17α-гидроксипрегненолона является прегнан (С21) стероид , который получают путем гидроксилирования из прегненолона в положении C17α. Этот этап выполняется митохондриальным ферментом цитохрома P450 17α-гидроксилазой ( CYP17A1 ), который присутствует в надпочечниках и гонадах . Пиковые уровни у людей достигаются в конце полового созревания, а затем снижаются. [1] Высокие уровни также достигаются во время беременности . Это также известный нейромодулятор .
Фармакокинетические данные | |
---|---|
Метаболизм | Надпочечники , Гонады |
Идентификаторы | |
| |
Количество CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
ЧЭБИ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.006.239 |
Химические и физические данные | |
Формула | С 21 Н 32 О 3 |
Молярная масса | 332,484 г · моль -1 |
3D модель ( JSmol ) | |
Температура плавления | 268 ° С (514 ° F) |
| |
| |
(что это?) (проверить) |
Прогормона
17α-гидроксипрегненолон считается прогормоном при образовании дегидроэпиандростерона (ДГЭА), который сам является прогормоном половых стероидов .
Это преобразование опосредуется ферментом 17,20 лиазой. Таким образом 17α-hydroxypregenolone представляет посредник в Δ 5 пути , который ведет от прегненолона к DHEA. 17α-гидроксипрегнеолон также превращается в 17α-гидроксипрогестерон , прогормон глюкокортикостероидов и андростендиона, благодаря активности 3α-гидроксистероиддегидрогеназы .
Клиническое использование
Измерения 17α-гидроксипрегненолона полезны при диагностике некоторых форм врожденной гиперплазии надпочечников . [2] У пациентов с врожденной гиперплазией надпочечников из-за дефицита 3β-гидроксистероиддегидрогеназы уровень 17α-гидроксипрегненолона повышен, в то время как у пациентов с врожденной гиперплазией надпочечников из-за дефицита 17α-гидроксилазы уровни низкие или отсутствуют.
Нейростероид
17α-гидроксипрегненолон - известный нейромодулятор, поскольку он действует на центральную нервную систему . В частности, известно, что он модулирует движение . [3]
Смотрите также
Дополнительные изображения
Рекомендации
- ^ Хилл М, Lukac Д, Lapcík О, Šulcová Дж, Хампл R, Pouzar В, Starka л (апрель 1999 г.). «Возрастные отношения и половые различия в сывороточных уровнях прегненолона и 17-гидроксипрегненолона у здоровых субъектов». Клиническая химия и лабораторная медицина . 37 (4): 439–47. DOI : 10,1515 / CCLM.1999.072 . PMID 10369116 .
- ^ Рипе Ф.Г., Малер П., Сиппелл В.Г., Партч С.Дж. (сентябрь 2002 г.). «Продольное исследование плазмы прегненолона и 17-гидроксипрегненолона у доношенных и недоношенных новорожденных при рождении и в раннем неонатальном периоде» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 87 (9): 4301–6. DOI : 10.1210 / jc.2002-020452 . PMID 12213889 .
- ^ Цуцуи К., Харагути С., Водри Х. (сентябрь 2018 г.). «7α-гидроксипрегненолон, регулирующий локомоторное поведение, обнаруженный в головном мозге и шишковидной железе у позвоночных». Общая и сравнительная эндокринология . 265 : 97–105. DOI : 10.1016 / j.ygcen.2017.09.014 . PMID 28919448 .