Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Для неароматических соединений, ошибочно называемых гексахлоридом бензола, см. Гексахлорциклогексан .
Гексахлорбензол
Скелетная формула гексахлорбензола
Шаровидная модель гексахлорбензола
Имена
Название ИЮПАК
Гексахлорбензол
Другие имена
Перхлорбензол; Гексахлорид бензола; ГХБ; BHC
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,003,886 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C6Cl6 / c7-1-2 (8) 4 (10) 6 (12) 5 (11) 3 (1) 9 проверитьY
    Ключ: CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C6Cl6 / c7-1-2 (8) 4 (10) 6 (12) 5 (11) 3 (1) 9
    Ключ: CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYAV
  • c1 (Cl) c (Cl) c (Cl) c (Cl) c (Cl) c1Cl
Характеристики
C 6 Cl 6
Молярная масса284,80 г / моль
Плотность2,04 г / см 3
Температура плавления 231 ° С (448 ° F, 504 К)
Точка кипения От 323 до 326 ° C (от 613 до 619 ° F, от 596 до 599 K)
-147,5 · 10 −6 см 3 / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Гексахлорбензол , или перхлорбензол , представляет собой хлорорганическое соединение с молекулярной формулой C 6 Cl 6 . Это фунгицид, ранее использовавшийся для обработки семян, особенно пшеницы, для борьбы с головной грибковой инфекцией . Он был запрещен во всем мире Стокгольмской конвенцией о стойких органических загрязнителях . [1]

Физические и химические свойства [ править ]

ГХБ представляет собой белое кристаллическое твердое вещество, которое имеет незначительную растворимость в воде (0,00000002 М), но мало растворим в органических растворителях. Он наиболее растворим в галогенированных растворителях, таких как хлороформ (примерно 0,03 М), менее растворим в сложных эфирах и углеводородах (примерно 0,020 М) и еще менее растворим в короткоцепочечных спиртах (0,002-0,006 М). Давление пара составляет 1,09 × 10 -5 мм рт. Ст. (1,45 мПа) при 20 ° C. Температура его вспышки составляет 242 ° C, а температура возгонки - 322 ° C.

Безопасность [ править ]

Гексахлорбензол является канцерогеном для животных и считается вероятным канцерогеном для человека. [2] После того, как он был введен в качестве фунгицида в 1945 году для семян сельскохозяйственных культур, это токсичное химическое вещество было обнаружено во всех типах пищевых продуктов [ необходима цитата ] . Гексахлорбензол был запрещен к использованию в США в 1966 году.

Этот материал был классифицирован Международным агентством по изучению рака (IARC) как канцероген группы 2B (возможно, канцерогенный для человека). Данные о канцерогенности гексахлорбензола у животных показывают увеличение случаев рака печени , почек (опухоли почечных канальцев) и щитовидной железы . [3] Было показано, что хроническое пероральное воздействие на людей вызывает заболевание печени ( поздняя кожная порфирия ), поражения кожи с обесцвечиванием, изъязвлениями , светочувствительностью., эффекты щитовидной железы, эффекты костей и потеря волос. Сообщалось о неврологических изменениях у грызунов, подвергшихся воздействию гексахлорбензола. Гексахлорбензол может вызывать гибель эмбрионов и тератогенные эффекты. Исследования на людях и животных показали, что гексахлорбензол проникает через плаценту, накапливается в тканях плода и переносится с грудным молоком.

ГХБ очень токсичен для водных организмов . Это может вызвать долговременные неблагоприятные изменения в водной среде . Следовательно, следует избегать попадания в водные пути. Устойчив в окружающей среде. Экологические исследования показали, что биомагнификация вверх по пищевой цепочке действительно происходит. Период полураспада гексахлорбензола в почве составляет от 3 до 6 лет. Риск биоаккумуляции у водных видов высок.

Токсикология [ править ]

  • Пероральный LD50 (крыса): 10000 мг / кг.
  • Пероральный LD50 (мыши): 4000 мг / кг.
  • ЛК50 при вдыхании (крыса): 3600 мг / м 3

Материал имеет относительно низкую острую токсичность, но токсичен из-за своей стойкой и кумулятивной природы в тканях организма с высоким содержанием липидов [ необходима цитата ] .

Случай уникального воздействия [ править ]

В Анатолии , Турция, между 1955 и 1959 годами, в период, когда хлебная пшеница была недоступна, 500 человек были смертельно отравлены и более 4000 человек заболели, употребляя в пищу хлеб, приготовленный из семян, обработанных ГХБ, предназначенных для использования в сельском хозяйстве. Большинство больных страдали заболеванием печени, называемым поздней кожной порфирией , которое нарушает метаболизм гемоглобина и приводит к поражениям кожи. Почти все кормящие грудью дети в возрасте до двух лет, матери которых ели испорченный хлеб, умерли от состояния, называемого «пембе-яра» или «розовая язва», скорее всего, от высоких доз ГХБ в грудном молоке. [4]Было обнаружено, что в грудном молоке одной матери уровень ГХБ составляет 20 частей на миллион липидов, что примерно в 2000 раз превышает средний уровень загрязнения, обнаруженный в образцах грудного молока по всему миру. [5] [6] Последующие исследования, проведенные через 20–30 лет после отравления, показали, что средний уровень ГХБ в грудном молоке все еще более чем в семь раз превышал средний уровень для женщин, не подвергавшихся воздействию, в этой части мира (56 образцов грудного молока, полученного от матерей). при порфирии среднее значение составляло 0,51 ppm у пациентов, подвергшихся воздействию ГХБ, по сравнению с 0,07 ppm в контрольной группе, не подвергавшейся воздействию), [7] [8] и в 150 раз больше допустимого уровня в коровьем молоке. [9]

В том же последующем исследовании с участием 252 пациентов (162 мужчины и 90 женщин, средний возраст в настоящее время 35,7 года) через 20–30 лет после контакта у многих пациентов были дерматологические, неврологические и ортопедические симптомы и признаки. Наблюдаемые клинические данные включают рубцы на лице и руках (83,7%), гиперпигментацию (65%), гипертрихоз (44,8%), защемление лица (40,1%), безболезненный артрит (70,2%), маленькие руки (66,6%), сенсорное восприятие. затенение (60,6%), миотония (37,9%), зубчатое движение (41,9%), увеличение щитовидной железы (34,9%) и увеличение печени (4,8%). Уровни порфирина в моче и кале были определены у всех пациентов, и у 17 пациентов был повышен уровень порфиринов как минимум в одном из них. Потомство матерей с тридцатилетней порфирией, вызванной ГХБ, кажется нормальным. [7]

См. Также [ править ]

  • Хлорбензол
  • Дихлорбензол
  • Трихлорбензол
  • Пентахлорбензол
  • Пентахлорбензолтиол

Ссылки [ править ]

Цитированные работы

  1. ^ Веб-сайт Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях. Архивировано 16 апреля 2014 г. на Wayback Machine.
  2. ^ «Отчет о канцерогенных веществах, одиннадцатое издание» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 14 ноября 2009 г. (208 КБ)
  3. ^ «Гексахлорбензол» . Проект базы данных канцерогенной активности . Проверено 7 июня 2020 .
  4. ^ Совет по защите природных ресурсов (2001). Здоровое молоко, здоровый ребенок: химическое загрязнение и материнское молоко. Получено 13 сентября 2008 г. из Интернета: http://www.nrdc.org/breastmilk/chem4.asp
  5. ^ Jensen, AA и SA Slorach. Химические загрязнители в человеческом молоке, 1991, Бока-Ратон, Анн-Арбор, Бостон: CRC Press, Inc.
  6. ^ Кортни, К.Д. Гексахлорбензол (ГХБ): Обзор, Исследование окружающей среды 1979; 20: стр. 225-266.
  7. ^ a b Gocmen, A., et al. Эпизод гексахлорбензола в Турции, Биомедицинская экологическая наука 1989; 2 (1): с. 36-43.
  8. ^ Криппс, DJ и др. Porphyria Turcica, вызванная гексахлорбензолом: последующее исследование от 20 до 30 лет на 204 пациентах, Британский журнал дерматологии, 1984; 111 (4): с. 413-422.
  9. ^ Peters, HA, et al. Эпидемиология порфирии, вызванной гексахлорбензолом в Турции: клиническое и лабораторное наблюдение через 25 лет, Архив неврологии, 1982; 39 (12): с. 744-749.

Дополнительные ссылки

  • Международное агентство по изучению рака. В: Монографии МАИР по оценке канцерогенного риска для человека . Всемирная организация здравоохранения, том 79, 2001 г., стр. 493–567
  • Реестр токсического действия химических веществ . Эд. Д. Свит, Департамент здравоохранения и социальных служб США: Цинциннати, 2005 г.
  • Критерии гигиены окружающей среды № 195; Международная программа химической безопасности, Всемирная организация здравоохранения, Женева, 1997 г.
  • Токсикологический профиль гексахлорбензола (обновленная информация), Департамент здравоохранения и социальных служб США, сентябрь 2002 г.
  • Индекс Мерк , 11-е издание, 4600

Внешние ссылки [ править ]

  • Гексахлорбензол в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)