Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Стирол
Стирол
Стирол-из-xtal-2001-3D-balls.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Этенилбензол [1]
Другие имена
Стирол [1]
винилбензол
фенилэтен
фенилэтилен
Cinnamene
Стирол
Diarex ВЧ 77
Styrolene
Styropol
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,002,592 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
Номер RTECS
  • WL3675000
UNII
Характеристики
С 8 Н 8
Молярная масса104,15 г / моль
Внешностьбесцветная маслянистая жидкость
Запахсладкий, цветочный [2]
Плотность0,909 г / см 3
Температура плавления -30 ° С (-22 ° F, 243 К)
Точка кипения 145 ° С (293 ° F, 418 К)
0,03% (20 ° C) [2]
журнал P2,70 [3]
Давление газа5 мм рт. Ст. (20 ° C) [2]
−6,82 × 10 −5  см 3 / моль
1,5469
Вязкость0,762 сП в 20 ° C
Структура
0,13 Д
Опасности
Основные опасностилегковоспламеняющийся, токсичный, вероятно канцерогенный
Паспорт безопасностиMSDS
R-фразы (устаревшие)R10 R36
S-фразы (устарели)S38 S20 S23
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
3
2
2
точка возгорания 31 ° С (88 ° F, 304 К)
Пределы взрываемости0,9–6,8% [2]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
ЛК 50 ( средняя концентрация )
2194 ppm (мышь, 4  часа )
5543 ppm (крыса, 4 часа) [4]
LC Lo ( самый низкий опубликованный )
10 000 частей на миллион (человек, 30 мин)
2771 частей на миллион (крыса, 4 часа) [4]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 100 ppm C 200 ppm 600 ppm (максимум 5 минут за любые 3 часа) [2]
REL (рекомендуется)
TWA 50 частей на миллион (215 мг / м 3 )
ST 100 частей на миллион (425 мг / м 3 ) [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
700 частей на миллион [2]
Родственные соединения
Родственные стиролы;
родственные ароматические соединения
полистирол , стильбен ;
этилбензол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Стирол ( / с т aɪ г я н / ) [5] представляет собой органическое соединение с химической формулой С 6 Н 5 СН = СН 2 . Это производное бензола представляет собой бесцветную маслянистую жидкость , хотя старые образцы могут иметь желтоватый оттенок. Соединение легко испаряется и имеет сладкий запах, хотя высокие концентрации имеют менее приятный запах. Стирол является предшественником полистирола и некоторых сополимеров. В 2010 году было произведено около 25 миллионов тонн стирола [6]. увеличится примерно до 35 миллионов тонн к 2018 году.

Естественное явление [ править ]

Стирол назван в честь бальзама Storax , смолы деревьев Liquidambar семейства Altingiaceae . В естественных условиях стирол содержится в небольших количествах в некоторых растениях и пищевых продуктах ( корица , кофейные зерна , бальзамические деревья и арахис ) [7], а также содержится в каменноугольной смоле .

История [ править ]

В 1839 году немецкий аптекарь Эдуард Симон выделил летучую жидкость из смолы (названной storax или стиракс (лат.)) Американской сладкой резинки ( Liquidambar styraciflua ). Он назвал жидкость «стирол» (теперь стирол). [8] [9] Он также заметил, что когда стирол подвергался воздействию воздуха, света или тепла, он постепенно превращался в твердое, похожее на резину вещество, которое он назвал «оксидом стирола». [10] К 1845 году немецкий химик Август Хофманн и его ученик Джон Блит определили эмпирическую формулу стирола : C 8 H 8 .[11] Они также определили, что «оксид стирола» Саймона, который они переименовали в «метастирол», имел ту же эмпирическую формулу, что и стирол. [12] Кроме того, они могли получить стирол путем сухой перегонки «метастирола». [13] В 1865 году немецкий химик Эрленмейер обнаружилчто стирол может образовывать димеры , [14] , а в 1866 году французский химик Бертло отметилчто «metastyrol» был полимер стирола (например , полистирол ). [15] Между тем, другие химики исследовали другой компонент сторакса, а именно коричную кислоту.. Они обнаружили, что коричная кислота может декарбоксилироваться с образованием «циннамола» (или «циннамола»), который оказался стиролом. В 1845 году французский химик Эмиль Копп предположил, что эти два соединения идентичны [16], а в 1866 году Эрленмейер предположил, что и «циннамол», и стирол могут быть винилбензолом. [17] Однако стирол, полученный из коричной кислоты, по-видимому, отличался от стирола, полученного путем перегонки смолы Storax: последний был оптически активным . [18] В конце концов, в 1876 году голландский химик ван 'т Хоффразрешил двусмысленность: оптическая активность стирола, полученного перегонкой смолы Storax, была обусловлена ​​загрязнением. [19]

Промышленное производство [ править ]

Из этилбензола [ править ]

Подавляющее большинство стирола получают из этилбензола , [20] и почти весь этилбензол производится во всем мире предназначен для производства стирола. Таким образом, два производственных процесса часто тесно интегрированы. Этилбензол получают в результате реакции Фриделя – Крафтса между бензолом и этиленом ; Первоначально в качестве катализатора использовался хлорид алюминия , но в современном производстве он был заменен цеолитами .

Путем дегидрирования [ править ]

Около 80% стирола получают путем дегидрирования из этилбензола . Это достигается за счет использования перегретого пара (до 600 ° C) на катализаторе из оксида железа (III) . [21] Реакция сильно эндотермична и обратима, с типичным выходом 88–94%.

Затем неочищенный продукт этилбензол / стирол очищают перегонкой. Поскольку разница температур кипения между двумя соединениями составляет всего 9 ° C при атмосферном давлении, это требует использования ряда дистилляционных колонн. Это энергоемко и дополнительно осложняется тенденцией стирола подвергаться термически индуцированной полимеризации в полистирол [22], требующей непрерывного добавления в систему ингибитора полимеризации .

Через гидропероксид этилбензола [ править ]

Стирол также коммерчески производится совместно в процессе, известном как POSM ( Lyondell Chemical Company ) или SM / PO ( Shell ) для мономера стирола / оксида пропилена . В этом процессе этилбензол обрабатывают кислородом с образованием гидропероксида этилбензола . Этот гидропероксид затем используется для окисления пропилена до оксида пропилена, который также извлекается как побочный продукт. Оставшийся 1-фенилэтанол обезвоживают с получением стирола:

Другие промышленные маршруты [ править ]

Пиролизное извлечение бензина [ править ]

Экстракция из пиролизного бензина осуществляется в ограниченном масштабе. [20]

Из толуола и метанола [ править ]

Стирол можно производить из толуола и метанола , которые являются более дешевым сырьем, чем те, которые используются в обычном процессе. Этот процесс страдает низкой селективностью, связанной с конкурирующим разложением метанола. [23] Exelus Inc. утверждает, что разработала этот процесс с коммерчески жизнеспособной селективностью при 400–425 ° C и атмосферном давлении, пропустив эти компоненты через запатентованный цеолитный катализатор. Сообщается [24], что получается смесь стирола и этилбензола примерно 9: 1 с общим выходом стирола более 60%. [25]

Из бензола и этана [ править ]

Другой путь получения стирола включает реакцию бензола и этана . Этот процесс разрабатывают Снампроджетти и Доу. Этан вместе с этилбензолом подается в реактор дегидрирования с катализатором, способным одновременно производить стирол и этилен. Отходящий поток дегидрирования охлаждается и отделяется, а поток этилена рециркулируют в установку алкилирования. В способе предпринимаются попытки преодолеть предыдущие недостатки в более ранних попытках развития производства стирола из этана и бензола, такие как неэффективное извлечение ароматических углеводородов, получение высоких уровней тяжелых и смолистых углеводородов и неэффективное разделение водорода и этана. Разработка процесса продолжается. [26]

Лабораторный синтез [ править ]

Лабораторный синтез стирола влечет за собой декарбоксилирование из коричной кислоты : [27]

C 6 H 5 CH = CHCO 2 H → C 6 H 5 CH = CH 2 + CO 2

Стирол впервые был получен этим методом. [28]

Полимеризация [ править ]

Наличие винильной группы позволяет стиролу полимеризоваться . Коммерчески значимые продукты включают полистирол , АБС , стирол-бутадиеновый (SBR) каучук , стирол-бутадиеновый латекс, SIS (стирол-изопрен-стирол), S-EB-S (стирол-этилен / бутилен-стирол), стирол- дивинилбензол (S -DVB), стирол-акрилонитриловая смола (SAN) и ненасыщенные полиэфиры, используемые в смолах и термореактивных компаундах . Эти материалы используются в производстве резины, пластика, изоляции, стекловолокна , труб, деталей автомобилей и лодок, пищевых контейнеров и основы ковров.

Опасности [ править ]

Взрывная автополимеризация [ править ]

Стирол будет самопроизвольно полимеризоваться в полистирол без необходимости использования внешних инициаторов . [29] Это называется автополимеризацией и происходит при температуре окружающей среды и выше. При 100 ° C он будет полимеризоваться со скоростью ~ 2% в час, а при более высоких температурах - быстрее. [22] Реакция полимеризации является экзотермической ; следовательно, существует реальный риск теплового разгона и взрыва. Примером может служить взрыв танкера Stolt Groenland в 2019 году ; В этом инциденте 5250 метрических тонн мономера стирола взорвались, когда корабль стоял в Ульсане., Республика Корея. Реакцию автополимеризации можно контролировать только путем непрерывного добавления ингибиторов полимеризации .

Воздействие на здоровье [ править ]

Согласно нескольким источникам, стирол считается «известным канцерогеном », особенно в случае контакта с глазами, но также и в случае контакта с кожей, при проглатывании и вдыхании. [20] [30] [31] [32] Стирол в значительной степени метаболизируется в оксид стирола в организме человека в результате окисления цитохромом P450 . Оксид стирола считается токсичным , мутагенным и, возможно, канцерогенным . Оксид стирола впоследствии гидролизуется in vivo до стиролгликоля ферментом эпоксидгидролазой . [33]Агентство по охране окружающей среды США (EPA) охарактеризовало стирол как «предполагаемый токсин для желудочно-кишечного тракта, почек и дыхательной системы, среди прочего». [34] [35] 10 июня 2011 года Национальная токсикологическая программа США охарактеризовала стирол как «разумно предполагаемый канцероген для человека». [36] [37] Однако автор STATS описывает [38] обзор научной литературы и приходит к выводу, что «доступные эпидемиологические данные не подтверждают причинно-следственную связь между воздействием стирола и любым типом рака человека». [39]Несмотря на это заявление, датские исследователи провели работу по изучению взаимосвязи между воздействием стирола на рабочем месте и раком. Они пришли к выводу: «Результаты следует интерпретировать с осторожностью из-за оценки воздействия, проводимой компанией, но возможная связь между воздействием в промышленности армированных пластиков , в основном стирола, и дегенеративными расстройствами нервной системы и раком поджелудочной железы, заслуживает внимания». . [40] В 2012 году Датское EPA пришло к выводу, что данные по стиролу не подтверждают опасения по поводу рака для стирола. [41] Агентство по охране окружающей среды США не имеет классификации рака для стирола [42], но это стало предметом их программы интегрированной системы информации о рисках (IRIS).[43] Национальная токсикологическая программа из Департамента здравоохранения и социальных служб определилачто стирол «разумно ожидается, будет канцерогеннымичеловека». [44] Различные регулирующие органы рассматривают стирол в различных контекстах как возможный или потенциальный канцероген для человека. Международное агентство по изучению рака считает стирол быть «вероятно канцерогенные для человека». [45] [46]

Нейротоксические [47] свойства стирола также изучались, и сообщалось о его влиянии на зрение [48] (хотя в последующем исследовании он не воспроизводился [49] ) и на функции слуха. [50] [51] [52] [53] Исследования на крысах дали противоречивые результаты, [51] [52] но эпидемиологические исследования наблюдали синергетическое взаимодействие с шумом, вызывающее проблемы со слухом. [54] [55] [56]

Промышленная авария [ править ]

Основная статья: Утечка газа Вишакхапатнам

7 мая 2020 года из резервуара на заводе LG Chem (LG Polymers India Private Limited) в RR Venkatapuram, Visakhapatnam, Andra Pradesh , India , произошла утечка газа, который, как сообщается, представляет собой стирол . Утечка произошла рано утром, когда рабочие готовились к открытию завода, который был закрыт из -за пандемии COVID-19 . Сообщается, что 13 человек погибли и более 200 человек были госпитализированы. [57] [58]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b "Передний вопрос". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. С. P001 – P004. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d e f g Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0571» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ «Стирол» . www.chemsrc.com .
  4. ^ a b «Стирол» . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ «стирол» . Оксфордский англо-испанский словарь, тезаурус и переводчик с испанского на английский . Lexico.com.
  6. ^ «Новый процесс производства стирола снижает затраты, экономит энергию и снижает выбросы парниковых газов» (PDF) . Министерство энергетики США. Архивировано из оригинального (PDF) 21 апреля 2013 года.
  7. ^ Стил, DH; MJ, Торнбург; JS, Стэнли; Р.Р., Миллер; Р., Брук; JR, Cushman; Г., Крузан (1994). «Определение стирола в избранных пищевых продуктах» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 42 (8): 1661–1665. DOI : 10.1021 / jf00044a015 . ISSN 0021-8561 . Архивировано 14 февраля 2018 года. 
  8. ↑ Simon, E. (1839) «Ueber den flüssigen Storax (Styrax liquidus )» (О жидком стораксе (Styrax liquidus), Annalen der Chemie , 31  : 265–277. Из стр. 268: «Das flüchtige Oel, für welches ich den Namen Styrol vorschlage,… » ( Эфирное масло, для которого я предлагаю название« стирол »,…)
  9. ^ Для получения дополнительных сведений об истории стирола см .: FW Semmler, Die ätherischen Öle nach ihren chemischen Bestandteilen unter Berücksichtigung der geschichtlichen Entwicklung [Летучие жидкости в зависимости от их химических компонентов с учетом исторического развития], vol. 4 (Лейпциг, Германия, Veit & Co., 1907), § 327. Стирол, стр. 24–28. Архивировано 1 мая 2018 года в Wayback Machine.
  10. ^ (Саймон, 1839), стр. 268. Из стр. 268: «Für den festen Rückstand würde der Name Styroloxyd passen». (Для твердого остатка подходит название «оксид стирола».)
  11. ^ См .:
    • Блит, Джон; Хофманн, Август Вильгельм (1845a). «О стироле и некоторых продуктах его разложения» . Мемуары и материалы Лондонского химического общества . 2 : 334–358. DOI : 10.1039 / mp8430200334 . Архивировано 1 мая 2018 года.; см. стр. 339.
    • Перепечатано в: Блит, Джон; Хофманн, август Вильгельм (август 1845b). «О стироле и некоторых продуктах его разложения» . Философский журнал . 3-я серия. 27 (178): 97–121. DOI : 10.1080 / 14786444508645234 .; см. стр. 102.
    • Немецкий перевод: Блит, Джон; Hofmann, Aug. Wilh. (1845c). "Ueber das Styrol und einige seiner Zersetzungsproducte" [О стироле и некоторых продуктах его разложения]. Annalen der Chemie und Pharmacie (на немецком языке). 53 (3): 289–329. DOI : 10.1002 / jlac.18450530302 .; см. стр. 297.
    • Обратите внимание, что Блит и Хофманн формулируют эмпирическую формулу стирола как C 16 H 8, потому что в то время некоторые химики использовали неправильную атомную массу для углерода (6 вместо 12).
  12. ^ (Блит и Хофманн, 1845a), стр. 348. С п. 348: «Анализ, а также синтез в равной степени доказали, что стирол и стекловидное тело (для которого мы предлагаем название метастирол) обладают одинаковым процентным содержанием конституции».
  13. ^ (Блит и Хофманн, 1845a), стр. 350.
  14. ^ Эрленмейер, Эмиль (1865) «Ueber Distyrol, ein neues Polymere des Styrols» (О дистироле, новом полимере стирола), Annalen der Chemie , 135  : 122–123.
  15. ^ Berthelot, M. (1866) "Sur les caractères de la benzine et du styrolène, compares avec ceux des autres carbures d'hydrogène" (О характеристиках бензола и стирола по сравнению с другими углеводородами), Bulletin de la Société Chimique de Paris , 2-я серия, 6  : 289–298. С п. 294: «На sait que le styrolène chauffé en vase scellé à 200 °, pendant quelques heures, se change en un polymère résineux (метастирол), et que ce polymère, distillé brusquement, replicit le styrolène». (Известно, что стирол [когда] нагревается в герметичном сосуде при 200 ° C в течение нескольких часов, превращается в смолистый полимер (метастирол), и что этот полимер, [когда] резко дистиллирован, воспроизводит стирол.)
  16. ↑ Копп, Э. (1845), "Recherches sur l'acide cinnamique et sur le cinnamène". Архивировано 8 ноября 2016 г. в Wayback Machine (Исследования коричной кислоты и корицы), Comptes rendus , 21  : 1376–1380. С п. 1380: «Je pense qu'il faudra désormais remplacer le mot de styrol par celui de cinnamène, et le métastyrol par le métacinnamène». (Я думаю, что впредь нужно будет заменить слово «стирол» словом «циннамен», а «метастирол» - словом «метациннамен».)
  17. ^ Эрленмейер, Эмиль (1866) «Studien über die sg aromatischen Säuren» (Исследования так называемых ароматических кислот), Annalen der Chemie , 137  : 327–359; см. стр. 353.
  18. Перейти ↑ Berthelot, Marcellin (1867). "Sur les états isomériques du styrolène" [Об изомерных состояниях стирола]. Annales de Chimie et de Physique . 4-я серия (на французском). 12 : 159–161.С п. 160: «1 градус карбюратора коричной кислоты в ротации, тандис, ле карбюр дю стиракс деви де 3 степеней лабиринта прохода (l = 100 мм)». (1. Углерод [атом] циннаматов лишен вращательной силы [т. Е. Способности вращать поляризованный свет], тогда как углерод стиракса отклоняет нейтральный оттенок на 3 градуса [т. Е. Относительную ориентацию пластин поляризованного кварца при свет, проходящий через поляриметр, кажется бесцветным] (длина = 100 мм). [Подробнее о поляриметрах 19 века см .: Spottiswode, William (1883). Polarization of Light (4-е изд.). Лондон: Macmillan and Co., стр. . 51-52. в архиве с оригинала на 10 сентября 2010 года . ПровереноСентябре +15 +2016 .])
  19. ^ van 't Hoff, JH (1876) "Die Identität von Styrol und Cinnamol, ein neuer Körper aus Styrax" (Идентичность стирола и циннамола, нового вещества из стиракса), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 9  : 5-6 .
  20. ^ a b c Джеймс, Денис Х .; Кастор, Уильям М. (2007), «Стирол», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.), Wiley , p. 1, DOI : 10.1002 / 14356007.a25_329.pub2 , ISBN 978-3527306732
  21. ↑ Ли, Эмерсон Х. (13 декабря 2006 г.). «Катализаторы оксида железа для дегидрирования этилбензола в присутствии пара». Обзоры катализа . 8 (1): 285–305. DOI : 10.1080 / 01614947408071864 .
  22. ^ a b Khuong, Kelli S .; Джонс, Уолтер Х .; Прайор, Уильям А .; Houk, KN (февраль 2005 г.). «Механизм самоинициирующейся термической полимеризации стирола. Теоретическое решение классической проблемы». Журнал Американского химического общества . 127 (4): 1265–1277. DOI : 10.1021 / ja0448667 . PMID 15669866 . 
  23. ^ Яшима, Тацуаки; Сато, Кейчи; Хаясака, Томоки; Хара, Нобуёси (1972). «Алкилирование на синтетических цеолитах: III. Алкилирование толуола метанолом и формальдегидом на щелочных катионообменных цеолитах». Журнал катализа . 26 (3): 303–312. DOI : 10.1016 / 0021-9517 (72) 90088-7 .
  24. ^ «Добро пожаловать в ICIS» . www.icis.com . Дата обращения 1 мая 2018 .
  25. ↑ Стивен К. Риттер, Новости химии и инженерии, 19 марта 2007 г., стр. 46.
  26. ^ "CHEMSYSTEMS.COM" (PDF) . www.chemsystems.com . Архивировано из оригинального (PDF) 8 июля 2011 года . Дата обращения 1 мая 2018 .
  27. ^ Эбботт, TW; Джонсон-младший (1941). «Фенилэтилен (стирол)» . Органический синтез .CS1 maint: multiple names: authors list (link); Сборник , 1 , стр. 440
  28. ^ R. Fittig унд F. Binder "Ueber умереть Additionsproducte дер Zimmtssaure" в "Untersuchungen über фильеры ungesättigten Säuren. I. Weitere Beiträge цур Kenntniß дер Fumarsäure унд Maleïnsäure" Rudolph Fittig, Camille Петри, Юстус Liebigs Annalen дер Chemie 1879 г., объем 195, С. 56–179. DOI : 10.1002 / jlac.18791950103
  29. ^ Миллер, AA; Мэйо, Франция (март 1956 г.). «Окисление ненасыщенных соединений. I. Окисление стирола». Журнал Американского химического общества . 78 (5): 1017–1023. DOI : 10.1021 / ja01586a042 .
  30. ^ MSDS (1 ноября 2010 г.). «Паспорт безопасности материала Стирол (мономер) MSDS» . MSDS . Архивировано 7 августа 2011 года . Проверено 11 июня 2011 года .
  31. ^ «OPPT Chemical Fact Sheets (Styrene) Fact Sheet: Дополнительный документ (CAS № 100-42-5)» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США . Декабрь 1994. Архивировано (PDF) из оригинала 24 декабря 2010 года . Проверено 11 июня 2011 года .
  32. ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано 2 июня 2008 года (PDF) . Проверено 6 апреля 2008 года . CS1 maint: archived copy as title (link)
  33. ^ Либман, Кеннет С. (1975). «Метаболизм и токсичность стирола» (PDF) . Перспективы гигиены окружающей среды . 11 : 115–119. DOI : 10.2307 / 3428333 . JSTOR 3428333 . PMC 1475194 . PMID 809262 .    [ постоянная мертвая ссылка ]
  34. ^ «EPA улаживает дело против компании Phoenix за нарушение отчетности о токсичных химических веществах» . Агентство по охране окружающей среды США. Архивировано 25 сентября 2008 года . Проверено 11 февраля 2008 года .
  35. ^ «EPA штрафует производителя джакузи в Калифорнии за нарушение отчетности по выбросам токсичных химикатов» . Агентство по охране окружающей среды США. Архивировано 25 сентября 2008 года . Проверено 11 февраля 2008 года .
  36. Рианна Харрис, Гардинер (10 июня 2011 г.). «Правительство говорит, что 2 распространенных материала представляют риск рака» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано 13 июня 2011 года . Проверено 11 июня 2011 года .
  37. ^ Национальная программа токсикологии (10 июня 2011 г.). «12-й доклад по канцерогенным веществам» . Национальная токсикологическая программа . Архивировано из оригинального 12 июня 2011 года . Проверено 11 июня 2011 года .
  38. ^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинала 9 июня 2012 года . Проверено 24 сентября 2012 года .CS1 maint: archived copy as title (link)
  39. ^ . Boffetta, П. и др Эпидемиологические исследования Стирол и рак: Обзор литературы архивации 9 октября 2012в Wayback Machine , J. охраны труда и экологической медицины , Nov.2009, V.51, N.11.
  40. ^ Колстад, штат Джорджия; Джуэл, К; Olsen, J; Lynge, E. (май 1995 г.). «Воздействие стирола и хронические последствия для здоровья: смертность и заболеваемость солидными раками в датской индустрии армированных пластиков» . Медицина труда и окружающей среды . 52 (5): 320–7. DOI : 10.1136 / oem.52.5.320 . PMC 1128224 . PMID 7795754 .  
  41. ^ Обзор датского EPA 2011 «Архивная копия» (PDF) . Архивировано 14 июля 2014 года (PDF) . Проверено 15 февраля 2012 года . CS1 maint: archived copy as title (link)
  42. ^ "Архивная копия" . Архивировано 12 мая 2009 года . Проверено 18 октября 2009 года .CS1 maint: archived copy as title (link)Агентство по охране окружающей среды США. Раздел IB4 относится к нейротоксикологии.
  43. ^ "Страница стирола следа EPA IRIS" . epa.gov . Архивировано 22 декабря 2011 года . Дата обращения 1 мая 2018 .
  44. ^ «Запись стирола в Тринадцатом отчете Национальной токсикологической программы по канцерогенным веществам» (PDF) . nih.gov . Архивировано из оригинального (PDF) 22 октября 2017 года . Дата обращения 1 мая 2018 .
  45. ^ Kogevinas, Манолис; Гвинн, Уильям М .; Крибель, Дэвид; Филлипс, Дэвид Х .; Сим, Малькольм; Бертке, Стивен Дж .; Calaf, Gloria M .; Колозио, Клаудио; Фриц, Джейсон М .; Фукусима, Сёдзи; Хемминки, Кари (2018). «Канцерогенность хинолина, стирола и стирол-7,8-оксида». Ланцетная онкология . 19 (6): 728–729. DOI : 10.1016 / s1470-2045 (18) 30316-4 . ISSN 1470-2045 . PMID 29680246 .  
  46. ^ «После 40 лет в подвешенном состоянии: стирол, вероятно, канцерогенный» . ScienceDaily . Проверено 31 марта 2020 года .
  47. ^ Cherry, N .; Гаутрин, Д. (январь 1990 г.). «Нейротоксические эффекты стирола: дополнительные доказательства» . Британский журнал промышленной медицины . 47 (1): 29–37. DOI : 10.1136 / oem.47.1.29 . ISSN 0007-1072 . PMC 1035091 . PMID 2155647 .   
  48. ^ Мурата, К .; Araki, S .; Ёкояма, К. (1991). «Оценка функции периферической, центральной и вегетативной нервной системы у рабочих со стиролом». Американский журнал промышленной медицины . 20 (6): 775–784. DOI : 10.1002 / ajim.4700200609 . ISSN 0271-3586 . PMID 1666820 .  
  49. ^ Сибер, Андреас; Брукнер, Томас; Трибиг, Герхард (29 марта 2009 г.). «Профессиональное воздействие стирола, цветовое зрение и контрастная чувствительность: когортное исследование с повторными измерениями». Международный архив гигиены труда и окружающей среды . 82 (6): 757–770. DOI : 10.1007 / s00420-009-0416-7 . ISSN 0340-0131 . PMID 19330514 . S2CID 7463900 .   
  50. ^ Кампо, Пьер; Венет, Томас; Румо, Сесиль; Томас, Орели; Ригер, Бенуа; Кур, Шанталь; Козье, Фредерик; Париетти-Винклер, Сесиль (октябрь 2011 г.). «Влияние шума или воздействия стирола на кинетику пресбиакузиса». Слуховые исследования . 280 (1–2): 122–132. DOI : 10.1016 / j.heares.2011.04.016 . ISSN 1878-5891 . PMID 21616132 . S2CID 34799773 .   
  51. ^ a b Lataye, R .; Campo, P .; Loquet, G .; Морель, Г. (апрель 2005 г.). «Комбинированное воздействие шума и стирола на слух: сравнение активных и сидячих крыс». Шум и здоровье . 7 (27): 49–64. DOI : 10.4103 / 1463-1741.31633 . ISSN 1463-1741 . PMID 16105249 .  
  52. ^ a b Кампо, Пьер; Венет, Томас; Томас, Орели; Кур, Шанталь; Брошар, Селин; Козье, Фредерик (июль 2014 г.). «Нейрофармакологические и кохлеотоксические эффекты стирола. Последствия шумового воздействия». Нейротоксикология и тератология . 44 : 113–120. DOI : 10.1016 / j.ntt.2014.05.009 . ISSN 1872-9738 . PMID 24929234 .  
  53. ^ Джонсон, Энн-Кристин (2010) [2009]. Воздействие химических веществ на рабочем месте и нарушение слуха . Мората, Тайс К., Северная группа экспертов по критериальной документации рисков для здоровья, связанных с химическими веществами., Sahlgrenska akademin (Göteborgs university), Göteborgs university., Arbetsmiljöverket. Готенбург: Гетеборгский университет . ISBN 9789185971213. OCLC  792746283 .
  54. ^ Sliwińska-Ковальской, Mariola; Замысловская-Шмытке, Ева; Шимчак, Веслав; Котило Петр; Фисер, Марта; Весоловски, Виктор; Павлачик-Лущинская, Малгожата (январь 2003 г.). «Ототоксические эффекты профессионального воздействия стирола и одновременного воздействия стирола и шума». Журнал медицины труда и окружающей среды . 45 (1): 15–24. DOI : 10.1097 / 00043764-200301000-00008 . ISSN 1076-2752 . PMID 12553175 . S2CID 7030810 .   
  55. ^ Мората, тайцы C .; Сливинская-Ковальская, Мариола; Джонсон, Анн-Кристин; Старк, Юкка; Павлас, Кристина; Замысловская-Шмытке, Ева; Найлен, Пер; Топпила, Эско; Криг, Эдвард (октябрь 2011 г.). «Многоцентровое исследование аудиометрических данных рабочих, подвергшихся воздействию стирола». Международный журнал аудиологии . 50 (10): 652–660. DOI : 10.3109 / 14992027.2011.588965 . ISSN 1708-8186 . PMID 21812635 . S2CID 207571026 .   
  56. ^ Sisto, R .; Cerini, L .; Гатто, депутат; Герарди, М .; Гордиани, А .; Sanjust, F .; Paci, E .; Tranfo, G .; Молети, А. (ноябрь 2013 г.). «Чувствительность отоакустической эмиссии к воздействию стирола и шума». Журнал акустического общества Америки . 134 (5): 3739–3748. Bibcode : 2013ASAJ..134.3739S . DOI : 10.1121 / 1.4824618 . ISSN 1520-8524 . PMID 24180784 .  
  57. ^ "Vizag Gas Leak Live News: Одиннадцать человек погибли, несколько госпитализированы после утечки токсичного газа с завода LG Polymers" . The Economic Times . 7 мая 2020 . Дата обращения 7 мая 2020 .
  58. ^ «Сотни в больнице после утечки на химическом заводе индийской закрытой строгой изоляции» . Хранитель . 7 мая 2020 . Дата обращения 7 мая 2020 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Американская ассоциация промышленной гигиены , The Ear Poisons , The Synergist, ноябрь 2018 г.
  • CDC - Стирол - Тема безопасности и гигиены труда NIOSH
  • Темы безопасности и здоровья | Стирол (OSHA)
  • Северная группа экспертов , Воздействие химических веществ на рабочем месте и нарушение слуха , 2010 г.
  • OSHA-NIOSH 2018.  Предотвращение потери слуха, вызванной химическими веществами (ототоксичность) и воздействием шума, Информационный бюллетень по безопасности и здоровью (SHIB) , Управление по безопасности и гигиене труда и Национальный институт безопасности и гигиены труда. SHIB 03-08-2018. Публикация DHHS (NIOSH) № 2018-124.