Сиринговая кислота

Сиринговая кислота
Имена

Название ИЮПАК 4-гидрокси-3,5-диметоксибензойная кислота
Другие имена 3,5-диметиловый эфир галловой кислоты
Идентификаторы
Количество CAS	530-57-4^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 68329^N
ЧЭМБЛ	ChEMBL1414^N
ECHA InfoCard	100.007.716
PubChem CID	10742
UNII	E390O181H5^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0060191
Улыбки COC1 = CC (= CC (= C1O) OC) C (= O) O
Характеристики
Химическая формула	С ₉Н ₁₀О ₅
Молярная масса	198,174 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

УФ-видимый спектр сиринговой кислоты.

Сиринговая кислота - это фенольное соединение природного происхождения и диметоксибензол, который обычно встречается в качестве метаболита растений.

Естественное явление [ править ]

Сиринговая кислота содержится в нескольких растениях, включая Ardisia elliptica и Schumannianthus dichotomus . ^[1]

Синтез [ править ]

Сиринговая кислота может быть получена селективным гидролизом ( деметилированием ) эвдесминовой кислоты 20% -ной серной кислотой . ^[2]

Присутствие в пище [ править ]

Шприцевую кислоту можно найти в нескольких фруктах, включая оливки, финики, специи, тыкву, виноград, ^[3] пальму асаи, ^[4] мед, красное вино и другие. ^[5] Его присутствие в древнеегипетском напитке шеде может подтвердить, что он был сделан из винограда, поскольку сиринговая кислота выделяется при расщеплении соединения мальвидина , которое также содержится в красном вине . Он также содержится в уксусе . ^[6]

Приложения [ править ]

Различные исследования показали, что сиринговая кислота проявляет полезные фармацевтические свойства, такие как антиоксидантные , антимикробные , противовоспалительные , противораковые и антидиабетические . ^[5]

Сиринговая кислота может быть ферментативно полимеризована. Лакказа и пероксидаза индуцировали полимеризацию сиреневой кислоты с образованием поли (1,4-фениленоксида), содержащего карбоновую кислоту на одном конце и фенольную гидроксильную группу на другом. ^[7]

См. Также [ править ]

Содержание фенолов в вине
Сирингол
Сирингальдегид
Ацетосирингон
Синапиловый спирт
Синапиновая кислота
Синапальдегид
Синапин
Канолол

Ссылки [ править ]

^ Rob, Md Mahfuzur. Хоссен, Кавсар; Ивасаки, Арихиро; Суэнага, Киётакэ; Като-Ногучи, Хисаши (14 января 2020 г.). «Фитотоксическая активность и идентификация фитотоксических веществ из Schumannianthus dichotomus» . Растения . 9 (1): 102. DOI : 10,3390 / plants9010102 . ISSN 2223-7747 . PMC 7020185 . PMID 31947649 .
^ Богерт, Марстон; Эрлих, Якоб (март 1919 г.). «Синтез некоторых простых эфиров пирогаллола, включая новый ацетофенетид, полученный из этилового эфира сиреневой кислоты» . Журнал Американского химического общества . 41 (5): 798–810. DOI : 10.1021 / ja02226a013 . Проверено 2 ноября 2013 года .
^ Pezzuto, Джон М. (август 2008). «Виноград и здоровье человека: взгляд в будущее». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (16): 6777–6784. DOI : 10.1021 / jf800898p . ISSN 0021-8561 . PMID 18662007 .
Перейти ↑ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и термическая стабильность масла, обогащенного фитохимическими веществами из асаи (Euterpe oleracea Mart.)». J. Agric Food Chem . 56 (12): 4631–4636. DOI : 10.1021 / jf800161u . PMID 18522407 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
^ a b Шринивасулу, Чиманапалли; Рамгопал, Мопури; Раманджанеюлу, Голла; Анурадха, CM; Суреш Кумар, Читта (декабрь 2018 г.). «Сиринговая кислота (SA) - Обзор ее появления, биосинтеза, фармакологического и промышленного значения» . Биомедицина и фармакотерапия . 108 : 547–557. DOI : 10.1016 / j.biopha.2018.09.069 . ISSN 0753-3322 . PMID 30243088 .
^ Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса. Мигель Карреро Гальвес, Кармело Гарсиа Баррозо и Хуан Антонио Перес-Бустаманте, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pages 29–31, doi : 10.1007 / BF01192948
^ Уяма, Хироши; Икеда, Рёхей; Ягути, Сигэру; Кобаяши, Широ (2001). «Ферментативная полимеризация природных производных фенола и ферментативный синтез сложных полиэфиров из сложных виниловых эфиров». Полимеры из возобновляемых источников . Серия симпозиумов ACS. 764 . п. 113. DOI : 10.1021 / Б.К.-2000-0764.ch009 . ISBN 0-8412-3646-1.

[1] Rob, Md Mahfuzur. Хоссен, Кавсар; Ивасаки, Арихиро; Суэнага, Киётакэ; Като-Ногучи, Хисаши (14 января 2020 г.). «Фитотоксическая активность и идентификация фитотоксических веществ из Schumannianthus dichotomus» . Растения . 9 (1): 102. DOI : 10,3390 / plants9010102 . ISSN 2223-7747 . PMC 7020185 . PMID 31947649 .

[2] Богерт, Марстон; Эрлих, Якоб (март 1919 г.). «Синтез некоторых простых эфиров пирогаллола, включая новый ацетофенетид, полученный из этилового эфира сиреневой кислоты» . Журнал Американского химического общества . 41 (5): 798–810. DOI : 10.1021 / ja02226a013 . Проверено 2 ноября 2013 года .

[3] Pezzuto, Джон М. (август 2008). «Виноград и здоровье человека: взгляд в будущее». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (16): 6777–6784. DOI : 10.1021 / jf800898p . ISSN 0021-8561 . PMID 18662007 .

[4] Перейти ↑ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и термическая стабильность масла, обогащенного фитохимическими веществами из асаи (Euterpe oleracea Mart.)». J. Agric Food Chem . 56 (12): 4631–4636. DOI : 10.1021 / jf800161u . PMID 18522407 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )

[:0-5] Шринивасулу, Чиманапалли; Рамгопал, Мопури; Раманджанеюлу, Голла; Анурадха, CM; Суреш Кумар, Читта (декабрь 2018 г.). «Сиринговая кислота (SA) - Обзор ее появления, биосинтеза, фармакологического и промышленного значения» . Биомедицина и фармакотерапия . 108 : 547–557. DOI : 10.1016 / j.biopha.2018.09.069 . ISSN 0753-3322 . PMID 30243088 .

[6] Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса. Мигель Карреро Гальвес, Кармело Гарсиа Баррозо и Хуан Антонио Перес-Бустаманте, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pages 29–31, doi : 10.1007 / BF01192948

[7] Уяма, Хироши; Икеда, Рёхей; Ягути, Сигэру; Кобаяши, Широ (2001). «Ферментативная полимеризация природных производных фенола и ферментативный синтез сложных полиэфиров из сложных виниловых эфиров». Полимеры из возобновляемых источников . Серия симпозиумов ACS. 764 . п. 113. DOI : 10.1021 / Б.К.-2000-0764.ch009 . ISBN 0-8412-3646-1.

[1]