Тиазолин

Тиазолин
Имена



Имена ИЮПАК 2,3-дигидротиазол 2,5-дигидротиазол 4,5-дигидротиазол
Другие имена 2,3-дигидро-1,3-тиазол или 4-тиазолин 2,5-дигидро-1,3-тиазол или 3-тиазолин 4,5-дигидро-1,3-тиазол или 2-тиазолин
Идентификаторы
Количество CAS	(2,3): 504-79-0^Y (2,5): 24576-55-4^N (4,5): 504-79-0^N
3D модель ( JSmol )	(2,3): Интерактивное изображение (2,5): Интерактивное изображение (4,5): Интерактивное изображение
ChemSpider	(2,3): 133456 (2,5): 10541467 (4,5): 107368
PubChem CID	(2,3): 151424 (2,5): 15194654 (4,5): 120269
Панель управления CompTox ( EPA )	(2,3): DTXSID70198448
ИнЧИ (2,3): InChI = 1S / C3H5NS / c1-2-5-3-4-1 / h1-2,4H, 3H2 Ключ: OYJGEOAXBALSMM-UHFFFAOYSA-N (2,5): InChI = 1S / C3H5NS / c1-2-5-3-4-1 / h1H, 2-3H2 Ключ: JLPUISACQXFVRC-UHFFFAOYSA-N (4,5): InChI = 1S / C3H5NS / c1-2-5-3-4-1 / h3H, 1-2H2 Ключ: CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N
Улыбки (2,3): C1 = CSCN1 (2,5): C1 = NCSC1 (4,5): C1CSC = N1
Характеристики
Химическая формула	C ₃H ₅N S
Молярная масса	87,14 г · моль ^-1
Внешность	Бесцветные жидкости
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Тиазолины (или дигидротиазолы ) представляют собой группу изомерных 5-членных гетероциклических соединений, содержащих в кольце как серу, так и азот . Хотя незамещенные тиазолины сами по себе встречаются редко, их производные встречаются чаще, а некоторые из них обладают биологической активностью. Например, в обычной посттрансляционной модификации остатки цистеина превращаются в тиазолины. ^[1]

Название тиазолин происходит от номенклатуры Ганча – Видмана .

Изомеры [ править ]

2-тиазолин, 3-тиазолин и 4-тиазолин (слева направо)

В зависимости от положения двойной связи существуют три структурных изомера тиазолина. Эти формы не легко превращаются друг в друга и, следовательно, не являются таутомерами . Из них наиболее распространен 2-тиазолин.

Существует четвертая структура, в которой атомы N и S находятся рядом; это известно как изотиазолин .

Синтез [ править ]

Тиазолины были впервые получены ди - алкилированием из тиоамидов по Вильштеттер в 1909. ^[2] 2-тиазолины обычно получают из 2-aminoethanethiols (например , цистеамин ). ^[3] Они также могут быть синтезированы с помощью реакции Азингера .

Приложения [ править ]

Многие молекулы содержат тиазолиновые кольца, одним из примеров является люциферин светлячков , светоизлучающая молекула светлячков . Аминокислота цистеин промышленно производится из замещенного тиазола. ^[3] 2-Аминотиазолин-4-карбоновая кислота является промежуточным продуктом промышленного синтеза L- цистеина . ^[4]

См. Также [ править ]

Тиазол - аналог с 2-мя двойными связями
Тиазолидин - аналог без двойных связей
Оксазолин - аналог с О вместо S

Ссылки [ править ]

^ Уолш, Кристофер Т .; Нолан, Элизабет М. (2008). «Морфинг пептидных скелетов в гетероциклы» . Труды Национальной академии наук США . 105 (15): 5655–5656. Bibcode : 2008PNAS..105.5655W . DOI : 10.1073 / pnas.0802300105 . PMC 2311349 . PMID 18398003 .
^ Willstätter, Ричард ; Вирт, Теодор (1909). «Убер Тиоформамид» . Chem. Бер . 42 (2): 1908–1922. DOI : 10.1002 / cber.19090420267 .
^ a b Gaumont, Анни-Клод; Гулеа, Михаела; Левиллен, Джоселин (11 марта 2009 г.). «Обзор химии 2-тиазолинов». Химические обзоры . 109 (3): 1371–1401. DOI : 10.1021 / cr800189z . PMID 19154153 .
^ Карлхайнц Drauz, Ян Грейсон, Axel Kleemann, Ханс-Петер Криммер, Вольфганг Leuchtenberger, Кристоф Weckbecker (2006). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_057.pub2 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[1] Уолш, Кристофер Т .; Нолан, Элизабет М. (2008). «Морфинг пептидных скелетов в гетероциклы» . Труды Национальной академии наук США . 105 (15): 5655–5656. Bibcode : 2008PNAS..105.5655W . DOI : 10.1073 / pnas.0802300105 . PMC 2311349 . PMID 18398003 .

[2] Willstätter, Ричард ; Вирт, Теодор (1909). «Убер Тиоформамид» . Chem. Бер . 42 (2): 1908–1922. DOI : 10.1002 / cber.19090420267 .

[chemrev1-3] Gaumont, Анни-Клод; Гулеа, Михаела; Левиллен, Джоселин (11 марта 2009 г.). «Обзор химии 2-тиазолинов». Химические обзоры . 109 (3): 1371–1401. DOI : 10.1021 / cr800189z . PMID 19154153 .

[4] Карлхайнц Drauz, Ян Грейсон, Axel Kleemann, Ханс-Петер Криммер, Вольфганг Leuchtenberger, Кристоф Weckbecker (2006). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_057.pub2 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[1]