 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Метанедитион | |
| Другие имена Сероуглерод | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.767  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 1131 |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C S 2 | |
| Молярная масса | 76,13 г · моль -1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость Impure: светло-желтая |
| Запах | Хлороформ (чистый) Фол (коммерческий) |
| Плотность | 1,539 г / см 3 (-186 ° C) 1,2927 г / см 3 (0 ° C) 1,266 г / см 3 (25 ° C) [1] |
| Температура плавления | -111,61 ° С (-168,90 ° F, 161,54 К) |
| Точка кипения | 46,24 ° С (115,23 ° F, 319,39 К) |
| 2,58 г / л (0 ° C) 2,39 г / л (10 ° C) 2,17 г / л (20 ° C) [2] 0,14 г / л (50 ° C) [1] | |
| Растворимость | Растворим в спирте , эфире , бензоле , масле , CHCl 3 , CCl 4 |
| Растворимость в муравьиной кислоте | 4,66 г / 100 г [1] |
| Растворимость в диметилсульфоксиде | 45 г / 100 г (20,3 ° C) [1] |
| Давление газа | 48,1 кПа (25 ° C) 82,4 кПа (40 ° C) [3] |
Магнитная восприимчивость (χ) | −42,2 · 10 −6 см 3 / моль |
Показатель преломления ( n D ) | 1,627 [4] |
| Вязкость | 0,436 сП (0 ° C) 0,363 сП (20 ° C) |
| Структура | |
Молекулярная форма | Линейный |
Дипольный момент | 0 D (20 ° C) [1] |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( C ) | 75,73 Дж / (моль · К) [1] |
Стандартная мольная энтропия ( S | 151 Дж / (моль · К) [1] |
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | 88,7 кДж / моль [1] |
Свободная энергия Гиббса (Δ f G ˚) | 64,4 кДж / моль [1] |
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 ) | 1687,2 кДж / моль [3] |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | См .: страницу данных |
| Пиктограммы GHS | [4] |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
Формулировки опасности GHS | H225 , H315 , H319 , H361 , H372 [4] |
Меры предосторожности GHS | P210 , P281 , P305 + 351 + 338 , P314 [4] ICSC 0022 |
| Опасность при вдыхании | Раздражающий; токсичный |
| Опасность для глаз | Раздражающий |
| Опасность для кожи | Раздражающий |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  4 3 0 |
| точка возгорания | -43 ° С (-45 ° F, 230 К) [1] |
самовоспламенения температуру | 102 ° С (216 ° F, 375 К) [1] |
| Пределы взрываемости | 1,3–50% [5] |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 3188 мг / кг (крыса, перорально) |
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | > 1670 частей на миллион (крыса, 1 час) 15500 частей на миллион (крыса, 1 час) 3000 частей на миллион (крыса, 4 часа) 3500 частей на миллион (крыса, 4 часа) 7911 частей на миллион (крыса, 2 часа) 3165 частей на миллион (мышь, 2 часа) [ 6] |
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 4000 частей на миллион (человек, 30 мин) [6] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA 20 ppm C 30 ppm 100 ppm (максимум 30 минут) [5] |
REL (рекомендуется) | TWA 1 ppm (3 мг / м 3 ) ST 10 ppm (30 мг / м 3 ) [кожа] [5] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 500 частей на миллион [5] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Двуокись углерода Сульфид углерода Диселенид углерода |
| Страница дополнительных данных | |
Структура и свойства | Показатель преломления ( n ), диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д. |
Термодинамические данные | Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ |
Спектральные данные | УФ , ИК , ЯМР , МС |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дисульфид углерода , также обозначаемый как сероуглерод , представляет собой бесцветную летучую жидкость с формулой CS 2 . Соединение часто используются в качестве строительного блока в области органической химии , а также в промышленном и химическом неполярном растворителе . Он имеет запах, похожий на эфирный , но коммерческие образцы обычно загрязнены примесями с неприятным запахом. [7]
Возникновение, изготовление, свойства [ править ]
Небольшие количества сероуглерода выделяются извержениями вулканов и болотами . Когда-то CS 2 производился путем объединения углерода (или кокса ) и серы при высоких температурах.
- C + 2S → CS 2
В более низкотемпературной реакции, требующей всего 600 ° C, в качестве источника углерода используется природный газ в присутствии катализаторов на основе силикагеля или оксида алюминия : [7]
- 2 СН 4 + S 8 → 2 CS 2 + 4 H 2 S
Реакция аналогична горению метана.
Мировое производство / потребление сероуглерода составляет приблизительно один миллион тонн, при этом Китай потребляет 49%, за ним следует Индия с 13%, в основном это касается производства вискозного волокна. [8] Производство в США в 2007 году составило 56 000 тонн. [9]
Растворитель [ править ]
Дисульфид углерода является растворителем фосфора , серы, селена , брома , йода , жиров , смол , каучука и асфальта . [10] Он был использован при очистке однослойных углеродных нанотрубок. [11]
Реакции [ править ]
CS 2 легко воспламеняется. Его сгорание дает диоксид серы в соответствии с этой идеальной стехиометрией:
- CS 2 + 3 O 2 → CO 2 + 2 SO 2
С нуклеофилами [ править ]
По сравнению с изоэлектронным диоксидом углерода CS 2 является более слабым электрофилом. Хотя, однако, реакции нуклеофилов с CO 2 очень обратимы и продукты выделяются только с очень сильными нуклеофилами, реакции с CS 2 термодинамически более предпочтительны, позволяя образовывать продукты с менее реакционноспособными нуклеофилами. [12] Например, амины дают дитиокарбаматы :
- 2 R 2 NH + CS 2 → [R 2 NH 2 + ] [R 2 NCS 2 - ]
Аналогично ксантаты образуются из алкоксидов :
- RONa + CS 2 → [Na + ] [ROCS 2 - ]
Эта реакция лежит в основе производства регенерированной целлюлозы , основного ингредиента вискозы , вискозы и целлофана . И ксантаты, и родственные тиоксантаты (полученные в результате обработки CS 2 тиолатами натрия ) используются в качестве флотационных агентов при переработке полезных ископаемых.
Сульфид натрия дает тритиокарбонат :
- Na 2 S + CS 2 → [Na + ] 2 [CS 3 2– ]
Дисульфид углерода не гидролизуется легко, хотя процесс катализируется ферментом дисульфид-гидролазой .
Сокращение [ править ]
Восстановление сероуглерода натрием дает 1,3-дитиол-2-тион-4,5- дитиолат натрия вместе с тритиокарбонатом натрия : [13]
- 4 Na + 4 CS 2 → Na 2 C 3 S 5 + Na 2 CS 3
Хлорирование [ править ]
Хлорирование CS 2 приводит к образованию четыреххлористого углерода : [7]
- CS 2 + 3 Cl 2 → CCl 4 + S 2 Cl 2
Это превращение происходит через тиофосген , CSCl 2 .
Координационная химия [ править ]
CS 2 является лигандом для многих комплексов металлов, образующих пи-комплексы. Одним из примеров является Cp Co ( η 2 -CS 2 ) (P Me 3 ). [14]
Полимеризация [ править ]
CS 2 полимеризуется при фотолизе или под высоким давлением с образованием нерастворимого материала, называемого кар-сульф или «черный Бриджмена», названного в честь первооткрывателя полимера Перси Уильямса Бриджмена . [15] Тритиокарбонатные (-SC (S) -S-) связи частично составляют основу полимера, который является полупроводником . [16]
Использует [ редактировать ]
Основное промышленное использование сероуглерода, на которое приходится 75% годового производства, - это производство вискозного волокна и целлофановой пленки. [17]
Это также ценный промежуточный продукт в химическом синтезе четыреххлористого углерода . Он широко используется в синтезе сероорганических соединений, таких как метамнатрий , ксантаты , дитиокарбаматы , которые используются в экстракционной металлургии и химии каучуков.
Ниша использует [ править ]
Может использоваться для фумигации герметичных складских помещений, герметичных плоских хранилищ, бункеров, элеваторов, железнодорожных вагонов, судовых трюмов, барж и зерновых мельниц. [18] Дисульфид углерода также используется в качестве инсектицида для фумигации зерна, питомников, для консервирования свежих фруктов и в качестве дезинфицирующего средства для почвы от насекомых и нематод . [19]
Воздействие на здоровье [ править ]
Сероуглерод был связан как с острыми, так и с хроническими формами отравлений с разнообразными симптомами. [20] Типичная рекомендуемая ПДК составляет 30 мг / м 3 , 10 частей на миллион. Возможные симптомы включают, помимо прочего, покалывание или онемение, потерю аппетита , помутнение зрения, судороги, мышечную слабость, боль, нейрофизиологические нарушения, приапизм , эректильную дисфункцию , психоз , кератит и смерть от дыхательной недостаточности . [17] [21] [22]
Воздействие сероуглерода на рабочем месте связано с сердечно-сосудистыми заболеваниями , особенно с инсультом . [23]
История [ править ]
В 1796 году немецкий химик Вильгельм Август Лампадиус (1772–1842) впервые получил сероуглерод путем нагревания пирита с влажным древесным углем. Он назвал это «жидкой серой» ( flüssig Schwefel ). [24] Состав сероуглерода был окончательно определен в 1813 году группой шведского химика Йенса Якоба Берцелиуса (1779–1848) и швейцарско-британского химика Александра Марсе (1770–1822). [25] Их анализ соответствовал эмпирической формуле CS 2 . [26]
См. Также [ править ]
- Моносульфид углерода
- Субсульфид углерода
- Диселенид углерода
- 1949 г. Пожар в туннеле в Голландии , авария с грузовиком, перевозившим сероуглерод.
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e f g h i j k "Свойства вещества: сероуглерод" . chemister.ru .
- ^ Сейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1952). Растворимость неорганических и органических соединений . Ван Ностранд.
- ^ a b Дисульфид углерода в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (получено 27 мая 2014 г.).
- ^ a b c d Sigma-Aldrich Co. , Сероуглерод . Проверено 27 мая 2014.
- ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0104» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b «Сероуглерод» . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b c Холлеман, Арнольд Фредерик; Виберг, Эгон (2001), Виберг, Нильс (ред.), Неорганическая химия , перевод Иглсона, Мэри; Брюэр, Уильям, Сан-Диего / Берлин: Academic Press / De Gruyter, ISBN 0-12-352651-5.
- ^ "Отчет о дисульфиде углерода от IHS Chemical" . Проверено 15 июня 2013 года .
- ^ "Химический профиль: сероуглерод с ICIS.com" . Проверено 15 июня 2013 года .
- ^ «Дисульфид углерода» . Акзо Нобель.
- ↑ Пак, Тэ-Джин; Банерджи, Сарбаджит; Хемрадж-Бенни, Тирандай; Вонг, Станислав С. (2006). «Стратегии очистки и методы визуализации чистоты однослойных углеродных нанотрубок». Журнал химии материалов . 16 (2): 141–154. DOI : 10.1039 / b510858f . S2CID 581451 .
- ^ Ли, Чжэнь; Майер, Роберт Дж .; Офиал, Армин Р .; Майр, Герберт (2020-04-27). «От карбодиимидов до диоксида углерода: количественная оценка электрофильных реактивностей гетероалленов». Журнал Американского химического общества . 142 (18): 8383–8402. DOI : 10.1021 / jacs.0c01960 . PMID 32338511 .
- ^ "4,5-Дибензоил-1,3-дитиол-1-тион". Орг. Synth . 73 : 270. 1996. DOI : 10,15227 / orgsyn.073.0270 .
- ^ Вернер, Гельмут (1982). «Новые координационные соединения, образованные из CS 2 и гетероалленов». Координационные обзоры химии . 43 : 165–185. DOI : 10.1016 / S0010-8545 (00) 82095-0 .
- Перейти ↑ Bridgman, PW (1941). «Исследования к пределу применимых давлений». Журнал прикладной физики . 12 (6): 461–469. DOI : 10.1063 / 1.1712926 .
- ^ Очиай, Бунго; Эндо, Такеши (2005). «Диоксид углерода и сероуглерод как ресурсы для функциональных полимеров». Прогресс в науке о полимерах . 30 (2): 183–215. DOI : 10.1016 / j.progpolymsci.2005.01.005 .
- ^ a b Lay, Manchiu DS; Sauerhoff, Mitchell W .; Сондерс, Дональд Р .; «Дисульфид углерода», в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Weinheim, 2000 doi : 10.1002 / 14356007.a05_185
- ^ Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . ISBN 978-0-08-037941-8.
- ^ Уортинг, Чарльз Р .; Ханс, Раймонд Дж. (1991). Руководство по пестицидам, Всемирный компендиум (9-е изд.). Британский совет по защите растений. ISBN 9780948404429.
- ^ «ATSDR - Заявление об общественном здравоохранении: сероуглерод» . www.atsdr.cdc.gov . Проверено 17 января 2020 .
- ↑ Сент-Клер, Кассия (2018). Золотая нить: как ткань изменила историю . Лондон: Джон Мюррей. С. 213–215. ISBN 978-1-4736-5903-2. OCLC 1057250632 .
- ↑ Blanc, MD, Paul David (15 ноября 2016 г.). Поддельный шелк / Смертельная история вискозы . Издательство Йельского университета. п. 79. ISBN 9780300204667. Дата обращения 17 декабря 2020 .
в 1915 году ... [из 16] случаев отравления сероуглеродом ... один рабочий был ненадолго помещен в приют, а несколько других испытали жалобы на нервную систему ...
- ^ «Охрана труда и техника безопасности - химическое воздействие» . www.sbu.se . Шведское агентство по оценке технологий здравоохранения и социальных услуг (SBU). Архивировано из оригинала на 2017-06-06 . Проверено 7 июня 2017 .
- ^ Лампадиус (1796). "Etwas über flüssigen Schwefel, und Schwefel-Leberluft" [Кое-что о жидкой сере и сернистом газе (например, сероводороде)]. Chemische Annalen für die Freunde der Naturlehre, Arzneygelährtheit, Haushaltungskunst und Manufacturen (Химические летописи для друзей науки, медицины, экономики и производства) (на немецком языке) (2): 136–137.
- ^ Berzelius, J .; Марсет, Александр (1813). «Опыты со спиртом серы или серой углерода» . Философские труды Лондонского королевского общества . 103 : 171–199. DOI : 10,1098 / rstl.1813.0026 . S2CID 94745906 .
- ^ (Берцелиус и Марсет, 1813 г.), стр. 187.
Внешние ссылки [ править ]
 | Викискладе есть медиафайлы по теме сероуглерода . |
 | В Wikisource есть текст статьи Британской энциклопедии 1911 года. Бисульфид углерода . |
- Австралийский национальный кадастр загрязнителей: сероуглерод
- CDC - Карманное руководство NIOSH по химическим опасностям - сероуглерод
- Инно Моушн Инжиниринг
- Заявление Агентства по токсичным веществам и регистрации заболеваний по сероуглероду , 1996 г.
- Ресурсы по сероуглерод со стороны Национального института по безопасности и гигиене труда
