3.png) | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Трис (триметилсилил) фосфан | |
| Идентификаторы | |
| ECHA InfoCard | 100.154.516  |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C 9 H 27 P Si 3 | |
| Молярная масса | 250,544 г · моль -1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,863 г / см 3 |
| Температура плавления | 24 ° С (75 ° F, 297 К) |
| Точка кипения | 243–244 ° С (469–471 ° F, 516–517 К) |
| Опасности | |
| Основные опасности | яд, легковоспламеняющийся |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Трис (триметилсилил) фосфин представляет собой фосфорорганическое соединение с формулой P (SiMe 3 ) 3 (Me = метил ). Это бесцветная жидкость, которая воспламеняется на воздухе и легко гидролизуется. [1]
Синтез [ править ]
Трис (триметилсилил) фосфин получают путем обработки триметилсилилхлорида, белого фосфора и натрий-калиевого сплава: [2]
- 1/4 P 4 + 3 Me 3 SiCl + 3 K → P (SiMe 3 ) 3 + 3 KCl
Существует несколько других методов. [1]
Реакции [ править ]
Соединение гидролизуется с образованием фосфина :
- P (SiMe 3 ) 3 + 3 H 2 O → PH 3 + 3 HOSiMe 3
Обработка некоторых ацилхлоридов трис (триметилсилил) фосфином дает фосфаалкины , одним из примеров которых является трет-бутилфосфацетилен . [4]
Синтез фосфаалкина с использованием трис (триметилсилил) фосфина.
Реакция с трет-бутоксидом калия расщепляет одну связь P-Si, давая фосфидную соль: [5]
- P (SiMe 3 ) 3 + KO-t-Bu → KP (SiMe 3 ) 2 + Me 3 SiO-t-Bu
Это реагент для получения металлических фосфидокластеров реакцией с галогенидами или карбоксилатами металлов. В таких реакциях высвобождается силилгалогенид или силилкарбоксилат, как показано в этой идеализированной реакции:
- P (SiMe 3 ) 3 + 3 CuCl → Cu 3 P + 3 ClSiMe 3
Безопасность [ править ]
Трис (триметилсилил) фосфин самовоспламеняется на воздухе, поэтому с ним обращаются безвоздушными методами .
Ссылки [ править ]
- ^ a b Косарев, Сергей А .; Кольер, Стивен Дж. (2011). трис (триметилсилил) фосфин . Справочник реагентов для органического синтеза: реагенты для органического синтеза, опосредованного кремнием . С. 422–427. DOI : 10.1002 / 047084289X.rn01332 . ISBN 978-0471936237.
- ^ Беккер, Герд; Шмидт, Гельмут; Уль, Гудрун; Уль, Вернер (1990). Трис (триметилсилил) фосфин и бис (триметилсилил) фосфид лития · бис (тетрагидрофуран) . Неорганические синтезы . 27 . С. 243–9. DOI : 10.1002 / 9780470132586.ch48 . ISBN 9780470132586.
- ^ Fenske, D .; Гольштейн, В. (1994). «[Cu 96 P 30 {P (SiMe 3 ) 2 } 6 (PEt 3 ) 18 ], новый медный кластер с фосфорными мостиками». Энгью. Chem. Int Ed. Англ . 33 (12): 1290–1292. DOI : 10.1002 / anie.199412901 .
- ^ М. Regitz (1990). «Фосфаалкины: новые строительные блоки в синтетической химии». Chem. Ред . 90 : 191–213. DOI : 10.1021 / cr00099a007 ..
- ^ Рассел, Кристофер А .; Таунсенд, Нелл С. (2012). «Фосфаалкины». В Камере, Пол CJ; Ван Леувен, Пит WN M (ред.). Лиганды фосфора (III) в гомогенном катализе . Wiley-VCH. С. 343–354. DOI : 10.1002 / 9781118299715.ch11 . ISBN 9781118299715.