Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Спинозины
Структура Spinosyn A.png
Спиносин А
Структура Spinosyn D.png
Спиносин Д
Идентификаторы
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.103.254 Отредактируйте это в Викиданных
  • InChI = 1S / C42H67NO10.C41H65NO10 / c1-11-26-13-12-14-35 (53-37-16-15-34 (43 (6) 7) 24 (4) 49-37) 23 (3) 38 (45) 33-20-31-29 (32 (33) 21-36 (44) 51-26) 17-22 (2) 28-18-27 (19-30 (28) 31) 52-42- 41 (48-10) 40 (47-9) 39 (46-8) 25 (5) 50-42; 1-10-26-12-11-13-34 (52-36-17-16-33 ( 42 (5) 6) 23 (3) 48-36) 22 (2) 37 (44) 32-20-30-28 (31 (32) 21-35 (43) 50-26) 15-14-25- 18-27 (19-29 (25) 30) 51-41-40 (47-9) 39 (46-8) 38 (45-7) 24 (4) 49-41 / час 17,20,23-32, 34-35,37,39-42H, 11-16,18-19,21H2,1-10H3; 14-15,20,22-31,33-34,36,38-41H, 10-13,16- 19,21H2,1-9H3 / t23-, 24-, 25 +, 26 +, 27-, 28 +, 29-, 30-, 31-, 32 +, 34 +, 35 +, 37 +, 39 +, 40-, 41-, 42 +; 22-, 23-, 24 +, 25-, 26 +, 27-, 28-, 29-, 30-, 31 +, 33 +, 34 +, 36 +, 38 + , 39-, 40-, 41 + / м11 / с1 проверитьY
    Ключ: JFLRKDZMHNBDQS-SGSTVUCESA-N проверитьY
  • (А): InChI = 1 / C42H67NO10.C41H65NO10 / c1-11-26-13-12-14-35 (53-37-16-15-34 (43 (6) 7) 24 (4) 49-37) 23 (3) 38 (45) 33-20-31-29 (32 (33) 21-36 (44) 51-26) 17-22 (2) 28-18-27 (19-30 (28) 31) 52-42-41 (48-10) 40 (47-9) 39 (46-8) 25 (5) 50-42; 1-10-26-12-11-13-34 (52-36-17- 16-33 (42 (5) 6) 23 (3) 48-36) 22 (2) 37 (44) 32-20-30-28 (31 (32) 21-35 (43) 50-26) 15- 14-25-18-27 (19-29 (25) 30) 51-41-40 (47-9) 39 (46-8) 38 (45-7) 24 (4) 49-41 / ч 17,20, 23-32,34-35,37,39-42H, 11-16,18-19,21H2,1-10H3; 14-15,20,22-31,33-34,36,38-41H, 10- 13,16-19,21H2,1-9H3 / t23-, 24-, 25 +, 26 +, 27-, 28 +, 29-, 30-, 31-, 32 +, 34 +, 35 +, 37 + , 39 +, 40-, 41-, 42 +; 22-, 23-, 24 +, 25-, 26 +, 27-, 28-, 29-, 30-, 31 +, 33 +, 34 +, 36 +, 38 +, 39-, 40-, 41 + / м11 / с1
    Ключ: JFLRKDZMHNBDQS-SGSTVUCEBI
Характеристики
C 41 H 65 NO 10 (A)
C 42 H 67 NO 10 (D)
Фармакология
QP53BX03 ( ВОЗ )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Спиносад - это инсектицид на основе химических соединений, обнаруженных в бактериальных видах Saccharopolyspora spinosa . Род Saccharopolyspora был обнаружен в 1985 году в изолятах измельченного сахарного тростника . Бактерии образуют желтовато-розовые воздушные гифы с цепочками спор в виде бус, заключенных в характерную волосатую оболочку. [1] Этот род определяется как аэробные, грамположительные, не кислотоустойчивые актиномицеты с фрагментирующим субстратным мицелием. S. spinosaбыл изолирован из почвы, собранной внутри бездействующего сахарного завода по производству рома на Виргинских островах. Спинозад представляет собой смесь химических соединений в семействе спинозинового , который имеет обобщенную структуру , состоящую из уникальной тетрациклической кольцевой системы , прикрепленной к аминосахару ( D -forosamine) и нейтральный сахар (три- Ο метил- л -rhamnose). [2] Спиносад относительно неполярен и нелегко растворяется в воде. [3]

Спиносад - это инсектицид нового действия, полученный из семейства натуральных продуктов, полученных путем ферментации S. spinosa . Спинозины встречаются в более чем 20 естественных формах, и в лаборатории было получено более 200 синтетических форм (спинозоидов). [4] Спиносад содержит смесь двух спинозоидов, спинозина А, основного компонента, и спинозина D (второстепенного компонента), в соотношении примерно 17: 3. [1]

Способ действия [ править ]

Спиносад очень активен как при контакте, так и при приеме внутрь у многих видов насекомых. [5] Его общий защитный эффект зависит от вида насекомых и стадии их жизни. Он влияет на определенные виды только на взрослой стадии, но может влиять на другие виды на более чем одной стадии жизни. Виды с очень высоким уровнем смертности личинок, но не взрослых особей, могут постепенно контролироваться посредством устойчивой смертности личинок. [5] Спинозоидные инсектициды действуют по нервному механизму. [6] Спинозины и спинозоиды обладают новым механизмом действия, в первую очередь направленным на сайты связывания никотиновых рецепторов ацетилхолина (nAChR) нервной системы насекомых, которые отличаются от тех, на которые действуют другие инсектициды. Связывание спинозоидов приводит к нарушению нейротрансмиссии ацетилхолина. [2] Спиносад также оказывает вторичное действие как агонист нейромедиатора гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК). [2] Он убивает насекомых путем гипервозбуждения нервной системы насекомых. [2] Спиносад пока что доказал, что не вызывает перекрестной устойчивости к другим известным инсектицидам. [7]

Используйте [ редактировать ]

Спиносад используется во всем мире для борьбы с различными насекомыми-вредителями, включая чешуекрылые , двукрылые , тизаноптеры , жесткокрылые , прямокрылые , перепончатокрылые и многие другие. [8] Впервые он был зарегистрирован в качестве пестицида в США для использования на сельскохозяйственных культурах в 1997 году. [8] Его маркированная норма использования установлена ​​на уровне 1 ppm (1 мг действующего вещества / кг зерна), а его максимальный предел остатка (MRL) или допуск установлен на уровне 1,5 ppm. Широкий коммерческий запуск Spinosad был отложен в ожидании окончательных разрешений MRL или допусков в нескольких оставшихся странах-импортерах зерна. Он считается натуральным продуктом и одобрен для использования в органическом сельском хозяйстве многими странами. [5] Два других применения спиносада - это животные и люди. Спиносад недавно использовался в пероральных препаратах (как Comfortis) для лечения C. felis , кошачьей блохи, у собак и кошек; оптимальная доза для собак составляет 30 мг / кг. [2]

Спиносад продается под торговыми марками Comfortis, Trifexis и Natroba. [9] [10] Трифексис также включает оксим милбемицина . Бренды Comfortis и Trifexis лечат взрослых блох на домашних животных; последний также предотвращает заболевание сердечным червем . Натроба продается для лечения головных вшей. Спиносад также обычно используется для уничтожения трипсов . [11] [12] [13]

Спиносин А [ править ]

Spinosyn A, по-видимому, не взаимодействует напрямую с известными релевантными инсектицидными сайтами-мишенями, а действует через новый механизм. [6] Спинозин A похож на антагонист ГАМК и сопоставим с действием авермектина на нейроны насекомых. [4] Спинозин A очень активен в отношении новорожденных личинок табачного червя Heliothis virescens и немного более биологически активен, чем спинозин D. В целом, спинозины, имеющие метильную группу у C6 (аналоги спинозина D), как правило, более активны. активны и менее подвержены изменениям в остальной части молекулы. [7] Spinosyn A медленно проникает во внутренние жидкости личинок; он также плохо метаболизируется при попадании в насекомое. [7]Очевидное отсутствие метаболизма спинозина А может способствовать его высокому уровню активности и может компенсировать медленную скорость проникновения. [7]

Безопасность и экотоксикология [ править ]

Спиносад обладает высокой эффективностью, широким спектром насекомых-вредителей, низкой токсичностью для млекопитающих и хорошим экологическим профилем, что является уникальной особенностью инсектицида по сравнению с другими, используемыми в настоящее время для защиты зерновых продуктов. [5] Он считается основанным на натуральных продуктах и одобрен для использования в органическом сельском хозяйстве многочисленными национальными и международными сертификатами. [8] Остатки спинозада очень стабильны на зернах, хранящихся в бункерах, с защитой от 6 месяцев до 2 лет. [5] [ требуется разъяснение ] Экотоксикологические параметры спинозада описаны в следующих источниках: [14]

  • у крыс ( Rattus norvegicus Bergenhout, 1769), острый пероральный прием: LD 50  > 5000 мг / кг (нетоксично)
  • у крысы ( R. norvegicus ), острый кожный: LD 50  > 2000 мг / кг (нетоксично)
  • у калифорнийского перепела ( Callipepla californica Shaw, 1798), оральная токсичность: LD 50  > 2000 мг / кг (нетоксично)
  • у утки ( Anas platyrhynchos domestica Linnaeus, 1758), диетическая токсичность: LC 50  > 5000 мг / кг (нетоксично)
  • у радужной форели ( Oncorhynchus mykiss Walbaum, 1792), LC 50-96h  = 30,0 мг / л (слаботоксичный)
  • у медоносной пчелы ( Apis mellifera Linnaeus, 1758) LD 50  = 0,0025 мг / пчела (очень токсичен при прямом опрыскивании и высушенных остатках).

Исследования хронического воздействия не смогли вызвать образование опухолей у крыс и мышей; мышам, которым давали до 51 мг / кг / день в течение 18 месяцев, опухоли не образовывались. [15] Точно так же введение 25 мг / кг / день крысам в течение 24 месяцев не привело к образованию опухоли. [16]

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Нецелевое воздействие спинозинов на полезных членистоногих
  • Токсичность спинозада для опылителей и связанный с этим риск

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б Мертц, Фредерик; Раймонд С. Яо (январь 1990 г.). «Saccharopolyspora spinosa sp. Nov. Изолированный из почвы, собранной в перегонном кубе сахарной мельницы» . Международный журнал систематической бактериологии . 40 (1): 34–39. DOI : 10.1099 / 00207713-40-1-34 .
  2. ^ а б в г д Цяо, Мэйхуа; Дэниел Э. Снайдер; Джеффри Мейер; Алан Г. Циммерман; Мейхау Цяо; Соня Дж. Гиссенданнер; Ларри Р. Крузерс; Робин Л. Слоун; Давид Р. Янг (12 сентября 2007 г.). «Предварительные исследования эффективности нового пулицида, спинозада, для лечения и борьбы с блохами у собак». Ветеринарная паразитология . 150 (4): 345–351. DOI : 10.1016 / j.vetpar.2007.09.011 . PMID 17980490 . 
  3. ^ Крауз, Гэри; Томас С. Спаркс; Джозеф Шуновер; Джеймс Гиффорд; Джеймс Дриппс; Тим Брю; Ларри Л. Ларсон; Джозеф Гарлих; Крис Хаттон; Робер Л. Хилл; Томас Ворден; Яцек Г. Мартынов (27 сентября 2000 г.). «Последние достижения в химии спинозинов». Pest Manag Sci . 57 (2): 177–185. DOI : 10.1002 / 1526-4998 (200102) 57: 2 <177 :: АИД-PS281> 3.0.CO; 2-Z . PMID 11455648 . 
  4. ^ a b Уотсон, Джеральд (31 мая 2001 г.). «Действия инсектицидных спинозинов на реакции гамма-аминомасляной кислоты на нейроны тараканов малого диаметра». Биохимия и физиология пестицидов . 71 : 20–28. DOI : 10,1006 / pest.2001.2559 .
  5. ^ a b c d e Хертлейн, Марк; Гэри Д. Томпсон; Бхадрираджу Субраманьям; Христос Г. Атанассиу (12 января 2011 г.). «Спиносад: новый натуральный продукт для защиты хранимого зерна» . Хранимые продукты . 47 (3): 131–146. DOI : 10.1016 / j.jspr.2011.01.004 . Проверено 3 мая 2012 года .
  6. ^ а б Орр, Найла; Эндрю Дж. Шаффнер; Кимберли Ричи; Гэри Д. Кроуз (30 апреля 2009 г.). «Новый способ действия спиносада: исследования связывания рецепторов, демонстрирующие отсутствие взаимодействия с известными инсектицидными целевыми сайтами». Биохимия и физиология пестицидов . 95 : 1–5. DOI : 10.1016 / j.pestbp.2009.04.009 .
  7. ^ a b c d Спаркс, Томас; Гэри Ди Кроуз; Грегори Дерст (30 марта 2001 г.). «Натуральные продукты как инсектициды: биология, биохимия и количественные взаимосвязи между структурой и активностью спинозинов и спинозоидов». Pest Manag Sci . 57 (10): 896–905. DOI : 10.1002 / ps.358 . PMID 11695182 . 
  8. ^ a b c Спаркс, Томас; Джеймс Э. Дриппс; Джеральд Б. Уотсон; Дорис Паронагян (6 ноября 2012 г.). «Устойчивость и перекрестная резистентность к спинозинам - обзор и анализ» . Биохимия и физиология пестицидов . 102 : 1–10. DOI : 10.1016 / j.pestbp.2011.11.004 . Проверено 17 ноября 2011 года .
  9. ^ "Спиносад международные бренды" . Drugs.com . 3 января 2020 . Проверено 30 января 2020 года .
  10. ^ «Спиносад американских брендов» . Drugs.com . 3 января 2020 . Проверено 30 января 2020 года .
  11. ^ "Спиносад - список торговых марок от" . Drugs.com . Проверено 20 октября 2012 .
  12. ^ "Школа ветеринарной медицины Калифорнийского университета в Дэвисе" . Vetmed.ucdavis.edu . Проверено 20 октября 2012 .
  13. ^ «Более безопасный контроль блох | Насекомые в городе» . Citybugs.tamu.edu . Проверено 20 октября 2012 .
  14. ^ «Борьба с моли и листоедом с помощью химикатов» (PDF) . Entomology.tfrec.wsu.edu . Проверено 20 октября 2012 .
  15. Перейти ↑ Stebbins, KE (2002). «Инсектицид Спиносад: субхроническая и хроническая токсичность и отсутствие канцерогенности у мышей CD-1» . Токсикологические науки . 65 (2): 276–287. DOI : 10.1093 / toxsci / 65.2.276 . PMID 11812932 . Проверено 8 марта 2015 . 
  16. Перейти ↑ Yano, BL (2002). «Инсектицид Спиносад: субхроническая и хроническая токсичность и отсутствие канцерогенности у крыс Fischer 344» . Токсикологические науки . 65 (2): 288–298. DOI : 10.1093 / toxsci / 65.2.288 . PMID 11812933 . Проверено 8 марта 2015 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • «Спиносад» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
  • Монография