Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Сузуки реакция
Названный в честьАкира Сузуки
Тип реакцииРеакция сцепления
Идентификаторы
Портал органической химииsuzuki-сцепление
Идентификатор онтологии RSCRXNO: 0000140

Реакция Сузуки - это органическая реакция , классифицируемая как реакция перекрестного сочетания , где партнерами сочетания являются бороновая кислота и галогенидорганические соединения, а катализатором является комплекс палладия (0) . [1] [2] [3] Впервые он был опубликован в 1979 году Акирой Судзуки , и он разделил Нобелевскую премию по химии 2010 года с Ричардом Ф. Хеком и Эй-ичи Негиши за их вклад в открытие и разработку катализируемых палладием перекрестные связи в органическом синтезе. [4]Эта реакция также известна как реакция Сузуки-Мияуры или просто как реакция Сузуки . Он широко используется для синтеза поли - олефины , стиролы , и замещенные бифенилы . Было опубликовано несколько обзоров, описывающих достижения и развитие реакции Сузуки. [5] [6] [7] Общая схема реакции Сузуки показана ниже, где одинарная связь углерод-углерод образуется путем связывания борорганического соединения (R 1 -BY 2 ) с галогенидом (R 2 -X) используя палладийкатализатор и основа .

 

 

 

 

( Уравнение 1 )

Механизм реакции [ править ]

Механизм реакции Suzuki лучше всего рассматривать с точки зрения палладиевого катализатора 1 . Первый шаг является окислительным присоединением палладия к галогениду 2 с образованием organopalladium видов 3 . Реакция ( метатезис ) с основанием дает промежуточное соединение 4 , который через transmetalation [8] с бором ели комплексом 6 (полученным в результате реакции кислоты борной 5 с основанием) образует organopalladium видов 8 . Восстановительное устранениежелаемого продукта 9 восстанавливает исходный палладиевый катализатор 1, который завершает каталитический цикл . Сцепление Suzuki происходит при наличии базы, и долгое время роль базы не понималась полностью. Основание первым полагают, образует триалкилборат (R 3 B-OR), в случае реакции с триалкилбораном (BR 3 ) и алкоксид ( - ИЛИ); этот вид можно рассматривать как более нуклеофильный, а затем более реактивный по отношению к комплексу палладия, присутствующему на стадии трансметаллирования. [9] [10] [11]Дюк и его коллеги исследовали роль основания в механизме реакции сочетания Сузуки и обнаружили, что основание выполняет три роли: образование палладиевого комплекса [ArPd (OR) L 2 ], образование триалкилбората и ускорение образования. стадия восстановительного элиминирования реакцией алкоксида с комплексом палладия. [9]

Окислительное добавление [ править ]

Основная статья: Окислительное добавление

В большинстве случаев окислительное добавление является этапом каталитического цикла, определяющим скорость . [12] На этом этапе палладиевый катализатор окисляется с палладия (0) до палладия (II). Палладиевый катализатор 1 сочетается с алкилгалогенидом 2 с образованием палладиевого комплекса 3 . Как видно на приведенной ниже схеме, что окислительное присоединение шаг Перерывы углерода - галоген облигаций , где палладий теперь связан как с галогеном и R группы.

Окислительное присоединение протекает с сохранением стереохимии с винилгалогенидами , давая инверсию стереохимии с аллиловыми и бензиловыми галогенидами. [13] Окислительное добавление первоначально образует цис- палладиевый комплекс, который быстро изомеризуется в транс-комплекс. [14]

Связывание Сузуки происходит с сохранением конфигурации двойных связей как для борорганического реагента, так и для галогенида. [15] Однако конфигурация этой двойной связи, цис- или транс- определяется изомеризацией цис-транс-комплекса палладия на стадии окислительного присоединения, где транс-комплекс палладия является преобладающей формой. Когда борорганическое соединение присоединено к двойной связи и связано с алкенилгалогенидом, продукт представляет собой диен, как показано ниже.

Трансметалляция [ править ]

Основная статья: Трансметалляция

Трансметаллирование - это металлоорганическая реакция, при которой лиганды переносятся от одного вида к другому. В случае сочетания Сузуки лиганды переносятся от борорганического соединения 6 к комплексу палладия (II) 4, где основание, добавленное на предыдущей стадии, заменяется заместителем R 1 борорганического соединения с получением нового палладия. (II) комплекс 8. Точный механизм трансметаллирования муфты Suzuki еще предстоит выяснить. Борорганические соединения не подвергаются трансметаллированию в отсутствие основания, и поэтому широко распространено мнение, что роль основания заключается в активации борорганического соединения, а также в облегчении образования R 2 -Pd ll -O t Bu из R 2 - Pd ll -X. [12]

Редуктивное устранение [ править ]

Заключительной стадией является стадия восстановительного элиминирования, на которой комплекс палладия (II) ( 8 ) удаляет продукт ( 9 ) и регенерирует палладиевый (0) катализатор ( 1 ). Используя мечение дейтерием , Ridgway et al. показали, что восстановительное устранение протекает с сохранением стереохимии. [16]

Лиганд играет важную роль в реакции Сузуки. Обычно в реакции Сузуки используется фосфиновый лиганд. Фосфиновый лиганд увеличивает электронную плотность в металлическом центре комплекса и, следовательно, помогает на стадии окислительного присоединения. Кроме того, объемность замещения фосфинового лиганда помогает на стадии восстановительного отщепления. Однако недавно в этом перекрестном связывании был использован N-гетероциклический карбеновый лиганд из-за нестабильности фосфинового лиганда в условиях реакции Сузуки. [17] N-Гетероциклические карбены более богаты электронами и более объемны, чем фосфиновый лиганд. Следовательно, как стерические, так и электронные факторы N-гетероциклического карбенового лиганда помогают стабилизировать активный катализатор Pd (0). [18]

Преимущества [ править ]

Преимущества сочетания Сузуки перед другими подобными реакциями включают доступность обычных бороновых кислот, мягкие условия реакции и ее менее токсичный характер. Бороновые кислоты менее токсичны и безопаснее для окружающей среды, чем оловоорганические и цинкорганические соединения . Неорганические побочные продукты легко удалить из реакционной смеси. Кроме того, эта реакция предпочтительна, поскольку в ней используются относительно дешевые и легко получаемые реагенты. Возможность использовать воду в качестве растворителя [19] делает эту реакцию более экономичной, экологичной и практичной для использования с различными водорастворимыми реагентами. Для муфты Suzuki можно использовать широкий спектр реагентов, например, арил- или винил.-борные кислоты и арил- или винил- галогениды. Работа также расширила объем реакции за счет включения алкилбромидов. [20] Помимо множества различных типов галогенидов, возможных для реакции сочетания Сузуки, реакция также работает с псевдогалогенидами, такими как трифлаты (OTf), в качестве замены галогенидов . Относительная реакционная способность партнера связывания с галогенидом или псевдогалогенидом составляет: R 2 –I> R 2 –OTf> R 2 –Br >> R 2 –Cl. Бороновые эфиры и трифторбораторганические солиможет использоваться вместо бороновой кислоты. Катализатор также может быть катализатором на основе палладиевого наноматериала . [21] Сообщается , что с новым органофосфиновым лигандом ( SPhos ) загрузка катализатора снижается до 0,001 мол.%: [22] Эти достижения и общая гибкость процесса сделали муфту Suzuki широко применяемой для химического синтеза.

Приложения [ править ]

Промышленные приложения [ править ]

Реакция сочетания Сузуки масштабируема и экономична для использования в синтезе промежуточных продуктов для фармацевтических препаратов или тонких химикатов . [23] Реакция Сузуки когда-то была ограничена высоким уровнем катализатора и ограниченной доступностью бороновых кислот . Также были обнаружены замены галогенидов , увеличивающие количество партнеров для связывания для галогенида или псевдогалогенида . Были проведены реакции в расширенном масштабе при синтезе ряда важных биологических соединений, таких как CI-1034, в котором использовались трифлат и бороновая кислота.партнеры по связыванию, которые были запущены в масштабе 80 кг с выходом 95%. [24]

Другой пример - сочетание 3-пиридилборана и 1-бром-3- (метилсульфонил) бензола, которое образовало промежуточное соединение, которое было использовано в синтезе потенциального агента центральной нервной системы. В результате реакции сочетания с образованием промежуточного соединения получено (278 кг) с выходом 92,5%. [15] [23]

Значительные усилия были приложены к разработке гетерогенных катализаторов для реакции Suzuki CC, мотивированные увеличением производительности промышленного процесса (устранение отделения катализатора от подложки), и недавно было показано, что одноатомный гетерогенный катализатор Pd превосходит по характеристикам стандартный промышленный гомогенный катализатор Pd (PPh 3 ) 4 . [25]

Синтетические приложения [ править ]

Муфта Сузуки часто используется при синтезе комплексных соединений. [26] [27] Сочетание Сузуки было использовано на производном цитронеллаля для синтеза капаратриена , природного продукта, который очень активен против лейкемии: [28]

Варианты [ править ]

Металлический катализатор [ править ]

Были разработаны различные каталитические применения металлов, отличных от палладия (особенно никеля). [29] О первой реакции кросс-сочетания, катализируемой никелем, сообщили Percec и его коллеги в 1995 году с использованием арилмезилатов и бороновых кислот. [30] Несмотря на то, что для реакции требовалось большее количество никелевого катализатора , около 5 мол.%, Никель не такой дорогой или драгоценный металл, как палладий . Катализируемая никелем реакция сочетания Сузуки также позволила получить ряд соединений, которые не работали или работали хуже для системы, катализируемой палладием, чем система, катализируемая никелем. [29]Использование никелевых катализаторов позволило получить электрофилы, что оказалось сложной задачей для оригинального сочетания Suzuki с использованием палладия, включая такие субстраты, как фенолы, ариловые эфиры, сложные эфиры, фосфаты и фториды. [29]

Исследования перекрестного связывания, катализируемого никелем, продолжались и расширили масштабы реакции после того, как были продемонстрированы эти первые примеры и возрос интерес к исследованиям. В 2000 году Мияура и Инада сообщили, что для кросс-сочетания можно использовать более дешевый никелевый катализатор , используя трифенилфосфин (PPh 3 ) вместо ранее использовавшихся более дорогих лигандов . [31] Однако перекрестное связывание, катализируемое никелем, по-прежнему требовало высокой загрузки катализатора (3-10%), требовало избытка лиганда (1-5 эквивалентов) и оставалось чувствительным к воздуху и влаге. [29]Достижения Хана и его сотрудников были направлены на решение этой проблемы путем разработки метода с использованием малых количеств никелевого катализатора (<1 мол.%) И без дополнительных эквивалентов лиганда. [32]

В 2011 году Ву и его сотрудники также сообщили, что можно использовать высокоактивный никелевый катализатор для кросс-сочетания арилхлоридов, который требует всего 0,01-0,1 мол.% Никелевого катализатора. Они также показали, что катализатор можно рециркулировать до шести раз практически без потери каталитической активности. [33] Катализатор подлежал переработке, потому что это был катализатор в виде наночастиц фосфин-никеля (G 3 DenP-Ni), который был изготовлен из дендримеров .

Преимущества и недостатки применимы к реакциям сочетания Сузуки, катализируемым как палладием, так и никелем. Помимо каталитической системы Pd и Ni, в реакции сочетания Сузуки использовались дешевые и нетоксичные источники металлов, такие как железо и медь [34] . Исследовательская группа Бедфорда [35] и исследовательская группа Накамуры [36] активно работали над разработкой методологии катализируемой железом реакции сочетания Сузуки. Рутений - еще один источник металла, который использовался в реакции сочетания Сузуки. [37]

Амидная связь [ править ]

Никелевый катализ может образовывать связи CC из амидов. Несмотря на изначально инертную природу амидов как синтонов, следующая методология может быть использована для получения связей CC. Процедура сочетания мягкая и толерантна к множеству функциональных групп, включая амины, кетоны, гетероциклы, группы с кислотными протонами. Этот метод также можно использовать для получения биоактивных молекул и для контролируемого объединения гетероциклов с помощью продуманных последовательных перекрестных связей. Ниже приводится общий обзор схемы реакции. [38]

Синтез тубулинсвязывающего соединения ( антипролиферативного агента) проводили с использованием триметоксиамида и гетероциклического фрагмента. [38]

Органобораны [ править ]

Арилбороновые кислоты сравнительно дешевле, чем другие органобораны, и большое количество арилбороновых кислот коммерчески доступно. Следовательно, он широко используется в реакции Судзуки в качестве органоборанового партнера. Соли арилтрифторбората представляют собой еще один класс часто используемых органоборанов, поскольку они менее склонны к протодеборонации по сравнению с арилбороновыми кислотами . Их легко синтезировать и легко очистить. [39] Арилтрифторборатные соли могут быть образованы из бороновых кислот обработкой фтористым калием, который затем может быть использован в реакции сочетания Сузуки. [40]

Варианты растворителей [ править ]

Реакция сочетания Сузуки отличается от других реакций сочетания тем, что ее можно проводить в двухфазной органической воде [41], только в воде [19] или без растворителя. [42] Это увеличило объем реакций сочетания, поскольку можно было использовать различные водорастворимые основания, каталитические системы и реагенты, не беспокоясь об их растворимости в органическом растворителе. Использование воды в качестве системы растворителей также привлекательно из-за преимуществ с точки зрения экономики и безопасности. В системах растворителей для сочетания Сузуки часто используются толуол , [43] ТГФ , [44] диоксан , [44] и ДМФ . [45] Наиболее часто используемые базы:K 2 CO 3 , [41] KO t Bu , [46] Cs 2 CO 3 , [47] K 3 PO 4 , [48] NaOH , [49] и NEt 3 . [50]

См. Также [ править ]

  • Муфта Чан-Лам
  • Чертовски реакция
  • Муфта Хияма
  • Муфта Кумада
  • Муфта Негиши
  • Петазис реакция
  • Муфта Соногашира
  • Стилле реакция
  • Список органических реакций

Ссылки [ править ]

  1. ^ Мияура, Норио; Ямада, Кинджи; Судзуки, Акира (1979). «Новое стереоспецифическое кросс-сочетание катализируемой палладием реакции 1-алкенилборанов с 1-алкенил- или 1-алкинилгалогенидами» . Буквы тетраэдра . 20 (36): 3437–3440. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (01) 95429-2 . ЛВП : 2115/44006 .
  2. ^ Мияура, Норио; Судзуки, Акира (1979). «Стереоселективный синтез арилированных (E) -алкенов по реакции алк-1-енилборанов с арилгалогенидами в присутствии палладиевого катализатора». Chem. Comm . 0 (19): 866–867. DOI : 10.1039 / C39790000866 .
  3. ^ Мияура, Норио; Сузуки, Акира (1995). «Катализируемые палладием реакции перекрестного связывания борорганических соединений». Химические обзоры . 95 (7): 2457–2483. CiteSeerX 10.1.1.735.7660 . DOI : 10.1021 / cr00039a007 . 
  4. ^ Nobelprize.org. «Нобелевская премия по химии 2010 г.» . Фонд Нобелевской премии . Проверено 25 октября 2013 .
  5. Перейти ↑ Suzuki, Akira (1991). «Синтетические исследования посредством реакции кросс-сочетания борорганических производных с органическими галогенидами» . Pure Appl. Chem . 63 (3): 419–422. DOI : 10,1351 / pac199163030419 .
  6. ^ Мияура, Норио; Судзуки, Акира (1979). «Катализируемые палладием реакции перекрестного связывания борорганических соединений» . Химические обзоры . 95 (7): 2457–2483. CiteSeerX 10.1.1.735.7660 . DOI : 10.1021 / cr00039a007 . (Рассмотрение)
  7. Перейти ↑ Suzuki, Akira (1999). «Последние достижения в реакциях кросс-сочетания борорганических производных с органическими электрофилами, 1995–1998». Журнал металлоорганической химии . 576 (1–2): 147–168. DOI : 10.1016 / S0022-328X (98) 01055-9 .
  8. ^ Матос, К .; Содерквист, Дж. А. (1998). "Алкилбораны в сочетании Suzuki-Miyaura: стереохимические и механистические исследования". J. Org. Chem. 63 (3): 461–470. DOI : 10.1021 / jo971681s . PMID 11672034 .  
  9. ^ a b Аматоре, Кристиан; Ютанд, Анни; Ле Дюк, Гаэтан (18 февраля 2011 г.). «Кинетические данные для трансметаллирования / восстановительного удаления в реакциях Сузуки-Мияура, катализируемых палладием: неожиданная тройная роль гидроксид-ионов, используемых в качестве основания». Химия: Европейский журнал . 17 (8): 2492–2503. DOI : 10.1002 / chem.201001911 . PMID 21319240 . 
  10. ^ Смит, Джордж Б .; Дезени, Джордж С .; Хьюз, Дэвид Л .; Кинг, Энтони О .; Верховен, Томас Р. (1 декабря 1994 г.). "Механистические исследования реакции перекрестной связи Сузуки". Журнал органической химии . 59 (26): 8151–8156. DOI : 10.1021 / jo00105a036 .
  11. ^ Матос, Карл; Содерквист, Джон А. (1 февраля 1998 г.). "Алкилбораны в сочетании Suzuki-Miyaura: стереохимические и механистические исследования". Журнал органической химии . 63 (3): 461–470. DOI : 10.1021 / jo971681s . PMID 11672034 . 
  12. ^ a b Курти, Ласло (2005). Стратегические применения названных реакций в органическом синтезе . Elsevier Academic Press. ISBN 978-0124297852.
  13. ^ Stille, Джон К .; Лау, Крейслер SY (1977). «Механизмы окислительного присоединения органических галогенидов к комплексам переходных металлов 8-й группы». Счета химических исследований . 10 (12): 434–442. DOI : 10.1021 / ar50120a002 .
  14. ^ Касадо, Артуро Л .; Эспине, Пабло (1998). «О конфигурации, возникающей в результате окислительного добавления RX к Pd (PPh3) 4, и механизме транс-изомеризации цис-транс-изомеризации комплексов \ PdRX (PPh3) 2] (R = арил, X = галогенид) †». Металлоорганические соединения . 17 (5): 954–959. DOI : 10.1021 / om9709502 .
  15. ^ a b Продвинутая органическая химия . Springer. 2007. стр.  739 -747.
  16. ^ Риджуэй, Брайан Х .; Вёрпель, К.А. (1998). "Трансметаллирование алкилборанов в палладий в реакции сочетания Сузуки протекает с сохранением стереохимии". Журнал органической химии . 63 (3): 458–460. DOI : 10.1021 / jo970803d . PMID 11672033 . 
  17. ^ «Наука синтеза: Лучшие методы. Лучшие результаты - химия Тиме» . science-of-synthesis.thieme.com . Проверено 14 апреля 2021 .
  18. ^ Хопкинсон, Мэтью Н .; Рихтер, Кристиан; Шедлер, Майкл; Глориус, Фрэнк (2014-06). «Обзор N-гетероциклических карбенов» . Природа . 510 (7506): 485–496. DOI : 10,1038 / природа13384 . ISSN 1476-4687 .  Проверить значения даты в: |date=( помощь )
  19. ^ a b Казальнуово, Альберт Л .; Калабрезе (1990). «Катализируемое палладием алкилирование в водных средах». Варенье. Chem. Soc . 112 (11): 4324–4330. DOI : 10.1021 / ja00167a032 .
  20. ^ Кирхгоф, Ян Х .; Нетертон, Мэтью Р .; Hills, Ivory D .; Фу, Грегори С. (2002). «Бороновые кислоты: новые партнеры связывания в реакциях Сузуки алкилбромидов при комнатной температуре. Кристаллографические характеристики окислительного аддукта, полученного в исключительно мягких условиях». Журнал Американского химического общества . 124 (46): 13662–3. DOI : 10.1021 / ja0283899 . PMID 12431081 . 
  21. ^ Ohtaka, Ацуши (2013). «Рециклируемые нанометаллические катализаторы на полимерной основе в воде». Химический отчет . 13 (3): 274–285. DOI : 10.1002 / tcr.201300001 . PMID 23568378 . 
  22. ^ Мартин, R .; Бухвальд, SL (2008). "Катализируемые палладием реакции перекрестного связывания Сузуки-Мияура с использованием диалкилбиарилфосфиновых лигандов" . Счета химических исследований . 41 (11): 1461–1473. DOI : 10.1021 / ar800036s . PMC 2645945 . PMID 18620434 .  
  23. ^ Б Rouhi А. Морин (6 сентября 2004). «Тонкая химия». C&EN .
  24. ^ Jacks1, Thomas E .; Belmont, Daniel T .; Бриггс, Кристофер А .; Хорн, Николь М .; Кантер, Джеральд Д.; Каррик, Грег Л .; Крикке, Джеймс Дж .; Маккейб, Ричард Дж .; Мустакис; Наннинга, Томас Н. (1 марта 2004 г.). «Разработка масштабируемого процесса для CI-1034, антагониста эндотелина». Исследования и разработки в области органических процессов . 8 (2): 201–212. DOI : 10.1021 / op034104g .
  25. ^ Чен, Зупэн; Воробьева Евгения; Митчелл, Шэрон; Фако, Эдвин; Ортуньо, Мануэль А .; Лопес, Нурия ; Коллинз, Шон М .; Midgley, Paul A .; Ричард, Сильвия; Виле, Джанвито; Перес-Рамирес, Хавьер (2018). «Гетерогенный одноатомный палладиевый катализатор, превосходящий гомогенные системы для сочетания Сузуки» (PDF) . Природа Нанотехнологии . 13 (8): 702–707. DOI : 10.1038 / s41565-018-0167-2 . hdl : 2072/359786 . PMID 29941887 . S2CID 49415437 .   
  26. ^ Балог, Аарон; Мэн, Дунфан; Каменецка, Тед; Бертинато, Питер; Су, Дай-Ши; Соренсен, Эрик Дж .; Данишефский, Сэмюэл Дж. (1996). «Полный синтез (-) - эпотилона А». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 35 (2324): 2801–2803. DOI : 10.1002 / anie.199628011 .
  27. ^ Лю, Цзюньцзя; Лотеста, Стивен Д .; Соренсен, Эрик Дж. (2011). «Краткий синтез молекулярного каркаса плевромутилина» . Химические коммуникации . 47 (5): 1500–2. DOI : 10.1039 / C0CC04077K . PMC 3156455 . PMID 21079876 .  
  28. ^ Vyvyan, JR; Петерсон, Эмили А .; Стефан, Мари Л. (1999). «Целесообразный полный синтез (+/−) - капарратриена». Буквы тетраэдра . 40 (27): 4947–4949. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (99) 00865-5 .
  29. ^ a b c d Хан, Фу-Шэ (1 января 2013 г.). «Реакции кросс-сочетания Сузуки – Мияуры, катализируемые переходными металлами: значительный прогресс от палладиевых к никелевым катализаторам». Обзоры химического общества . 42 (12): 5270–98. DOI : 10.1039 / c3cs35521g . PMID 23460083 . 
  30. ^ Персек, Вергилий; Бэ, Джин-Ён; Хилл, Дейл (1995). "Арилмезилаты в катализируемых металлами гомосочетаниях и реакциях перекрестного взаимодействия. 2. Катализируемое никелем перекрестное взаимодействие ариларенсульфонатов и арилмезилатов с арилбороновыми кислотами по типу Сузуки". Журнал органической химии . 60 (4): 1060–1065. DOI : 10.1021 / jo00109a044 .
  31. ^ Инада, Каору; Норио Мияура (2000). «Синтез биарилов посредством реакции перекрестного связывания арилбороновых кислот с арилхлоридами, катализируемый комплексами NiCl2 / трифенилфосфин». Тетраэдр . 56 (44): 8657–8660. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (00) 00814-0 .
  32. ^ Чжао, Юй-Лун; Ли, ты; Ли, Шуй-Мин; Чжоу И-Го; Сунь, Фэн-И; Гао, Лянь-Сюнь; Хан, Фу-Шэ (1 июня 2011 г.). «Практичный и надежный никелевый катализатор для взаимодействия Сузуки-Мияура арилгалогенидов». Расширенный синтез и катализ . 353 (9): 1543–1550. DOI : 10.1002 / adsc.201100101 .
  33. ^ Ву, Лей; Линг, Джи; У Цзун-Цюань (1 июня 2011 г.). «Высокоактивный и пригодный для вторичной переработки катализатор: наночастицы никеля, стабилизированные фосфиновым дендримером, для реакции связывания Сузуки». Расширенный синтез и катализ . 353 (9): 1452–1456. DOI : 10.1002 / adsc.201100134 .
  34. ^ Ян, Коннектикут; Чжан, Чжэнь-Ци; Лю Юй-Чен; Лю, Лэй (2011). «Катализируемая медью реакция перекрестного связывания борорганических соединений с первичными алкилгалогенидами и псевдогалогенидами». Энгью. Chem. Int. Эд . 50 (17): 3904–3907. DOI : 10.1002 / anie.201008007 . PMID 21455914 . 
  35. ^ Бредфорд, РБ; Холл, Марка А .; Ходжес, Джордж Р .; Хуве, Майкл; Уилкинсон, Марк К. (2009). «Простые смешанные Fe-Zn катализаторы для сочетания тетраарилборатов Сузуки с бензилгалогенидами и 2-галогенпиридинами». Chem. Commun. (42): 6430–6432. DOI : 10.1039 / B915945B . PMID 19841799 . S2CID 40428708 .  
  36. ^ Накамура, М; Хашимото, Тору; Катриараччи, Калум КАДС; Дзэнмё, Такеши; Сейке, Хирофуми; Накамура, Масахару (2012). "Катализированное железом соединение алкил-алкил Сузуки-Мияура". Энгью. Chem. Int. Эд . 51 (35): 8834–883. DOI : 10.1002 / anie.201202797 . PMID 22848024 . 
  37. ^ Na, Y; Пак, Соён; Хан, Су Бонг; Хан, Хун; Ко, Сангвон; Чанг, Сукбок (2004). "Катализируемое рутением олефинирование хека-типа и реакции связывания Сузуки: исследования природы каталитических разновидностей". Варенье. Chem. Soc . 126 (1): 250–258. DOI : 10.1021 / ja038742q . PMID 14709090 . 
  38. ^ a b Weires, Николас А .; Бейкер, Эмма Л .; Гарг, Нил К. (2015). "Катализируемое никелем сочетание Сузуки-Мияуры амидов". Химия природы . 8 (1): 75–79. Bibcode : 2016NatCh ... 8 ... 75W . DOI : 10.1038 / nchem.2388 . PMID 26673267 . 
  39. ^ Моландер, Гэри А .; Биолатто, Бетина (2003). "Катализированные палладием реакции Сузуки-Мияура перекрестной связи арил- и гетероарилтрифторборатов калия". J. Org. Chem . 68 (11): 4302–4314. DOI : 10.1021 / jo0342368 . PMID 12762730 . 
  40. ^ Бейтс, Родерик (2012). Органический синтез с использованием переходных металлов . Вайли. ISBN 978-1119978930.
  41. ^ a b Долливер, Дебра; Bhattarai, Bijay T .; Панди, Арджун; Lanier, Megan L .; Bordelon, Amber S .; Адхикари, Сарджу; Dinser, Jordan A .; Цветы, Патрик Ф .; Уиллс, Вероника С .; Schneider, Caroline L .; Шонесси, Кевин Х .; Мур, Джейн Н .; Рейдерс, Стивен М .; Сноуден, Тимоти С .; McKim, Artie S .; Фрончек, Франк Р. (2013). "Стереоспецифические реакции сочетания Сузуки, Соногашира и Негиши N-алкоксиимидоил йодидов и бромидов". J. Org. Chem . 78 (8): 3676–3687. DOI : 10.1021 / jo400179u . PMID 23534335 . 
  42. ^ Asachenko, Андрей; Сорочкина, Кристина; Джеваков, Павел; Топчий Максим; Нечаев, Михаил (2013). "Перекрестная связь Сузуки – Мияура в условиях отсутствия растворителя". Adv. Synth. Катал . 355 (18): 3553–3557. DOI : 10.1002 / adsc.201300741 .
  43. ^ Пан, Чандуо; Лю, Чжан; Ву, Хуаюе; Дин, Цзиньчан; Чэн, Цзян (2008). «Катализируемая палладием реакция кросс-сочетания Сузуки без лиганда». Catalysis Communications . 9 (4): 321–323. DOI : 10.1016 / j.catcom.2007.06.022 .
  44. ^ a b Литтке, Адам Ф .; Фу (2000). «Универсальные катализаторы для кросс-взаимодействия Suzuki арилбороновых кислот с арил- и винилгалогенидами и трифлатами в мягких условиях». Варенье. Chem. Soc . 122 (17): 4020–4028. DOI : 10.1021 / ja0002058 .
  45. ↑ Ху, Мин-Ганг; Вэй, Песня; Цзянь, Ай-Ай (2007). «Высокоэффективная Pd / C-катализируемая реакция связывания Сузуки п- (не) замещенного фенилгалогенида с (п-замещенным фенил) бороновой кислотой». Китайский журнал химии . 25 (8): 1183–1186. DOI : 10.1002 / cjoc.200790220 .
  46. ^ Сайто, B; Фу (2007). "Алкил-алкил Сузуки кросс-сочетания неактивированных вторичных алкилгалогенидов при комнатной температуре" . Варенье. Chem. Soc . 129 (31): 9602–9603. DOI : 10.1021 / ja074008l . PMC 2569998 . PMID 17628067 .  
  47. ^ Кингстон, СП; Веркаде, Джон Г. (2007). «Синтез и характеристика R2PNP (iBuNCH2CH2) 3N: новый объемный электронно-богатый фосфин для эффективных реакций взаимного связывания Сузуки-Мияура с участием палладия». J. Org. Chem . 72 (8): 2816–2822. DOI : 10.1021 / jo062452l . PMID 17378611 . 
  48. ^ Бэйли, C; Чжан, Лисинь; Сяо, Цзяньлян (2004). "Ферроценил-монофосфиновые лиганды: синтез и применение в сочетании Сузуки-Мияура арилхлоридов". J. Org. Chem . 69 (22): 7779–7782. DOI : 10.1021 / jo048963u . PMID 15498017 . 
  49. ^ Хан, J; Лю, Y; Го, Р. (2009). «Легкий синтез высокостабильных наночастиц золота и их неожиданно превосходная каталитическая активность для реакции кросс-сочетания Сузуки-Мияура в воде». Варенье. Chem. Soc . 131 (6): 2060–2061. DOI : 10.1021 / ja808935n . PMID 19170490 . 
  50. ^ Lipshutz, BH; Петерсен, Вт Б.; Абела, Александр Р. (2008). "Муфты Сузуки-Мияура при комнатной температуре в воде с участием неионных амфифилов †". Орг. Lett . 10 (7): 1333–1336. DOI : 10.1021 / ol702714y . PMID 18335944 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • «Механизм в движении: муфта Сузуки» .
  • Муфта Suzuki
  • Немного бора, щепотка палладия: универсальный магазин для реакции Сузуки