2-имидазолин

2-имидазолин
Имена


Предпочтительное название IUPAC 4,5-дигидро-1 H -имидазол
Систематическое название ИЮПАК 1,3-диазациклопент-2-ен
Другие имена 2-имидазолин 4,5-дигидро-1,3-диазол
Идентификаторы
Количество CAS	504-75-6^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 53094^Y
ChemSpider	61464^Y
ECHA InfoCard	100.007.273
PubChem CID	68156
UNII	D36R5YLK6R^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2060127
ИнЧИ InChI = 1S / C3H6N2 / c1-2-5-3-4-1 / h3H, 1-2H2, (H, 4,5)^Y Ключ: MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C3H6N2 / c1-2-5-3-4-1 / h3H, 1-2H2, (H, 4,5) Ключ: MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYAB
Улыбки N \ 1 = C \ NCC / 1
Характеристики
Химическая формула	C ₃H ₆N ₂
Молярная масса	70,095 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

2-имидазолин ( имя Предпочтительного ИЮПАК : 4,5-дигидро-1 Н - имидазол ) является одним из трех изомеров азота отработанных гетероцикл имидазолина , с формулой С ₃ Н ₆ Н ₂ . 2-имидазолины являются наиболее распространенными имидазолинами на рынке, поскольку кольцо присутствует в некоторых натуральных продуктах и некоторых фармацевтических препаратах. Они также были изучены в контексте органического синтеза, координационной химии и гомогенного катализа. ^[1]

Синтез [ править ]

Существует множество способов синтеза имидазолинов ^[1]^[2] с наиболее распространенными методами, включающими конденсацию 1,2-диаминов (например, этилендиамина ) с нитрилами или сложными эфирами . Путь на основе нитрила по существу представляет собой циклическую реакцию Пиннера ; он требует высоких температур и кислотного катализа и эффективен как для алкил-, так и для арилнитрилов.

Синтез имидазолинов из нитрила и предшественников сложных эфиров.

Биологическая роль [ править ]

Многие имидазолины биологически активны. ^[3] Большинство биоактивных производных несут заместитель ( арильную или алкильную группу) на атоме углерода между азотными центрами. Некоторые общие названия включают оксиметазолин , ксилометазолин , тетрагидрозолин и нафазолин .

Имидазолин в натуральных продуктах [ править ]

Имидазолин был обнаружен в различных натуральных продуктах. Природные молекулы топсентина D и спонготина B были обнаружены в нескольких морских губках. Эти метаболиты привлекли значительное внимание из-за их мощных свойств, таких как противоопухолевое, противовирусное и противовоспалительное действие. ^[4]

Фармацевтические приложения [ править ]

2-имидазолины были исследованы как антигипергликемические, противовоспалительные, гипотензивные, антигиперхолестеринемические и антидепрессивные реагенты. ^[1]^[5] Клонидин, содержащий имидазолин, используется отдельно или в сочетании с другими лекарствами для лечения высокого кровяного давления. Он также используется при лечении дисменореи, гипертонического криза, синдрома Туретта и синдрома дефицита внимания с гиперактивностью (СДВГ). ^[6]

2-имидазолины
Клонидин
Бимидазолиновые лиганды и комплекс.
Катализатор Граббса второго поколения
Спонготин B

Приложения [ править ]

Гомогенный катализ [ править ]

Как структурный аналог 2-оксазолинов, 2-имидазолины были разработаны в качестве лигандов в координационной химии. Замещения атома азота в имидазолиновом кольце предоставляют возможности для тонкой настройки электронных и стерических свойств. Некоторые из комплексов действуют как катализаторы сочетания Сузуки-Мияуры, реакций Мизороки-Хека, реакций Дильса-Альдера, асимметричного аллильного замещения, [3,3] сигматропной перегруппировки, реакций Генри и т. Д. ^[1]

Поверхностно-активные вещества [ править ]

Поверхностно-активные вещества на основе 2-имидазолина, такие как лауроамфоацетат натрия , используются в продуктах личной гигиены, где особенно важны мягкость и отсутствие раздражения (например, детские товары, шампуни «Больше слез» и т. Д.). ^[7]

Имидазолины как предшественники имидазолов [ править ]

Имидазолы можно получить дегидрированием имидазолинов. ^[8]

См. Также [ править ]

Имидазолиновый рецептор
Имидазолидин

Ссылки [ править ]

^ a b c d Лю, H .; Ду, Д.-М. (2009). «Последние достижения в синтезе 2-имидазолинов и их применения в гомогенном катализе». Adv. Synth. Катал . 351 : 489–519. DOI : 10.1002 / adsc.200800797 .
^ Дэвид Крауч, Р. (март 2009 г.). «Синтетические пути к 2-замещенным 2-имидазолинам». Тетраэдр . 65 (12): 2387–2397. DOI : 10.1016 / j.tet.2008.12.022 .
^ Н. Макиннес и С. Долг (2004). «Двигательные эффекты имидазолиновых I2-сайт-специфичных лигандов и ингибиторов моноаминоксидазы у крыс с односторонним поражением 6-гидроксидофамина нигростриатального пути» . Br J Pharmacol . 143 (8): 952–959. DOI : 10.1038 / sj.bjp.0706019 . PMC 1575965 . PMID 15545290 .
^ Guinchard, X .; Валле; Денис, Дж. Н. (2007). «Полный синтез бис (индол) алкалоидов морской губки класса топсентинов». J. Org. Chem . 72 (10): 3972–3975. DOI : 10.1021 / jo070286r .
^ Dardonville, C .; Розас, И. (2004). «Сайты связывания имидазолина и их лиганды: обзор различных химических структур». Med. Res. Ред . 24 : 639–661. DOI : 10.1002 / med.20007 .
^ "Клонидин", Pubmed Health, https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/PMH0000623/
^ Тяги, Р .; Тяги, ВК; Панди, СК (2007). «Имидазолин и его производные: обзор» . J. Oleo Sci . 56 : 211–222. DOI : 10,5650 / jos.56.211 .
^ Ishihara, M .; Того, Х. (2006). «Эффективное получение 2-имидазолинов и имидазолов из альдегидов с молекулярным йодом и (диацетоксийод) бензолом». Synlett : 227–230. DOI : 10,1055 / с-2005-923604 .

[Liu-1] Лю, H .; Ду, Д.-М. (2009). «Последние достижения в синтезе 2-имидазолинов и их применения в гомогенном катализе». Adv. Synth. Катал . 351 : 489–519. DOI : 10.1002 / adsc.200800797 .

[2] Дэвид Крауч, Р. (март 2009 г.). «Синтетические пути к 2-замещенным 2-имидазолинам». Тетраэдр . 65 (12): 2387–2397. DOI : 10.1016 / j.tet.2008.12.022 .

[3] Н. Макиннес и С. Долг (2004). «Двигательные эффекты имидазолиновых I2-сайт-специфичных лигандов и ингибиторов моноаминоксидазы у крыс с односторонним поражением 6-гидроксидофамина нигростриатального пути» . Br J Pharmacol . 143 (8): 952–959. DOI : 10.1038 / sj.bjp.0706019 . PMC 1575965 . PMID 15545290 .

[4] Guinchard, X .; Валле; Денис, Дж. Н. (2007). «Полный синтез бис (индол) алкалоидов морской губки класса топсентинов». J. Org. Chem . 72 (10): 3972–3975. DOI : 10.1021 / jo070286r .

[5] Dardonville, C .; Розас, И. (2004). «Сайты связывания имидазолина и их лиганды: обзор различных химических структур». Med. Res. Ред . 24 : 639–661. DOI : 10.1002 / med.20007 .

[6] "Клонидин", Pubmed Health, https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/PMH0000623/

[7] Тяги, Р .; Тяги, ВК; Панди, СК (2007). «Имидазолин и его производные: обзор» . J. Oleo Sci . 56 : 211–222. DOI : 10,5650 / jos.56.211 .

[8] Ishihara, M .; Того, Х. (2006). «Эффективное получение 2-имидазолинов и имидазолов из альдегидов с молекулярным йодом и (диацетоксийод) бензолом». Synlett : 227–230. DOI : 10,1055 / с-2005-923604 .

[1]