Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Синтез Скраупа является химическая реакция используется для синтеза хинолина . Он назван в честь чешского химика Зденко Ганса Скраупа (1850-1910). В типичной реакции Скраупа анилин нагревают с серной кислотой , глицерином и окислителем, таким как нитробензол, с получением хинолина. [1] [2] [3] [4]

Реакция Скраупа
Реакция Скраупа с замещенным арилом

В этом примере нитробензол служит как растворителем, так и окислителем. Реакция, которая иначе имеет репутацию бурной, обычно проводится в присутствии сульфата железа . [5] Вместо нитробензола можно использовать мышьяковую кислоту, и первая лучше, поскольку реакция протекает менее бурно. [6]

Глицерин Skraup Reaktion V1-Seite001.svg
Skraub Reaktionsmechanismus V1-Seite001.svg
Skraup механизм синтеза хинолина.svg

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Skraup, ZH (1880). "Eine Synthese des Chinolins". Берихте . 13 : 2086.
  2. ^ Manske, РГНФ (1942). «Химия хинолинов». Chem. Откр. 30 : 113–144. DOI : 10.1021 / cr60095a006 .
  3. ^ Манске, Ричард HF; Кулька, Маршалл (1953). «Синтез хинолинов Skraup». Орг. Реагировать. 7 : 80–99. DOI : 10.1002 / 0471264180.or007.02 . ISBN  0471264180.
  4. ^ Wahren, М. (1964). "Stabilisotop markierte verbindungen - II, Untersuchung der skraupschen chinolin-synthese mit hilfe von 15N". Тетраэдр . 20 (12): 2773. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 98495-9 .
  5. ^ Кларк, HT; Дэвис, AW (1941). «Хинолин» . Органический синтез .CS1 maint: multiple names: authors list (link); Сборник , 1 , стр. 478
  6. ^ Finar, Айвор Лайонел (1973). Органическая химия, Том 1 (6-е изд.). п. 857. ISBN. 978-0582442214.