Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Вульпиновая кислота
Химическая структура вульпиновой кислоты
Вульпиновая кислота - 3D - Ball-and-Stick Model.png
Имена
Название ИЮПАК
Метил (2 E ) -2- (5-гидрокси-3-оксо-4-фенилфуран-2-илиден) -2-фенилацетат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ECHA InfoCard100,007,560 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • COC (= O) / C (= C / 1 \ C (= O) C (= C (O1) O) C2 = CC = CC = C2) / C3 = CC = CC = C3
Характеристики
С 19 Н 14 О 5
Молярная масса322,316  г · моль -1
Опасности
Основные опасностиядовитый
Пиктограммы GHSGHS06: Токсично
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Вульпиновая кислота - это натуральный продукт, впервые обнаруженный и важный в симбиозе, лежащем в основе биологии лишайников . [1] Это простое производное метилового эфира своего исходного соединения, пульвиновой кислоты , и близкого родственника пульвинона , оба из которых происходят из ароматических аминокислот, таких как фенилаланин, посредством вторичного метаболизма . Роль вильпининовой кислоты полностью не установлена, но она может обладать свойствами, которые делают ее антипитанием для травоядных животных . Соединение относительно токсично для млекопитающих.

Химическое описание [ править ]

Вульпиновая кислота была впервые выделена из лишайников в 1925 году. [2] [необходим неосновной источник ] В качестве изолированного очищенного вещества она ярко-желтого цвета. [3]

Вульпиновая кислота получается биосинтетическим путем путем этерификации из пульвиновой кислоты ; [4] подушковидное сам по себе является производным от ароматических аминокислот фенилаланина и тирозина , с помощью димеризации и окислительного кольцевой расщепления арил пировиноградной кислоты , процесс , который также производит соответствующие pulvinones . [5] [ слишком широкий диапазон страниц ]

Сообщалось о нескольких химических синтезах вильпининовой кислоты. В одном из butenolides была эффективно модифицируетс Suzuki кросса-сочетания реакций с помощью соответствующих енольных трифлатов [ дополнительное объяснение необходимости ] . [6]

Встречаемость в лишайниках [ править ]

Лишайник Letharia vulpina , яркий цвет которого частично обусловлен вильпининовой кислотой. [ необходима цитата ]

Пульвиновая кислота содержится в нескольких видах лишайников , а также в некоторых нелихенизированных грибах. [2] [ необходим лучший источник ] Это вторичный метаболит грибкового партнера в симбиозе лишайников. [ Править ] Он был найден в Bolete грибок пульвероболет равенеля . [7] [5] В 2016 году новая группа базидиомицетов, отличная от хорошо известного грибкового партнера лишайников, была вовлечена в производство вильпининовой кислоты. [1]

Биоактивность [ править ]

Вульпиновая кислота относительно токсична для млекопитающих, питающихся мясом, а также для насекомых и моллюсков. Однако он не токсичен для кроликов и мышей. Одна из биологических функций вульпиновой кислоты может заключаться в репелленте, который развились лишайники для предотвращения выпаса травоядных животных . [8] Лишайники также могут использовать способность молекулы блокировать ультрафиолетовое излучение , защищая нижележащих фотобионтов . [9] Например, считается, что вульпиновая кислота действует как экран синего света у Letharia vulpina . [10] Ранее было показано, что он защищает клетки кожи человека в культуре тканей от ультрафиолета B.-индуцированные повреждения. [11]

Люди использовали его токсичность для млекопитающих, используя лишайники, содержащие большое количество химического вещества (например, Letharia vulpina ), для отравления волков в Скандинавии, иногда добавляя его в приманки, содержащие кровь северного оленя и стекло. [3]

Вульпиновая кислота обладает некоторой антибактериальной активностью против грамположительных бактерий и, как было показано, нарушает деление клеток при MRSA . [12] [13]

См. Также [ править ]

  • Лихенология

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Сприбиль Т., Туовинен В., Резл П., Вандерпул Д., Волински Н., Эйм М.К. и др. (2016). «Базидиомицетные дрожжи в коре аскомицетов макролишайников» . Наука . 353 (6298): 488–492. Bibcode : 2016Sci ... 353..488S . DOI : 10.1126 / science.aaf8287 . PMC  5793994 . PMID  27445309 .
  2. ^ a b Mazza, Франк Паоло (1925). «Строение и физические свойства вульпиновой кислоты». Rendiconto dell'Accademia delle Scienze Napoli . 31 : 182–190.
  3. ^ a b Бродо, Ирвин М .; Шарнофф, Сильвия Дюран; Шарнофф, Стивен (2001). Лишайники Северной Америки . Издательство Йельского университета. п. 83. ISBN 978-0300082494.
  4. ^ Crout, DHG (2012). «Биосинтез карбоциклических соединений». В Ллойд, Д. (ред.). Карбоциклическая химия . Том первый. Springer Science & Business Media. стр. 63–198, особенно. 147. ISBN. 9781468482706. Проверено 3 января 2020 года .
  5. ^ a b Гилл, М. и Стеглич, В. (1987). «Пигменты грибов (макромицетов)». Fortschr. Chem. Орг. Натурст. [Прог. Chem. Орг. Nat. Prod.] Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Прогресс в химии органических натуральных продуктов. 51 : 1–297. DOI : 10.1007 / 978-3-7091-6971-1_1 . ISBN 978-3-7091-7456-2. PMID  3315906 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )[ диапазон страниц слишком широк ]
  6. ^ Ахмед, Зафар; Лангер, Питер (2004). «Реакции кросс-сочетания Сузуки γ-алкилиденбутенолидов: приложение к синтезу вульпиновой кислоты». Журнал органической химии . 69 (11): 3753–3757. DOI : 10.1021 / jo049780a .
  7. ^ Дункан, Кристин JG; Куэндет, Мюриэль; Fronczek, Frank R .; Пеццуто, Джон М .; Mehta, Rajendra G .; Хаманн, Марк Т .; Росс, Самир А. (2003). «Химико-биологические исследования гриба Pulveroboletus ravenelii » . Журнал натуральных продуктов . 66 (1): 103–107. DOI : 10.1021 / np0203990 . PMC 4969011 . 
  8. ^ Нэш, Томас Х. (1996). Биология лишайников . Издательство Кембриджского университета. п. 179. ISBN. 978-0-521-45974-7.
  9. ^ Легуэн, Беатрис; Lohézic-Le Dévéhat, Françoise; Феррон, Соленн; Руо, Изабель; Ле Погам, Пьер; Корневин, Лоуренс; Бертран, Мишель; Бусти, Жоэль (2017). «Специализированные метаболиты лишайника Vulpicida pinastri действуют как фотозащитные агенты» . Молекулы . 22 (7): 1162. DOI : 10.3390 / modules22071162 . PMC 6152234 . PMID 28704942 .  
  10. ^ Финни, Натан Х .; Гауслаа, Ингвар; Солхауг, Кнут Асбьёрн (2018). «Почему шартрез? Пигмент вильпиновая кислота экранирует синий свет в лишайнике Letharia vulpina ». Planta . 249 (3): 709–718. DOI : 10.1007 / s00425-018-3034-3 .
  11. ^ Варол, Мехмет; Тюрк, Айшен; Чандан, Мехмет; Тай, Тургай; Копарал, Айше Тансу (2016). «Фотопротекторная активность вульпиновой и гирофорной кислот по отношению к ультрафиолетовому B-индуцированному повреждению кератиноцитов человека». Фитотерапевтические исследования . 30 (1): 9–15. DOI : 10.1002 / ptr.5493 . PMID 26463741 . 
  12. ^ Bačkor М, HUDA Дж, Repčák М, Циглера Вт, Bačkorová М (1998). «Влияние pH и метаболитов лишайников (вульпиновая кислота и (+) - усниновая кислота) на рост лишайникового фотобионта Trebouxia irregularis ». Лихенолог . 30 (6): 577–582. DOI : 10.1017 / S0024282992000574 .
  13. ^ Шреста G, Томпсон, Робинсон R, St Clair LL (28 апреля 2015 года). « Letharia vulpina , лишайник, содержащий вильпиновую кислоту, нацелен на клеточную мембрану и процессы деления клеток у устойчивых к метициллину Staphylococcus aureus » . Фармацевтическая биология . 54 (3): 413–8. DOI : 10.3109 / 13880209.2015.1038754 . PMID 25919857 .