Перхлорметилмеркаптан представляет собой сероорганическое соединение с формулой CCl 3 SCl . В основном используется как промежуточный продукт для синтеза красителей и фунгицидов ( каптан , фолпет ). Это бесцветное масло, хотя коммерческие образцы желтоватые. Он нерастворим в воде, но растворим в органических растворителях. Имеет неприятный, невыносимый, едкий запах. Перхлорметилмеркаптан - это первоначальное название. Систематическое название — трихлорметансульфенилхлорид, потому что соединение представляет собой сульфенилхлорид , а не меркаптан . [3]
Он использовался французами в качестве боевого отравляющего вещества в битве при Шампани в 1915 году. Вскоре после этого от использования в военное время отказались из-за явных предупредительных свойств, разложения в присутствии железа и стали и легкого удаления паров древесным углем. [4]
Способ получения перхлорметилмеркаптана был впервые описан Ратке в 1873 г. [3] и используется до сих пор. Сероуглерод хлорируют с использованием йодного катализатора. Следующие уравнения работают наиболее эффективно при температурах ниже примерно 30 °C.
При более высоких температурах хлорирование дает четыреххлористый углерод и дополнительные хлориды серы. [5] Образование побочных продуктов можно подавить, проводя реакцию в присутствии дикетонов . [6] Другим побочным продуктом является тиофосген . Более летучие побочные продукты, такие как четыреххлористый углерод и дихлорид серы , можно удалить перегонкой . Отделение перхлорметилмеркаптана от S 2 Cl 2 перегонкой является сложной задачей, поскольку их точки кипения очень близки. Другой образующийся побочный продукт – гексахлорэтан.. Сообщалось об инновациях в основном методе Ратке. [6]
Соединение вызывает коррозию большинства металлов. Реагирует с железом, выделяя четыреххлористый углерод. Перхлорметилмеркаптан окисляют азотной кислотой до трихлорметансульфонилхлорида (Cl 3 CSO 2 Cl), белого твердого вещества. [4]
Когда он нагревается или находится в огне, он будет выделять токсичные и едкие газы. Он также очень токсичен при вдыхании или впитывании через кожу. [3]