 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,4-диоксин [1] | |||
| Систематическое название ИЮПАК 1,4-диоксациклогекса-2,5-диен | |||
| Другие имена 1,4-диоксин Диоксин р диоксин 1,4-Диокса [6] аннулены | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С 4 Н 4 О 2 | |||
| Молярная масса | 84,07 г / моль | ||
| Внешность | Бесцветная жидкость | ||
| Точка кипения | 75 ° С (167 ° F, 348 К) | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | легковоспламеняющиеся | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | 1,2-диоксин , дибензодиоксин | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
1,4-диоксин (также упоминается как диоксин или р диоксин ) является гетероциклическим , органический , неароматический [2] соединение с химической формулой С 4 Н 4 O 2 . Существует изомерная форма 1,4-диоксина, 1,2-диоксина (или о- диоксина). 1,2-Диоксин очень нестабилен из-за его свойств, подобных перекиси .
Термин «диоксин» чаще всего используется для семейства производных диоксина, известных как полихлорированные дибензодиоксины (ПХДД).
Подготовка [ править ]
1,4-диоксин могут быть получены путем циклоприсоединения , а именно с помощью реакции Дильса-Альдера из фурана и малеинового ангидрида . Образовавшийся аддукт имеет двойную связь углерод-углерод, которая превращается в эпоксид . Затем эпоксид подвергается ретро-реакции Дильса-Альдера , образуя 1,4-диоксин и регенерируя малеиновый ангидрид. [3]
Производные [ править ]
Слово « диоксин » может относиться в общем к соединениям, которые имеют структуру скелета диоксинового ядра с присоединенными к нему молекулярными группами- заместителями . Например, дибензо-1,4-диоксин представляет собой соединение, структура которого состоит из двух бензогрупп, слитых с 1,4-диоксиновым кольцом.
Полихлорированные дибензодиоксины [ править ]
Из-за их чрезвычайной важности в качестве загрязнителей окружающей среды в современной научной литературе используется название диоксины, обычно для упрощения обозначения хлорированных производных дибензо-1,4-диоксина, точнее полихлорированных дибензодиоксинов (ПХДД), среди которых 2,3,7, Наиболее известным является 8-тетрахлордибензодиоксин (TCDD), тетрахлорированное производное. Было показано, что полихлорированные дибензодиоксины, которые также можно отнести к семейству галогенированных органических соединений , биоаккумулируются в организме человека и дикой природе благодаря своим липофильным свойствам и являются известными тератогенами , мутагенами иканцерогены .
ПХДД образуются в процессе сжигания , отбеливания хлором и производственных процессов. [4] Комбинация тепла и хлора создает диоксин. [4] Поскольку хлор часто является частью окружающей среды Земли , естественная экологическая активность, такая как вулканическая активность и лесные пожары, может привести к образованию ПХДД. [4] Тем не менее, ПХДД в основном производятся в результате деятельности человека. [4]
Известные случаи воздействия ПХДД включают распыление Agent Orange над растительностью британскими военными в Малайе во время чрезвычайной ситуации в Малайе и американскими военными во Вьетнаме во время войны во Вьетнаме , катастрофой в Севезо и отравлением Виктора Ющенко .
Полихлорированные дибензофураны относятся к классу соединений, родственных ПХДД, которые часто включаются в общий термин «диоксины».
Ссылки [ править ]
- ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 147. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Наука синтеза: Методы Губена-Вейля молекулярных превращений Vol. 16. Шестичленные гетарены с двумя идентичными гетероатомами.
- ^ Айткен, Р. Алан; Кадоган, JIG и Госнея, Ян (1994). «Влияние кольцевой деформации на образование и пиролиз некоторых аддуктов Дильса-Альдера 2-сульфолена (2,3-дигидротиофен-1,1-диоксид) и малеинового ангидрида с 1,3-диенами и продуктами, полученными из них». J. Chem. Soc., Perkin Trans . 1 (8): 927–931. DOI : 10.1039 / p19940000927 .
- ^ a b c d «Информация о диоксине» . Департамент охраны окружающей среды, штат Мэн. 2005. Архивировано из оригинала на 2009-06-15 . Проверено 10 августа 2008 .
