Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Витаферин А
Сальпихролид А
Никандренон-1
Иксокарпалактон А

Витанолиды - это группа из не менее 300 природных стероидов, построенных на скелете эргостана . [1] [2] Они встречаются в виде вторичных метаболитов , в первую очередь в родах из семейства пасленовых , например , в физалис овощной .

Структурно витанолиды состоят из стероидной основы, связанной с лактоном или одним из его производных ; они производятся путем окисления стероидов. Остается неизвестным, для чего производятся спирты; они могут выступать в качестве сдерживающего фактора при кормлении личинок насекомых и других травоядных животных.

Роды семейства пасленовых, продуцирующие витанолиды, включают: Datura , [3] Dunalia , Iochroma , [4] Lycium , [5] Nicandra , [6] Physalis , Salpichroa , Solanum , [7] Mandragora , [8] Withania , [9] ] и Хабороса . [10]

Примеры [ править ]

Витаферин А , первый выделенный витанолид, был обнаружен у озимой вишни ( Withania somnifera ) [11] и Acnistus arborescens . [12]

Сальпихролиды A, B и G (выделенные из Salpichroa origanifolia ) оказывают ингибирующее действие на рост личинок средиземноморской плодовой мухи ( Ceratitis capitata ). По этой причине изучаются возможности использования этих соединений в качестве пестицидов. [13]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Глоттер, Е. (1991). «Витанолиды и родственные стероиды эргостанового типа». Отчеты о натуральных продуктах . 8 (4): 415. DOI : 10.1039 / np9910800415 . ISSN  0265-0568 . PMID  1787922 .
  2. ^ Кирсон, Исаак; Глоттер, Эрвин (1981). «Последние разработки в естественных стероидах типа эргостана. Обзор». Журнал натуральных продуктов . 44 (6): 633–647. DOI : 10.1021 / np50018a001 . ISSN 0163-3864 . 
  3. ↑ Guo R, Liu Y, Xu ZP, Xia YG, Yang BY, Kuang HX (ноябрь 2018 г.). «Витанолиды из листьев Datura metel L». Фитохимия . 155 : 136–146. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2018.08.005 . PMID 30121428 . 
  4. Перейти ↑ Alfonso, D., Bernardinelli, G. и Kapetanidis, I. (1993). Витанолиды из Iochroma coccineum. Фитохимия 34 (2): 517–521.
  5. ^ Hansel, R .; Хуанг, JT; Розенберг, Д. (1975). "Zwei Withanolide aus Lycium chinense". Archiv der Pharmazie . 308 (8): 653–654. DOI : 10.1002 / ardp.19753080814 . ISSN 0365-6233 . 
  6. ^ Карреро, Диего; Батиста, Педро; Соуза, Лучиана; Пинто, Франсиско; де Васконселос, Майрон; Тейшейра, Эдсон; Кануто, Кирли; Сантьяго, Гильвандете; Сильвейра, Эдильберто; Песоа, Отилия (2017). «Витанолиды из листьев Nicandra Physalodes» . Журнал Бразильского химического общества . DOI : 10.21577 / 0103-5053.20170105 . ISSN 0103-5053 . 
  7. ^ Прит, Раман; Гупта, Рагбир Чанд; Каур, Манджот (2019). «Одновременное высокопроизводительное тонкослойное хроматографическое количественное определение витаферина А и витанолида А в Solanum nigrum L.« Черный паслен » ». JPC - Журнал планарной хроматографии - современная ТСХ . 32 (4): 339–342. DOI : 10.1556 / 1006.2019.32.4.10 . ISSN 0933-4173 . 
  8. ^ Сулеймана РК, Zarga М.А., Сабри SS (октябрь 2010). «Новые витанолиды из Mandragora officinarum: первое сообщение о витанолидах из рода Mandragora». Фитотерапия . 81 (7): 864–8. DOI : 10.1016 / j.fitote.2010.05.013 . PMID 20580923 . 
  9. ↑ Tong X, Zhang H, Timmermann BN (декабрь 2011 г.). «Хлорированные витанолиды из Withania somnifera» . Письма по фитохимии . 4 (4): 411–414. DOI : 10.1016 / j.phytol.2011.04.016 . PMC 3223914 . PMID 22125584 .  
  10. ^ Никотра, В. Э. и др. (2006). Фитотоксичен витанолидами Jaborosa rotacea . Журнал натуральных продуктов 69 (5) 783-89.
  11. ^ Lavie, D .; Glotter, E .; Шво, Ю. (1965). «1371. Составляющие Withania somnifera Dun. Часть IV. Структура витхаферина А». Журнал химического общества (возобновленный) : 7517. DOI : 10.1039 / JR9650007517 .
  12. ^ Купчан, С. Моррис; Андерсон, Уэйн Кейт; Боллинджер, Пьетро; Doskotch, Raymond W .; Смит, Роджер М .; Saenz-Renauld, Jose A .; Schnoes, Генрих К .; Burlingame, Alma L .; Смит, Деннис Х. (1969). «Ингибиторы опухолей. XXXIX. Активные принципы Acnistus arborescens. Выделение и структурные и спектральные исследования витаферина А и витакнистина». Журнал органической химии . 34 (12): 3858–3866. DOI : 10.1021 / jo01264a027 . PMID 5357526 . 
  13. ^ Бадо, S .; Mareggiani, G .; Amiano, N .; Burton, G .; Велейро, А.С. (2004). «Смертельное и сублетальное действие витанолидов из Salpichroa origanifolia и аналогов на Ceratitis capitata ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (10): 2875–2878. DOI : 10.1021 / jf035508a . PMID 15137828 .