Трибутилфосфин представляет собой фосфорорганическое соединение с формулой P (C
4ЧАС
9)
3. Сокращенно или ПБу
3, это третичный фосфин . Это маслянистая жидкость при комнатной температуре с тошнотворным запахом. Он медленно реагирует с кислородом воздуха и быстро с другими окислителями с образованием соответствующего оксида фосфина . Это обычно обрабатывается с использованием безвоздушных методов .
В промышленности трибутилфосфин получают гидрофосфинированием фосфина бутеном : присоединение происходит по свободнорадикальному механизму, поэтому правило Марковникова не соблюдается. [1]
Трибутилфосфин можно получить в лаборатории реакцией соответствующего реактива Гриньяра с трихлоридом фосфора , хотя, поскольку он имеется в продаже по разумной цене, его получение в небольших количествах требуется редко.
Трибутилфосфин — распространенный лиганд для получения комплексов переходных металлов в низких степенях окисления . Он дешевле и менее чувствителен к воздуху, чем триметилфосфин и другие триалкилфосфины. Хотя его комплексы обычно хорошо растворимы, их часто труднее кристаллизовать по сравнению с комплексами более жестких фосфинов. Кроме того, свойства 1H ЯМР труднее интерпретировать и могут маскировать сигналы для других лигандов. По сравнению с другими третичными фосфинами он компактный ( угол конуса : 136°) и основной ( χ-параметр : 5,25 см - 1 ) [3]
Трибутилфосфин находит некоторое промышленное применение в качестве модификатора катализатора в катализируемом кобальтом гидроформилировании алкенов , где он значительно увеличивает соотношение альдегидов с прямой цепью к альдегидам с разветвленной цепью в смеси продуктов. [4] Однако трициклогексилфосфин даже более эффективен для этой цели (хотя и более дорог) и, во всяком случае, родиевые катализаторы обычно предпочтительнее кобальтовых для гидроформилирования алкенов.
Это предшественник пестицида 2,4-дихлорбензилтрибутилфосфонияхлорида («Фосфлер»). [2]