Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эта статья о фосфорсодержащем химическом веществе. Для класса соединений, используемых в качестве лигандов, см. Комплекс фосфина металла . Для визуального явления см. Фосфен .

Фосфин
Фосфин
Фосфин-3D-шары.png
Фосфин-нижняя-3D-vdW.png
Имена
Название ИЮПАК
Фосфан
Другие имена
Фосфамин
Тригидрид
фосфора Фосфорированный водород
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.029.328 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 232-260-8
287
Номер RTECS
  • SY7525000
UNII
Номер ООН2199
Характеристики
PH 3
Молярная масса33,99758  г / моль
ВнешностьБесцветный газ
Запахкак рыба или чеснок [1]
Плотность1,379  г / л, газ (25  ° C)
Температура плавления -132,8 ° С (-207,0 ° F, 140,3 К)
Точка кипения -87,7 ° С (-125,9 ° F, 185,5 К)
31,2  мг / 100  мл (17  ° С)
РастворимостьРастворим в спирте, эфире , CS 2,
мало растворим в бензоле , хлороформе , этаноле
Конъюгированная кислотаФосфоний (химическая формула PH+
4)
2,144
Вязкость1,1 × 10 −5  Па⋅с
Структура
Молекулярная форма
Тригонально-пирамидальный
Дипольный момент
0,58 D 
Термохимия
Теплоемкость ( C )
37  Дж / моль⋅К
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )
210  Дж / моль⋅К [2]
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
5  кДж / моль [2]
Свободная энергия Гиббса (Δ f G ˚)
13  кДж / моль
Опасности
Паспорт безопасностиICSC 0694
Пиктограммы GHS
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneHealth code 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasReactivity code 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
4
4
2
точка возгоранияГорючий газ
самовоспламенения температуру
38 ° C (100 ° F, 311 K) (см. Текст)
Пределы взрываемости1,79–98% [1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
3,03  мг / кг (крыса, перорально)
ЛК 50 ( средняя концентрация )
11  частей на миллион (крыса, 4  часа) [3]
LC Lo ( самый низкий опубликованный )
1000  частей на миллион (млекопитающее, 5  мин)
270  частей на миллион (мышь, 2  часа)
100  частей на миллион (морская свинка, 4  часа)
50  частей на миллион (кошка, 2  часа)
2500  частей на миллион (кролик, 20  минут)
1000  частей на миллион (человек, 5  минут) [ 3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 0,3  частей на миллион (0,4  мг / м 3 ) [1]
REL (рекомендуется)
TWA 0,3  ppm (0,4  мг / м 3 ), ST 1  ppm (1  мг / м 3 ) [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
50  страниц в минуту [1]
Родственные соединения
Другие катионы
  • Аммиак
  • Арсин
  • Стибин
  • Висмутин
Родственные соединения
  • Триметилфосфин
  • Трифенилфосфин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Фосфин ( название ИЮПАК : фосфан ) представляет собой бесцветное, легковоспламеняющееся, очень токсичное газовое соединение с химической формулой PH 3 , классифицируемое как гидрид пниктогена . Чистый фосфин не имеет запаха, но образцы технической чистоты имеют очень неприятный запах, похожий на запах гниющей рыбы, из-за присутствия замещенного фосфина и дифосфана (P 2 H 4 ). При наличии следов P 2 H 4 PH 3 самовоспламеняется на воздухе ( пирофорный), горящий светящимся пламенем. Фосфин является высокотоксичным респираторным ядом и представляет непосредственную опасность для жизни или здоровья при концентрации 50 ppm.

Фосфин также является общим названием, данным классу фосфорорганических соединений замещенных фосфанов - классу фосфанов, в котором атомы водорода заменены органическими производными , имеющими общую формулу PR 3 . Органофосфины играют важную роль в катализаторах, где они образуют комплекс (прилипают) к ионам различных металлов; комплексы , полученные из хирального фосфина могут катализировать реакции с получением хиральным , enantioenriched продуктов. Фосфин имеет тригонально-пирамидальную структуру.

История [ править ]

Филипп Женжембр (1764–1838), ученик Лавуазье , впервые получил фосфин в 1783 году путем нагревания белого фосфора в водном растворе поташа (карбонат калия). [4] [NB 1]

Возможно, из-за его сильной связи с элементарным фосфором фосфин когда-то считался газообразной формой элемента, но Лавуазье (1789) распознал его как комбинацию фосфора с водородом и описал его как фосфор д'гидроген (фосфид водорода). [NB 2]

В 1844 году Поль Тенар, сын французского химика Луи Жака Тенара , использовал холодную ловушку для отделения дифосфина от фосфина, образовавшегося из фосфида кальция , тем самым продемонстрировав, что P 2 H 4 ответственен за спонтанное воспламенение, связанное с PH 3 , и также для характерного оранжево-коричневого цвета, который может образовываться на поверхностях, который является продуктом полимеризации. [5] Он считал, что формула дифосфина - это PH 2 , и, следовательно, промежуточное звено между элементарным фосфором, высшими полимерами и фосфином. Фосфид кальция (номинально Ca 3 P 2) производит больше P 2 H 4, чем другие фосфиды, из-за преобладания PP-связей в исходном материале.

Название «фосфин» впервые было использовано для фосфорорганических соединений в 1857 году, будучи аналогом органических аминов (NR 3 ). [NB 3] [6] К 1865 году (или ранее) газ PH 3 был назван «фосфином». [7]

Структура и свойства [ править ]

PH 3 представляет собой тригонально-пирамидальную молекулу с симметрией молекулы C 3 v . Длина в Р-Н связи составляет 1,42  Å , Н-Р-Н валентных углов являются 93,5 ° . Дипольный момент составляет 0,58 D, который увеличивается с замещением из метильных групп в серии: CH 3 PH 2 , 1,10 D; (CH 3 ) 2 PH, 1,23 D; (CH 3 ) 3 P, 1,19 D. Напротив, дипольные моменты аминов уменьшаются при замещении, начиная с аммиака., который имеет дипольный момент 1,47 D. Низкий дипольный момент и почти ортогональные валентные углы приводят к выводу, что в PH 3 связи P − H почти полностью являются pσ (P) - sσ (H), а вклад орбитали 3s фосфора мало связи между фосфором и водородом в этой молекуле. По этой причине неподеленную пару на фосфоре можно рассматривать как преимущественно образованную 3s-орбиталью фосфора. Химический сдвиг атома фосфора в спектре ЯМР 31 P в сильное поле согласуется с выводом о том, что электроны неподеленной пары занимают 3s-орбиталь (Fluck, 1973). Такая электронная структура приводит к отсутствию нуклеофильности в целом и основности в частности (p K aH= –14), [8], а также способность образовывать только слабые водородные связи . [9]

Водная растворимость ЛГА 3 является незначительной; 0,22 см 3 газа растворяется в 1 см 3 воды. Фосфин легче растворяется в неполярных растворителях, чем в воде, из-за неполярных связей P-H. Технически он амфотерен в воде, но его кислотная и щелочная активность низка. Обмен протонов происходит через фосфоний ( PH+
4) иона в кислых растворах и через фосфанид ( PH-
2) при высоком pH, с константами равновесия K b =4 × 10 −28 и K a =41,6 × 10 −29 .

Фосфиновые ожоги с образованием плотного белого облака фосфорной кислоты :

PH 3 + 2 O 2 → H 3 PO 4

Подготовка и возникновение [ править ]

Фосфин можно получить разными способами. [10] В промышленном масштабе он может быть получен путем реакции белого фосфора с гидроксидом натрия или калия с образованием в качестве побочного продукта гипофосфита калия или натрия .

3 КОН + P 4 + 3 H 2 O → 3 KH 2 PO 2 + PH 3

В качестве альтернативы катализируемое кислотой диспропорционирование белого фосфора дает фосфорную кислоту и фосфин. Оба маршрута имеют промышленное значение; кислотный путь является предпочтительным методом, если необходима дальнейшая реакция фосфина на замещенные фосфины. Кислотный путь требует очистки и повышения давления. Его также можно получить (как описано выше) гидролизом фосфида металла, такого как фосфид алюминия или фосфид кальция . Чистые образцы фосфина, свободные от P 2 H 4 , могут быть приготовлены с использованием действия гидроксида калия на иодид фосфония (PH 4 I).

Лабораторные маршруты [ править ]

Его получают в лаборатории путем диспропорционирования фосфористой кислоты [11]

4 H 3 PO 3 → PH 3 + 3 H 3 PO 4

Выделение фосфина происходит при температуре около 200 ° C. Альтернативные методы включают гидролиз фосфида алюминия , фосфид кальция , и трис (триметилсилил) фосфина .

Возникновение [ править ]

Фосфин входит в состав атмосферы Земли в очень низких и очень изменчивых концентрациях. [12] Он может вносить значительный вклад в глобальный биохимический цикл фосфора . Наиболее вероятным источником является уменьшение содержания фосфата в разлагающемся органическом веществе, возможно, за счет частичного восстановления и диспропорционирования , поскольку экологические системы не имеют известных восстанавливающих агентов достаточной силы для прямого превращения фосфата в фосфин. [13]

Он также находится в атмосфере Юпитера . [14]

Возможная внеземная биосигнатура [ править ]

Смотрите также: Жизнь на Венере

Фосфин мог быть обнаружен в умеренной зоне атмосферы Венеры . [15] Не ожидается, что фосфин сохранится в атмосфере Венеры, так как подвергаясь ультрафиолетовому излучению, он в конечном итоге будет потребляться водой и углекислым газом; таким образом, его необходимо пополнить. Фосфин был предложен в качестве биосигнатуры для астробиологии . PH 3 связан с анаэробными экосистемами на Земле, что может указывать на существование жизни на бескислородных экзопланетах. По состоянию на 2021 год абиотический процесс неизвестен.вырабатывает фосфиновый газ на планетах земной группы в заметных количествах, поэтому обнаруживаемые количества фосфина могут указывать на наличие жизни ». [16] [17] [18]

Фосфины [ править ]

См. Также: металл-фосфиновый комплекс

Органофосфины - это соединения формулы PR n H 3− n . Эти соединения можно классифицировать по значению n : первичные фосфины ( n  = 1), вторичные фосфины ( n  = 2), третичные фосфины ( n  = 3). Все имеют пирамидальную структуру. Их реакционная способность также аналогичен - они могут быть окислены до уровня фосфора (V), они могут быть протонированы и алкилируют при фосфоре с получением фосфониевых солей , а также , для первичных и вторичных производных, они могут быть депротонированы сильными основаниями , чтобы дать органо фосфид производные.

Первичные фосфины [ править ]

Первичные фосфины обычно получают алкилированием фосфина. Простые алкильные производные, такие как метилфосфин (CH 3 PH 2 ), получают путем алкилирования производных щелочного металла MPH 2 (M представляет собой Li , Na или K ). Другой путь синтеза включает обработку соответствующих хлорфосфинов гидридными реагентами. Так , например, уменьшение dichlorophenylphosphine с литийалюминийгидридом дает фенилфосфин (PhPH 2 ).

Вторичные фосфины [ править ]

Вторичные фосфины получают аналогично первичным фосфинам. Их также получают восстановительным расщеплением триарилфосфинов щелочными металлами с последующим гидролизом образовавшейся фосфидной соли. Последний путь используется для получения дифенилфосфина (Ph 2 PH). Диорганофосфиновые кислоты, R 2 P (O) OH, также могут быть восстановлены гидридом диизобутилалюминия . Вторичные фосфины обычно имеют протонный характер. Но при модификации подходящими заместителями, как в некоторых (редких) диазафосфоленах ( схема 3 ), полярность связи PH может быть инвертирована (см .: умполунг ), и образующийся гидрид фосфинаможет восстанавливать карбонильную группу, как в примере бензофенона, еще одним способом. [19]

Третичные фосфины [ править ]

Третичные фосфины , как правило , получают обработкой трихлоридом фосфора или трифенилфосфит с литийорганических реагентов или реактивов Гриньяра . Они обычно используются в качестве лигандов в координационной химии. Третичные фосфины типа PRR'R ″ являются « P- хиральными » и оптически стабильными.

Циклические фосфины [ править ]

Вторичные и третичные фосфины встречаются в циклических формах. Трехчленные кольца - это фосфираны (ненасыщенные: фосфирены ), пятичленные кольца - это фосфоланы (ненасыщенные: фосфол ), а шестичленные кольца - фосфинаны .

Приложения [ править ]

Фосфорорганическая химия [ править ]

Фосфин является предшественником многих фосфорорганических соединений . Он вступает в реакцию с формальдегидом в присутствии хлористого водорода с получением тетракис (гидроксиметил) фосфони хлорид , который используется в текстильной промышленности. Hydrophosphination алкенов является универсальным маршрутом к различным фосфинам. Например, в присутствии основных катализаторов PH 3 добавляет акцепторы Михаэля, такие как акрилонитрил : [20]

PH 3 + 3 CH 2 = CHZ → P (CH 2 CH 2 Z) 3 (Z - это NO 2 , CN или C (O) NH 2 )

Кислотный катализ применим к гидрофосфинированию изобутиленом и родственными аналогами:

PH 3 + R 2 C = CH 2 → R 2 (CH 3 ) CPH 2 (R представляет собой Me, алкил и т. Д.)

Микроэлектроника [ править ]

Фосфин используется в качестве легирующей примеси в полупроводниковой промышленности и прекурсора для осаждения сложных полупроводников . Коммерчески значимые продукты включают фосфид галлия и фосфид индия . [21]

Фумигант [ править ]

Для использования фермы , гранулы фосфида алюминия , фосфида кальция или цинка фосфид выпуска фосфина при контакте с атмосферной водой или грызунами желудочной кислотой. Эти гранулы также содержат вещества, снижающие вероятность воспламенения или взрыва выделяющегося фосфина. Более свежей альтернативой является использование самого газообразного фосфина, который требует разбавления либо CO 2, либо N 2, либо даже воздухом, чтобы довести его до температуры ниже точки воспламеняемости. Использование газа позволяет избежать проблем, связанных с твердыми остатками фосфида металла, и приводит к более быстрой и эффективной борьбе с целевыми вредителями.

Поскольку ранее популярный фумигант бромистый метил был прекращен в некоторых странах в соответствии с Монреальским протоколом , фосфин является единственным широко используемым, экономичным, быстродействующим фумигантом, который не оставляет остатков на хранящемся продукте. Вредители с высоким уровнем устойчивости к фосфину стали обычным явлением в Азии, Австралии и Бразилии. Высокий уровень резистентности также может возникать в других регионах, но это не так тщательно отслеживается. Генетические варианты, которые способствуют высокому уровню устойчивости к фосфину, были идентифицированы в гене дигидролипоамиддегидрогеназы . [22] Идентификация этого гена теперь позволяет быстро идентифицировать устойчивых насекомых на молекулярном уровне.

Безопасность [ править ]

Дополнительная информация: Отравление фосфидом алюминия

Газообразный фосфин более плотный, чем воздух, и, следовательно, может собираться в низинах. Он может образовывать взрывоопасные смеси с воздухом, а также может самовоспламеняться.

Фосфин может всасываться в организм при вдыхании. Прямой контакт с жидкостью фосфина - хотя и маловероятен - может вызвать обморожение, как и другие криогенные жидкости. Основным органом-мишенью газообразного фосфина являются дыхательные пути. [23] Согласно карманному справочнику Национального института безопасности и гигиены труда США (NIOSH) 2009 г. и правилам Управления по охране труда (OSHA) США, среднее 8-часовое воздействие на органы дыхания не должно превышать 0,3 ppm. NIOSH рекомендует, чтобы кратковременное воздействие на дыхательные пути газообразного фосфина не превышало 1 ppm. Сразу опасного для жизни или здоровьяуровень составляет 50 промилле. Чрезмерное воздействие газообразного фосфина вызывает тошноту, рвоту, боль в животе, диарею, жажду, стеснение в груди, одышку (затрудненное дыхание), боль в мышцах, озноб, ступор или обморок, а также отек легких. [24] [25] Сообщалось, что фосфин имеет запах гниющей рыбы или чеснока при концентрациях ниже 0,3 частей на миллион. Запах обычно ограничен лабораторными помещениями или производством фосфина, поскольку запах исходит от способа извлечения фосфина из окружающей среды. Однако это может произойти и в другом месте, например, на полигонах промышленных отходов. Воздействие более высоких концентраций может вызвать обонятельную усталость . [26]

Токсичность [ править ]

Смерть наступила в результате случайного воздействия фумигационных материалов, содержащих фосфид алюминия или фосфин. [27] [28] [29] [30] Он может всасываться при вдыхании или трансдермально . [27] Как респираторный яд, он влияет на транспорт кислорода или препятствует его использованию различными клетками организма. [29] Воздействие приводит к отеку легких (легкие наполняются жидкостью). [30] Фосфин тяжелее воздуха, поэтому остается ближе к полу. [31]

Фосфин, по-видимому, в основном является редокс-токсином, вызывающим повреждение клеток, вызывая окислительный стресс и дисфункцию митохондрий. [32] Устойчивость насекомых вызвана мутацией митохондриального метаболического гена. [22]

См. Также [ править ]

  • Дифосфан , H 2 PPH 2 , упрощенный до H 4 P 2
    • Дифосфины , R 2 PPR 2 , R 2 P (CH 2 ) n PR 2
  • Дифосфен , HP = PH
    • Дифосфены , RP = PR ′
  • Оксид фосфина , R 3 P = O
  • Фосфоран , PR 5 , R 3 P = CR 2
  • Фосфинит , P (OR) R 2
  • Фосфонит , P (OR) 2 R
  • Фосфит , P (OR) 3
  • Фосфинат , R 2 P (RO) O
  • Фосфонат , RP (RO) 2 O
  • Фосфат , P (RO) 3 O

Примечания [ править ]

  1. ^ Для получения дополнительной информации о ранней истории фосфина см:
    • Британская энциклопедия (издание 1911 г.), т. 21, стр. 480: фосфор: фосфин.
    • Томас Томсон, Система химии , 6-е изд. (Лондон, Англия: Болдуин, Крэдок и Джой, 1820 г.), т. 1, стр. 272.
  2. ^ Примечание:
    • На стр. 222 его Traité élémentaire de chimie , vol. 1 (Париж, Франция: Кюше, 1789 г.) Лавуазье называет соединение фосфора и водорода «фосфор д'гидроген» (фосфид водорода). Однако на стр. 216 , он называет соединение водорода и фосфора «Combinaison inconnue». (комбинация неизвестна), но в сноске он говорит о реакциях водорода с серой и фосфором: «Ces combinaisons ont lieu dans l'état de gaz & il en résulte du gaz hydrogène sulfurisé & phosphorisé». (Эти комбинации встречаются в газообразном состоянии, и из них образуется сернистый и фосфорный газообразный водород.)
    • В английском переводе Роберта Керра 1790 г. « Traité élémentaire de chimie …» Лавуазье с Робертом Керром, пер., « Элементы химии …» (Эдинбург, Шотландия: William Creech, 1790) - Керр переводит «фосфор д'идрогена» Лавуазье как « фосфор водорода »( стр. 204 ), а Лавуазье - на стр. 216 его Traité élémentaire de chimie … - не дал названия комбинации водорода и фосфора, Керр называет это «гидруретом фосфора или фосфором водорода» ( стр. 198 ). Замечание Лавуазье об этом соединении - «Combinaison inconnue».- переводится: «доселе неизвестно». Сноска Лавуазье переведена так: «Эти комбинации происходят в состоянии газа и образуют, соответственно, сернистый и фосфорированный кислородный газ». Слово «кислород» в переводе является ошибкой, потому что в исходном тексте явно написано « гидроген » (водород). (Ошибка была исправлена ​​в последующих выпусках.)
  3. ↑ В 1857 году Август Вильгельм фон Хофманн объявил о синтезе органических соединений, содержащих фосфор, которые он назвал « триметилфосфин » и « триэтилфосфин » по аналогии с «амином» (азоторганические соединения), «арсин» (мышьяковоорганические соединения) , и «стибин» (сурьмоорганические соединения).

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0505» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ a b Zumdahl, Стивен С. (2009). Химические принципы (6-е изд.). Хоутон Миффлин. п. A22. ISBN 978-0-618-94690-7.
  3. ^ а б «Фосфин» . Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Gengembre (1783) «Мемуаре ип Nouveau газа obtenu, пар l'действие дез вещества щелочи, сюр - ле phosphore де Kunckel» (Мемуар на новом газаполученного под действием щелочных веществ на фосфор Kunckel в), Mémoires де Mathematique и де телосложение , 10  : 651–658.
  5. ^ Поль Тенар (1844) «Mémoire sur les combinaisons du phosphore avec l'hydrogène» (Воспоминания о соединениях фосфора с водородом), Comptes rendus , 18  : 652–655.
  6. ^ А. В. Хофманн; Огюст Каур (1857). «Исследования по фосфорным основаниям» . Труды Лондонского королевского общества (8): 523–527. ( Со страницы 524 :) Основания Me 3 P и E 3 P, продукты этой реакции, которые мы предлагаем назвать соответственно триметилфосфином и триэтилфосфином,…
  7. ^ Уильям Одлинг, Курс практической химии для студентов-медиков , 2-е изд. (Лондон, Англия: Longmans, Green, and Co., 1865), стр. 227 , 230.
  8. ^ Streitwieser, Эндрю; Heathcock, Clayton H .; Косовер, Эдвард М. (2017). Введение в органическую химию . Нью-Дели: Medtech (Scientific International, переиздание исправленного 4-го издания, Macmillan, 1998). п. 828. ISBN 9789385998898.
  9. ↑ Сенников П.Г. (1994). «Слабое водородное связывание гидридами второго ряда (PH 3 , H 2 S) и третьего ряда (AsH 3 , H 2 Se)». Журнал физической химии . 98 (19): 4973–4981. DOI : 10.1021 / j100070a006 .
  10. ↑ Toy, ADF (1973). Химия фосфора . Оксфорд, Великобритания: Pergamon Press.
  11. ^ Гохале, SD; Джолли, У.Л., «Фосфин», Inorganic Syntheses, 1967, том 9, стр. 56–58. DOI : 10.1002 / 9780470132401.ch17
  12. ^ Gassmann, G .; ван Бусеком, JEE; Глиндеманн, Д. (1996). «Морской атмосферный фосфин». Naturwissenschaften . 83 (3): 129–131. Bibcode : 1996NW ..... 83..129G . DOI : 10.1007 / BF01142178 . S2CID 39778453 . 
  13. ^ Roels, J .; Verstraete, W. (2001). «Биологическое образование летучих соединений фосфора, обзорная статья». Биоресурсные технологии . 79 (3): 243–250. DOI : 10.1016 / S0960-8524 (01) 00032-3 . PMID 11499578 . 
  14. ↑ Каплан, Сара (11 июля 2016 г.). «Первые облака воды находятся за пределами нашей Солнечной системы - вокруг неудавшейся звезды» . Вашингтон Пост . Дата обращения 14 сентября 2020 .
  15. ^ Гривз, JS; Ричардс, AMS; Bains, W .; и другие. (2020). «Фосфин в облачных облаках Венеры» . Природа Астрономия . arXiv : 2009.06593 . Bibcode : 2020NatAs.tmp..234G . DOI : 10.1038 / s41550-020-1174-4 . S2CID 221655755 . Дата обращения 14 сентября 2020 . 
  16. ↑ Суза-Сильва, Клара; Сигер, Сара; Ранджан, Сукрит; Петковски, Януш Юранд; Чжань, Чжучан; Ху, Рэнью; Бейнс, Уильям (11 октября 2019 г.). «Фосфин как биосигнатурный газ в атмосферах экзопланет». Астробиология (опубликовано в феврале 2020 г.). 20 (2): 235–268. arXiv : 1910.05224 . Bibcode : 2020AsBio..20..235S . DOI : 10.1089 / ast.2018.1954 . PMID 31755740 . S2CID 204401807 .  
  17. ↑ Чу, Дженнифер (18 декабря 2019 г.). «Знак того, что инопланетяне могут вонять» . MIT News.
  18. ^ «Фосфин может сигнализировать о существовании инопланетной анаэробной жизни на скалистых планетах» . Sci-News . 26 декабря 2019.
  19. ^ Burck, S .; Гудат, Д .; Nieger, M .; Du Mont, W.-W. (2006). « П- водородзамещенные 1,3,2-диазафосфолены: молекулярные гидриды». Журнал Американского химического общества . 128 (12): 3946–3955. DOI : 10.1021 / ja057827j . PMID 16551102 . 
  20. ^ Трофимов, Борис А .; Арбузова, Светлана Н .; Гусарова, Нина К. (1999). «Фосфин в синтезе фосфорорганических соединений». Российские химические обзоры . 68 (3): 215–227. Bibcode : 1999RuCRv..68..215T . DOI : 10,1070 / RC1999v068n03ABEH000464 .
  21. ^ Bettermann, G .; Krause, W .; Riess, G .; Хофманн, Т. (2002). «Соединения фосфора неорганические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_527 .
  22. ^ a b Schlipalius, DI; Valmas, N .; Tuck, AG; Jagadeesan, R .; Ma, L .; Kaur, R .; и другие. (2012). «Основной метаболический фермент опосредует устойчивость к газу фосфина». Наука . 338 (6108): 807–810. Bibcode : 2012Sci ... 338..807S . DOI : 10.1126 / science.1224951 . PMID 23139334 . S2CID 10390339 .  
  23. ^ «Карта экстренного реагирования NIOSH» . CDC . Проверено 6 апреля 2010 года .
  24. ^ "Карманный справочник NIOSH" . CDC. 3 февраля 2009 . Проверено 6 апреля 2010 года .
  25. ^ "ВОЗ - Таблицы данных по пестицидам - ​​№ 46: Фосфин" . Inchem.org . Архивировано из оригинального 18 февраля 2010 года . Проверено 6 апреля 2010 года .
  26. ^ "Предупреждение NIOSH: Предотвращение отравления фосфином и взрывов во время фумигации" . CDC. 10 июля 1995 . Проверено 6 апреля 2010 года .
  27. ^ а б Идо Эфрати; Нир Хассон (22 января 2014 г.). «Две маленькие дети умирают после того, как Иерусалим домой распыляется для вредителей» . Haaretz . Проверено 23 января 2014 года .
  28. ^ "La familia de Alcalá de Guadaíra murió tras inhalar fosfina de unos tapones" . RTVE.es (на испанском языке). Radio y Televisión Española. EFE. 3 февраля 2014 г.
  29. ^ a b Юлия Сислер (13 марта 2014 г.). «Смерть женщин из Квебека в Таиланде могла быть вызвана пестицидами» . CBC News.
  30. ^ a b Эми Би Ван (3 января 2017 г.). «Четверо детей погибли после того, как пестициды выпустили токсичный газ под их домом, - сообщает полиция» . Вашингтон Пост . Проверено 6 января 2017 года .
  31. ^ "Пестицид обвиняется в смерти 8-месячного ребенка в Форт МакМюррей" . CBC News. 23 февраля 2015 . Проверено 23 февраля 2015 года .
  32. ^ Нат, NS; Бхаттачарья, я; Tuck, AG; Schlipalius, DI; Эберт, PR (2011). «Механизмы токсичности фосфина» . Журнал токсикологии . 2011 : 494168. дои : 10,1155 / 2011/494168 . PMC 3135219 . PMID 21776261 .  

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Флак, Э. (1973). «Химия фосфина». Темы современной химии . Fortschritte der Chemischen Forschung. 35 : 1–64. DOI : 10.1007 / BFb0051358 . ISBN 3-540-06080-4.
  • Всемирная организация здравоохранения (1988 г.). Фосфин и отдельные фосфиды металлов . Критерии гигиены окружающей среды. 73 . Женева: Совместное спонсорство ЮНЕП, МОТ и ВОЗ.

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0694
  • CDC - Фосфин - Тема безопасности и здоровья NIOSH