Трипольский поход (в советской историографии до 1961 года — Трипольская трагедия) — поход большевистски настроенных рабочих и комсомольцев Киева для установления советской власти в Киевской области в ходе гражданской войны.
25 июня 1919 года для ликвидации отряда повстанческого атамана Зелёного, действовавшего в районе Триполья — Обухова, выступили бойцы Шулявского рабочего отряда, интернационального батальона и 2-го Киевского караульного полка, в состав которого вошёл отряд киевских комсомольцев (100 человек под командованием Ратманского). Выступившие красноармейцы и комсомольцы овладели населённым пунктом Триполье.
В результате предательства командира караульного полка, офицера царской армии Солянова, который вошёл в контакт с атаманом через связных-кулаков, повстанцам в результате удалось прорвать оборону и окружить посёлок, а в начале июля отбить его. Принятые комиссаром М. С. Ратманским по собственной инициативе меры по прикрытию села в виде заслона со стороны мельницы, оказались недостаточными ввиду численного перевеса осаждавших. Повстанцы уничтожили пленных комсомольцев и бойцов интернационального батальона, сжигая заживо на мельнице, пытая и сбрасывая живьём в колодец, связывая проволокой по нескольку человек и сталкивая с обрыва в Днепр.[источник не указан 801 день]
Совет Обороны УССР мобилизовал на разгром отряда атамана новые военные силы, в том числе Днепровскую военную флотилию, и тогда отряд Зелёного был разбит.
В память погибших участников Трипольского похода в Триполье был открыт музей. В 6 декабря 1938 года был установлен 24-метровый обелиск (архитекторы И. Я. Бялер, В. И. Жуков[1] и скульпторы Ю. И. Белостокский, Г. Л. Пивоваров, Э. М. Фридман). В период оккупации Украины немецко-фашистские войска уничтожили монумент. В 1956 году на том же месте установлен новый 26-метровый обелиск из красного гранита с пятиконечной звездой в венке (архитектор И. Я. Бялер).
В Киеве в честь комсомольцев, участников Трипольского похода, в 1939—1992 годах была названа улица (теперь Спасская) и на фасаде дома № 12 по этой улице (бывшее здание Подольского райкома комсомола Киева), откуда выступали комсомольцы, в 1947 году была установлена мраморная памятная доска, в 1977 году заменена на гранитную (не сохранилась).