Ры́льский уе́зд — административно-территориальная единица Русского царства, Российской империи и РСФСР. Уезд входил в состав: Севского разряда (ок. 1660—1708), Киевской губернии (1708—1727), Белгородской губернии (1727—1779), Курского наместничества (1779—1796) и Курской губернии (1796—1928). Уездным центром был город Рыльск.
Рыльский уезд известен как административно-территориальная единица с XVI века. Он являлся преемником Рыльского удельного княжества, ликвидированного Василием III в 1523 году. Центром уезда являлся город Рыльск (известен с 1152 года). В XVI—XVII веках уезд управлялся наместниками или воеводами[3].
В XVI веке в Рыльском уезде были испомещены казаки под предводительством Мишки Черкашенина[4], одного из которых звали Сила Нозрунов[5]. В 1613 году служилым людям из разорённого Чернигова были пожалованы поместья из состава дворцовых земель Рыльского и Новгород-Северского уездов. После Деулинского перемирия, по которому Чернигов и Новгород-Северский были уступлены Речи Посполитой, в Рыльский уезд переселились служилые люди этих мест[6].
В 1560, 1639, 1644, 1645 и 1659 годах Рыльский уезд подвергался атакам крымцев[7][8]. В 1645 году бои служилых людей с татарами происходили у Сорокиной, Городенки, Коробкина, Шустова и Плотавы. Был разорён посад Рыльска, а также селения: Берёзовка, Городенка, Льгово, Плотава, Могилевка, Капустина, Олешня, Осмолово, Киселёвка, Копыстичи, Бупел, Мухино, Шустово, Коробкино, Берёза, Кострово, Клевень, Никольское, Снижа, Киликино, Кудинцово, Трепинки, Белица и другие[9][10]. В результате набега 1645 года Рыльский уезд потерял убитыми и пленными свыше 4,1 тыс. чел.[11].
Рыльский уезд был официально упразднён в 1708 году в ходе областной реформы Петра I, город Рыльск вошел в состав Киевской губернии[12].
В 1719 году губернии были разделены на провинции. Был образован Рыльский дистрикт, приписанный к Севской провинции Киевской губернии.