Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Для соединения, включающего гидроксильные группы, см. Бисфенол .
"лимонен" перенаправляется сюда. Чтобы узнать о монотерпене в цитрусовом масле, см. Лимонен .
Бифенил
Формула скелета
Модель заполнения пространства, показывающая его скрученную форму
образец
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,1'-Бифенил
Другие имена
Бифенил
фенилбензол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
1634058
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,00 1 967 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 202-163-5
Номер EE230 (консерванты)
3808
КЕГГ
Номер RTECS
  • DU8050000
UNII
Номер ООН3077
Характеристики
С 12 Н 10
Молярная масса154,212  г · моль -1
ВнешностьОт бесцветных до бледно-желтых кристаллов
Запахприятно [1]
Плотность1,04 г / см 3 [2]
Температура плавления69,2 ° С (156,6 ° F, 342,3 К) [2]
Точка кипения255 ° С (491 ° F, 528 К) [2]
Растворимость в воде
4,45 мг / л [2]
Давление газа0,005 мм рт. Ст. (20 ° C) [1]
Магнитная восприимчивость (χ)
−103,25 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSПредупреждение
Формулировки опасности GHS
H315 , H319 , H335 , H400 , H410
Меры предосторожности GHS
Р261 , Р264 , Р271 , Р273 , Р280 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P391 , P403 + 233 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
1
0
точка возгорания113 ° С (235 ° F, 386 К) [2]
самовоспламенения температуру
540 ° С (1004 ° F, 813 К) [2]
Пределы взрываемости0,6–5,8% [1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
2400 мг / кг (перорально, кролик)
3280 мг / кг (перорально, крыса)
1900 мг / кг (перорально, мышь)
2400 мг / кг (перорально, крыса) [3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 1 мг / м 3 (0,2 частей на миллион) [1]
REL (рекомендуется)
TWA 1 мг / м 3 (0,2 частей на миллион) [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
100 мг / м 3 [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бифенил (также известный как дифенил , фенилбензол , 1,1'-бифенил , лимонен или BP ) представляет собой органическое соединение, которое образует бесцветные кристаллы. В частности, в более ранней литературе соединения, содержащие функциональную группу, состоящую из бифенила без одного водорода (участок, к которому он присоединен), могут использовать префиксы ксенил или дифенилил . [4]

Имеет отчетливо приятный запах. Бифенил представляет собой ароматический углеводород с молекулярной формулой (C 6 H 5 ) 2 . Он известен как исходный материал для производства полихлорированных дифенилов (ПХБ), которые когда-то широко использовались в качестве диэлектрических жидкостей и теплоносителей .

Бифенил также является промежуточным продуктом для производства множества других органических соединений, таких как эмульгаторы , оптические отбеливатели , средства защиты растений и пластмассы . Бифенил нерастворим в воде, но растворим в типичных органических растворителях . Молекула бифенила состоит из двух связанных фенильных колец .

Свойства и появление [ править ]

Бифенил в природе встречается в каменноугольной смоле , сырой нефти и природном газе и может быть выделен из этих источников путем дистилляции . [5] Он производится в промышленных масштабах как побочный продукт деалкилирования толуола для производства бензола :

С 6 Н 5 СН 3 + С 6 Н 6 → С 6 Н 5 -С 6 Н 5 + СН 4

Другой основной путь - окислительное дегидрирование бензола :

2 С 6 Н 6 + 1 / 2 O 2 → C 6 H 5 -C 6 H 5 + Н 2 О

На этих маршрутах ежегодно производится 40 000 000 кг. [6]

В лаборатории бифенил также можно синтезировать, обрабатывая фенилмагнийбромид солями меди (II).

Реакции и использование [ править ]

Не имея функциональных групп, бифенил довольно инертен, что является основой его основного применения. В лаборатории бифенил в основном используется в качестве теплоносителя в виде эвтектической смеси с дифениловым эфиром . Эта смесь устойчива до 400 ° C.

Бифенил подвергается сульфированию, которое с последующим гидролизом оснований дает п- гидроксибифенил и п , п '-дигидроксибифенил, которые являются полезными фунгицидами. В других реакциях замещения он подвергается галогенированию. Полихлорированные бифенилы когда-то были популярными пестицидами. [6]

Бифенил лития содержит анион-радикал , который является сильно восстанавливающим (-3,1 В по сравнению с Fc + / 0 ). Некоторые сольваты солей бифенил-аниона щелочных металлов охарактеризованы с помощью рентгеновской кристаллографии . [7] Эти соли, обычно получаемые на месте, являются универсальными восстановителями. [8] Бифенил лития имеет некоторые преимущества по сравнению с родственным нафтенидом лития . [9] К Li / бифенилу относится производное с двумя трет-бутильными группами на бифениле. [10]

Стереохимия [ править ]

Вращение вокруг одинарной связи в бифениле, и особенно в его орто-замещенных производных, стерически затруднено . По этой причине некоторые замещенные бифенилы проявляют атропоизомерию ; то есть отдельные C 2 - симметричные -изомеры оптически стабильны . Некоторые производные, а также родственные молекулы, такие как BINAP , находят применение в качестве лигандов в асимметричном синтезе . В случае незамещенного бифенила равновесный угол скручивания составляет 44,4 °, а торсионные барьеры довольно малы, 6,0 кДж / моль при 0 ° и 6,5 кДж / моль при 90 °. [11]Добавление орто-заместителей значительно увеличивает барьер: в случае 2,2'-диметильного производного барьер составляет 17,4 ккал / моль (72,8 кДж / моль). [12]

Биологические аспекты [ править ]

Бифенил предотвращает рост плесени и грибка и поэтому используется в качестве консерванта ( E230 в сочетании с E231, E232 и E233), особенно для консервирования цитрусовых во время транспортировки. Он больше не одобрен в качестве пищевой добавки в Европейском Союзе.

Он умеренно токсичен, но может биологически разлагаться путем превращения в нетоксичные соединения. Некоторые бактерии способны гидроксилировать бифенил и его полихлорированные бифенилы (ПХБ). [13]

Он входит в активную группу антибиотика оритаванцина .

Бифенильные соединения [ править ]

Замещенные бифенилы имеют множество применений. Их получают с помощью различных реакций сочетания в том числе реакции Сузуки-Мияуре и реакции Ульмана . Полихлорированные бифенилы когда-то использовались в качестве охлаждающих и изолирующих жидкостей, а полибромированные бифенилы являются антипиренами . Бифенильный мотив также встречается в таких лекарствах , как дифлунизал и телмисартан . Аббревиатура E7 обозначает жидкокристаллическую смесь, состоящую из нескольких цианобифенилов с длинными алифатическими хвостами, коммерчески используемых в жидкокристаллических дисплеях ( 5CB, 7CB , 8OCB и 5CT [14] ). В красителях и полимерах используются различные производные бензидина . Исследования кандидатов в жидкие кристаллы бифенилов в основном сосредоточены на молекулах с сильно полярными головками (например, циано- или галогенидными группами) и алифатическими хвостами.

См. Также [ править ]

  • Нафталин , где кольца сплавлены
  • Терфенил , трехкольцевый аналог
  • Битиофен

Примечания [ править ]

  1. ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0239» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ a b c d e f Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
  3. ^ "Дифенил" . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH). 4 декабря 2014 . Проверено 17 марта 2015 года .
  4. ^ "Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, Том 5" .
  5. ^ Адамс, Н.Г. и Д.М. Ричардсон, 1953. Выделение и идентификация бифенилов из сырой нефти Вест-Эдмонда. Аналитическая химия 25 (7): 1073-1074
  6. ^ a b Карл Грисбаум, Арно Бер, Дитер Биденкапп, Хайнц-Вернер Фогес, Доротея Гарбе, Кристиан Паец, Герд Коллин, Дитер Майер, Хартмут Хёке «Углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002 Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a13_227
  7. ^ Кастильо, Максимилиано; Метта-Магана, Алехандро Дж .; Фортье, Скай (2016). «Выделение аренидов щелочных металлов, которые можно измерить гравиметрическим методом, с использованием 18-краун-6». Новый химический журнал . 40 (3): 1923–1926. DOI : 10.1039 / C5NJ02841H .
  8. ^ Akira Янагисава, Katsutaka Yasue, Хисаси Ямамото (1997). «Регио- и стереоселективное карбоксилирование аллильных бариевых реагентов: (E) -4,8-диметил-3,7-нонадиеновая кислота». Орг. Synth . 74 : 178. DOI : 10,15227 / orgsyn.074.0178 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  9. ^ Rieke, Reuben D .; У, Цзэ-Чонг; Рике, Лоретта И. (1995). «Высокоактивный кальций для приготовления органокальциевых реагентов: 1-адамантилгалогениды кальция и их добавление к кетонам: 1- (1-адамантил) циклогексанол». Орг. Synth . 72 : 147. DOI : 10,15227 / orgsyn.072.0147 .
  10. ^ Mudryk, Богуслав; Коэн, Теодор (1995). «1,3-Диолы из β-литиоалкоксидов лития, образующиеся при восстановительном литиировании эпоксидов: 2,5-диметил-2,4-гександиол». Орг. Synth . 72 : 173. DOI : 10,15227 / orgsyn.072.0173 .
  11. ^ Микаэль П. Йоханссон и Джеппе Олсен (2008). "Торсионные барьеры и угол равновесия бифенила: согласование теории с экспериментом". J. Chem. Теория вычисл . 4 (9): 1460. DOI : 10.1021 / ct800182e .
  12. ^ Б. Теста (1982). «Геометрия молекул: основные принципы и номенклатура». У Кристофа Тамма (ред.). Стереохимия . Эльзевир. п. 18.
  13. ^ « Распад бифенила - Streptomyces coelicolor , в базе данных GenomeNet» . genome.jp .
  14. ^ Mouquinho, Ана; Сааведра, Мара; Майо, Александр; Петрова, Красимира; Баррос, М. Тереза; Фигейриньяс, JL; Сотомайор, Жуан (30 июня 2011 г.). «Пленки на основе новых метакрилатных мономеров: синтез, характеристика и электрооптические свойства». Молекулярные кристаллы и жидкие кристаллы . 542 (1): 132 / [654] –140 / [662]. DOI : 10.1080 / 15421406.2011.570154 .

Ссылки [ править ]

  • «Выделение и идентификация бифенилов из нефти West Edmond Crude Oil». Н.Г. Адамс и Д.М. Ричардсон. Аналитическая химия 1953 25 (7), 1073–1074.
  • Бифенил (1,1-Бифенил) . Wiley / VCH, Weinheim (1991), ISBN 3-527-28277-7 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0106
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности
  • Национальный кадастр загрязнителей - дифенил
  • Внешний паспорт безопасности материалов