПХНБ получают хлорированием нитробензола при 60–70 °С в сернохлористоводородной кислоте с использованием йода в качестве катализатора . Его также можно получить нитрованием хлорированных бензолов. Побочным продуктом синтеза ПХНБ является гексахлорбензол (ГХБ), который считается столь же опасным, как и ПХНБ. [1]
Реакция с этанолом и гидроксидом калия дает пентахлорфенетол , что указывает на его высокую реакционную способность: [2]
Хотя ПХНБ имеет длительный срок хранения, он лабилен в почве с периодом полураспада 1,8 дня. Он разлагается до других метаболитов, в основном до пентахлоранилина (ПХА), а также до пентахлорфенола (ПХФ) посредством гидролиза и пентахлортиоанизола (ПХТА). Другим метаболитом является метилпентахлорфенилсульфид (MPCPS). О механизмах разложения имеется мало информации. [3] [4]
ПХНБ используется в качестве фунгицида для подавления роста грибков в различных культурах, таких как хлопок, рис и семенные зерна. Он также используется для предотвращения образования шлама в промышленных водах. Остаточные количества соединения и его метаболитов можно обнаружить в сельскохозяйственных культурах. Продукты разложения, ПХА и ПХТА, были обнаружены в сельскохозяйственных почвах и в речных отложениях. [5]
В апреле 1993 года ПХНБ был объявлен опасным загрязнителем воздуха в США . ряд культур был прекращен или ограничен. В августе 2010 года в ответ на обнаружение потенциально токсичного метаболита в ПХНБ технического качества для использования в составах фунгицидов Агентство по охране окружающей среды США приостановило продажу ПХНБ до тех пор, пока проблема не будет решена. [7] В ноябре 2011 года Агентство по охране окружающей среды одобрило некоторые регистрации для PCNB, позволив ему вернуться на рынок газона для полей для гольфа, картофеля, хлопка, декоративных луковиц и капустных культур в Соединенных Штатах. [8] ПХНБ широко используется в качестве фунгицида в других странах, таких как Китай и Япония. [5]