Натрий нафталин

Натрий нафталин
Имена

Предпочтительное название IUPAC Нафталинид натрия
Систематическое название ИЮПАК Натрий нафталин-1-ид
Другие названия нафталид натрия, нафталид натрия
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	10004279^N
ECHA InfoCard	100.020.420
Номер ЕС	222-460-3
PubChem CID	11829632
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50188347
ИнЧИ InChI = 1S / C10H8.Na / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1; / h1-8H; / q-1; +1^N Ключ: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYSA-N^N InChI = 1 / C10H8.Na / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1; / h1-8H; / q-1; +1 Ключ: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ
Улыбки c1ccc2 = C [CH] [CH-] C = c2c1. [Na +]
Характеристики
Химическая формула	C ₁₀H ₈Na
Молярная масса	151,164 г · моль ^-1
Родственные соединения
Другие анионы	Литий-нафталин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Нафталин натрия представляет собой органическую соль с химической формулой Na ⁺ C ₁₀ H ₈^- . В исследовательской лаборатории он используется как восстановитель в синтезе органической, металлоорганической и неорганической химии. Обычно он создается на месте. При выделении он неизменно кристаллизуется в виде сольвата с лигандами, связанными с Na ⁺ . ^[1]

Подготовка и свойства [ править ]

Раствор нафталинида лития, родственного соединения, в тетрагидрофуране .

Соли нафталина щелочного металла получают путем перемешивания металла с нафталином в эфирном растворителе, обычно в виде тетрагидрофурана или диметоксиэтана . Полученная соль темно-зеленого цвета. ^[2]^[3]^[4] Анион является радикалом, дающим сильный сигнал ЭПР около g = 2,0. Его темно-зеленый цвет возникает из-за поглощения с центром на 463, 735 нм.

Некоторые сольваты нафталинида натрия охарактеризованы с помощью рентгеновской кристаллографии . Эффект неуловим: внешняя пара связей CH-CH сжимается к 15:00, а остальные девять связей CC удлиняются на 2–3 часа. Нетто: уменьшение ослабляет связь. ^[5]^[6]

Реакции [ править ]

Редокс

С потенциалом восстановления около -2,5 В по сравнению с NHE анион-радикал нафталина является сильным восстановителем. ^[1]

Протонирование

Анион является сильно основным, и типичный путь разложения включает реакцию с водой и родственными протонными источниками, такими как спирты. Эти реакции дают дигидронафталин :

2 NaC ₁₀ H ₈ + 2 H ₂ O → C ₁₀ H ₁₀ + C ₁₀ H ₈ + 2 NaOH

Как лиганд

Соли щелочных металлов анион-радикала нафталина используются для получения комплексов нафталина. ^[7]

Связанные реагенты [ править ]

Ссылки [ править ]

^ а б Коннелли, Нил Дж .; Гейгер, Уильям Э. (1996). «Химические окислительно-восстановительные агенты для металлоорганической химии». Химические обзоры . 96 (2): 877–910. DOI : 10.1021 / cr940053x . PMID 11848774 .
Перейти ↑ Corey, EJ & Gross, Andrew W. (1987). " Трет -Butyl- трет -octylamine". Орг. Синтезы . 65 : 166. DOI : 10,15227 / orgsyn.065.0166 .
^ Коттон, Ф. Альберт ; Уилкинсон, Джеффри (1988), Advanced Inorganic Chemistry (5-е изд.), New York: Wiley-Interscience, p. 139, ISBN 0-471-84997-9
^ Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1984). Химия элементов . Оксфорд: Pergamon Press . п. 111. ISBN 978-0-08-022057-4.
^ Бок, Ганс; Арад, Клаудиа; Нэтер, Кристиан; Гавлас, Зденек (1995). "Структуры разделенных растворителем нафталина и радикальных анионов антрацена". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (23): 2393–2394. DOI : 10.1039 / C39950002393 .
^ Кастильо, Максимилиано; Метта-Магана, Алехандро Дж .; Фортье, Скай (2016). «Выделение гравиметрически количественно определяемых аренидов щелочных металлов с использованием 18-Crown-6». Новый химический журнал . 40 (3): 1923–1926. DOI : 10.1039 / C5NJ02841H .
^ Эллис, Джон Э. (2019). "Реакция болтовни: обычные пути к гомолептическим аренометаллатам элементов d-блока". Сделки Дальтона . 48 (26): 9538–9563. DOI : 10.1039 / C8DT05029E . PMID 30724934 .

[Connelly-1] а б Коннелли, Нил Дж .; Гейгер, Уильям Э. (1996). «Химические окислительно-восстановительные агенты для металлоорганической химии». Химические обзоры . 96 (2): 877–910. DOI : 10.1021 / cr940053x . PMID 11848774 .

[2] Перейти ↑ Corey, EJ & Gross, Andrew W. (1987). " Трет -Butyl- трет -octylamine". Орг. Синтезы . 65 : 166. DOI : 10,15227 / orgsyn.065.0166 .

[3] Коттон, Ф. Альберт ; Уилкинсон, Джеффри (1988), Advanced Inorganic Chemistry (5-е изд.), New York: Wiley-Interscience, p. 139, ISBN 0-471-84997-9

[4] Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1984). Химия элементов . Оксфорд: Pergamon Press . п. 111. ISBN 978-0-08-022057-4.

[5] Бок, Ганс; Арад, Клаудиа; Нэтер, Кристиан; Гавлас, Зденек (1995). "Структуры разделенных растворителем нафталина и радикальных анионов антрацена". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (23): 2393–2394. DOI : 10.1039 / C39950002393 .

[6] Кастильо, Максимилиано; Метта-Магана, Алехандро Дж .; Фортье, Скай (2016). «Выделение гравиметрически количественно определяемых аренидов щелочных металлов с использованием 18-Crown-6». Новый химический журнал . 40 (3): 1923–1926. DOI : 10.1039 / C5NJ02841H .

[7] Эллис, Джон Э. (2019). "Реакция болтовни: обычные пути к гомолептическим аренометаллатам элементов d-блока". Сделки Дальтона . 48 (26): 9538–9563. DOI : 10.1039 / C8DT05029E . PMID 30724934 .

[1]