Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
О рекреационном диссоциативном препарате, также известном как PCP , см. Фенциклидин .
Пентахлорфенол
Пентахлорфенол.svg
Имена
Название ИЮПАК
2,3,4,5,6-пентахлорфенол
Другие имена
Сантофен, Пентахлорол, Хлорофен, Хлон, Довицид 7, Пентакон, Пенвар, Синитухо, Пента
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,001,617 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C6HCl5O / c7-1-2 (8) 4 (10) 6 (12) 5 (11) 3 (1) 9 / ч12H проверитьY
    Ключ: IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C6HCl5O / c7-1-2 (8) 4 (10) 6 (12) 5 (11) 3 (1) 9 / ч12H
    Ключ: IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYAG
  • Oc1c (Cl) c (Cl) c (Cl) c (Cl) c1Cl
Характеристики
C 6 H Cl 5 O
Молярная масса266,34
ВнешностьБелое кристаллическое твердое вещество
Запахбензолоподобный [1]
Плотность1,978 г / см 3 при 22 ° C
Температура плавления От 190 до 191 ° C (от 374 до 376 ° F, от 463 до 464 K)
Точка кипения 309–310 ° C (588–590 ° F, 582–583 К) (разлагается)
0,020 г / л при 30 ° C
Давление газа0,0001 мм рт. Ст. (25 ° C) [1]
Опасности
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
117 мг / кг (мышь, перорально)
168 мг / кг (хомяк, перорально)
17 мг / кг (крыса, перорально)
150 мг / кг (крыса, перорально) [2]
70 мг / кг (кролик, перорально) [2]
355 мг / м 3 (крыса)
225 мг / м 3 (мышь) [2]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 0,5 мг / м 3 [кожа] [1]
REL (рекомендуется)
TWA 0,5 мг / м 3 [кожа] [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
2,5 мг / м 3 [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пентахлорфенол ( PCP ) - это хлорорганическое соединение, используемое в качестве пестицида и дезинфицирующего средства . Впервые произведенный в 1930-х годах, он продается под многими торговыми марками. [3] Его можно найти в виде чистого ПХФ или натриевой соли ПХФ, последний из которых легко растворяется в воде. Он может разлагаться некоторыми бактериями, в том числе Sphingobium chlorophenolicum .

Использует [ редактировать ]

ПХФ использовался в качестве гербицида , инсектицида , фунгицида , альгицида и дезинфицирующего средства, а также в качестве ингредиента необрастающей краски . [3] Некоторые применения были в сельскохозяйственных семенах (для непищевых целей), коже, каменной кладке, консервировании древесины , воде для градирен, веревках и бумаге. Ранее он использовался при производстве упаковочных материалов для пищевых продуктов. [4] Его использование сократилось из-за его высокой токсичности и медленного биоразложения. [5]

Для сохранения древесины используются два основных метода. Метод обработки под давлением включает помещение древесины в сосуд для обработки под давлением, где она погружается в PCP, а затем подвергается действию давления. В методе без давления PCP наносится распылением, кистью, окунанием или замачиванием.

Сложные эфиры пентахлорфенола можно использовать в качестве активных сложных эфиров при синтезе пептидов , как и более популярные пентафторфениловые эфиры .

Экспозиция [ править ]

Люди могут подвергаться воздействию ПХФ на рабочем месте в результате вдыхания загрязненного воздуха на рабочем месте и контакта кожи с изделиями из древесины, обработанными ПХФ. Кроме того, воздействие на население в целом может происходить при контакте с загрязненными средами окружающей среды, особенно в непосредственной близости от деревообрабатывающих предприятий и мест хранения опасных отходов. Кроме того, некоторыми другими важными путями воздействия, по-видимому, являются вдыхание загрязненного воздуха, проглатывание загрязненных грунтовых вод, используемых в качестве источника питьевой воды, проглатывание зараженной пищи и контакт кожи с почвой или продуктами, обработанными химическим веществом. [6]

Токсичность [ править ]

Кратковременное воздействие большого количества ПХФ может оказывать вредное воздействие на печень, почки, кровь, легкие, нервную систему [3], иммунную систему и желудочно-кишечный тракт. Повышенная температура, обильное потоотделение, несогласованные движения, мышечные подергивания и кома - дополнительные побочные эффекты.

Контакт с PCP (особенно в виде пара) может вызвать раздражение кожи, глаз и рта. Длительное воздействие низких уровней, например, на рабочем месте, может вызвать повреждение печени, почек, крови и нервной системы. [3] Наконец, воздействие ПХФ также связано с канцерогенными, почечными и неврологическими эффектами. Класс токсичности Агентства по охране окружающей среды США относит ПХФ к группе B2 (вероятный канцероген для человека ).

Мониторинг воздействия на человека [ править ]

Пентахлорфенол может быть измерен в плазме или моче как показатель чрезмерного воздействия. Обычно это выполняется с помощью газовой хроматографии с электронным захватом или масс-спектрометрического детектирования. Поскольку при хроническом воздействии моча содержит преимущественно конъюгированный ПХФ, рекомендуется предварительный гидролиз образцов. Текущие пределы биологического воздействия ACGIH для профессионального воздействия ПХФ составляют 5 мг / л в образце плазмы в конце смены и 2 мг / г креатинина в образце мочи в конце смены . [7] [8] [9]

Абсорбция у людей и животных [ править ]

ПХФ быстро всасывается в желудочно-кишечном тракте после приема внутрь. Накопление не является обычным явлением, но если оно действительно происходит, основными участками являются печень, почки, белок плазмы , селезенка и жир . Если не нарушены функции почек и печени, ПХФ быстро выводится из тканей и крови и выводится, в основном, в неизмененном виде или в конъюгированной форме с мочой. Период полураспада однократных доз ПХФ в крови человека составляет от 30 до 50 часов. Считается, что биомагнификация ПХФ в пищевой цепи незначительна из-за довольно быстрого метаболизма соединения подвергнутыми воздействию организмов.

Выбросы в окружающую среду [ править ]

ПХФ был обнаружен в поверхностных водах и отложениях, дождевой воде, питьевой воде, водных организмах, почве и продуктах питания, а также в грудном молоке, жировой ткани и моче. Поскольку ПХФ обычно используется в качестве биоцидного агента, существует серьезная обеспокоенность по поводу неблагоприятного воздействия на экосистемы в районах загрязнения ПХФ.

Выбросы в окружающую среду уменьшаются в результате снижения потребления и изменения методов использования. Однако ПХФ по-прежнему попадает в поверхностные воды из атмосферы в результате влажного осаждения , из почвы в результате стока и выщелачивания, а также с производственных и перерабатывающих предприятий. ПХФ выбрасывается непосредственно в атмосферу в результате улетучивания продуктов из обработанной древесины и во время производства. Наконец, выбросы в почву могут происходить в результате выщелачивания из обработанных древесных материалов, атмосферных выпадений в виде осадков (например, дождя и снега), разливов на промышленных объектах и ​​в местах размещения опасных отходов .

После того, как ПХФ попадает в атмосферу, он разлагается в результате фотолиза . Основным путем биодеградации ПХФ является восстановительное дегалогенирование. В этом процессе соединение PCP распадается на тетрахлорфенолы, трихлорфенолы и дихлорфенолы . Другой путь - метилирование до пентахлоранизола (более жирорастворимое соединение). Эти два метода в конечном итоге приводят к расщеплению кольца и полной деградации.

На мелководье ПХФ также быстро удаляется фотолизом. В процессах с глубокой или мутной водой имеют место сорбция и биоразложение. В восстановительной почве и отложениях ПХФ может разлагаться в течение от 14 дней до 5 лет, в зависимости от присутствующих анаэробных почвенных бактерий. Однако адсорбция ПХФ в почвах зависит от pH, поскольку она увеличивается в кислых условиях и уменьшается в нейтральных и основных условиях.

Синтез [ править ]

РСР может быть получен путем хлорирования из фенола в присутствии катализатора (безводного алюминия или хлорид железа ) и температуре примерно до 191 ° C. Этот процесс не приводит к полному хлорированию, а чистота коммерческого ПХФ составляет всего 84-90%. Основные загрязнители включают другие полихлорированные фенолы, полихлорированные дибензо-п-диоксины и полихлорированные дибензофураны . Некоторые из этих видов даже более токсичны, чем сам ПХФ.

Пентахлорфенол по странам [ править ]

В мае 2015 года страны, подписавшие Стокгольмскую конвенцию, проголосовали 90 против 2 за запрет использования пентахлорфенола. Соединенные Штаты не подписали и не запретили это химическое вещество. [10]

Новая Зеландия [ править ]

ПХФ использовался в Новой Зеландии как консервант для древесины и средство против пятен, и после 1988 года он больше не применялся [11].

Он также продавался широкой публике как средство от мха (по крайней мере, компанией Shell) в виде водного раствора 115 г / л и маркировался как яд.

Соединенные Штаты [ править ]

С начала 1980-х годов покупка и использование ПХФ в США были недоступны для широкой публики. В настоящее время большая часть ПХФ, используемого в США, ограничивается обработкой опор и железнодорожных шпал . В Соединенных Штатах поставщик воды должен уведомлять население о любых источниках питьевой воды с концентрацией ПХФ, превышающей ПДК , 1  ppb . [3] Удаление ПХФ и загрязненных ПХФ веществ регулируется RCRA как опасные отходы, внесенные в список F (F021) или D (D037). Мосты и подобные конструкции, такие как опоры, все еще можно обрабатывать пентахлорфенолом.

Чили [ править ]

ПХФ широко использовался в Чили до начала 1990-х годов в качестве фунгицида для борьбы с так называемым «синим пятном» на сосновой древесине под названием Basilit. [ необходима цитата ]

См. Также [ править ]

  • Конфликт между MV Testbank и MV Seadaniel
  • Креозот
  • Havertown Superfund

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0484» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ a b c «Пентахлорфенол» . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ a b c d e "Информационный бюллетень для потребителей: пентахлорфенол" . Агентство по охране окружающей среды США. 2006-11-28 . Проверено 26 февраля 2008 .
  4. ^ Файерстоун, Дэвид (1973). «Этиология отечной болезни цыплят» . Перспективы гигиены окружающей среды . 5 : 59–66. DOI : 10.1289 / ehp.730559 . JSTOR 3428114 . PMC 1474955 . PMID 4201768 .   
  5. ^ Fiege, H .; Voges, H.-M .; Хамамото, Т; Умемура, С .; Iwata, T .; Miki, H .; Fujita, Y .; Buysch, H.-J .; Garbe, D .; Паулюс, В. (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_313 .
  6. ^ ToxFAQ по хлорфенолам , Агентство по токсическим веществам и регистру заболеваний
  7. ^ Эджертон TR, Moseman РФ. Определение пентахлорфенола в моче: важность гидролиза. J. Agr. Food Chem. 27: 197-199, 1979.
  8. ^ ACGIH. TLV и BEI на 2009 год . Американская конференция государственных гигиенистов, Цинциннати, Огайо, 2009 г.
  9. ^ Р. Базельт, Распоряжение токсичными лекарствами и химическими веществами в человеке , 8-е издание, Биомедицинские публикации, Фостер-Сити, Калифорния, 2008, стр. 1197-1200.
  10. ^ Кнаусс, Тим (1 июня 2015). «Мама CNY борется с National Grid из-за пропитанных токсинами опор на заднем дворе» . syracuse.com . Дата обращения 22 июня 2015 .
  11. ^ "ОЦЕНКА" (PDF) . ЕРМА. 2006. Архивировано из оригинального (PDF) 20 октября 2008 года . Проверено 4 февраля 2009 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Консерванты древесины, не входящие в состав CCA: Руководство по избранным ресурсам - Национальный центр информации по пестицидам
  • EPA на пентахлорфеноле
  • atsdr.cdc.gov о пентахлорфеноле
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
  • Исследование EPA, в котором использовался гриб Phanerochaete chrysosporium для помощи в биоремедиации пентахлорфенола в почве
  • Повторная регистрация EPA - www.regulations.gov - Идентификатор поисковой книги EPA-HQ-OPP-2014-0653.