3,4-Этилендиокситиофен (EDOT) представляет собой сероорганическое соединение с формулой C 2 H 4 O 2 C 4 H 2 S. Молекула состоит из тиофена , замещенного в положениях 3 и 4 этиленгликолильным звеном. Это бесцветная вязкая жидкость. [2]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 2,3-дигидротиено [3,4- b ] [1,4] диоксин | |
Идентификаторы | |
| |
PubChem CID | |
Характеристики | |
С 6 Н 6 О 2 S | |
Молярная масса | 142,17 г · моль -1 |
Появление | бесцветная жидкость |
Плотность | 1,34 г / см 3 [1] |
Температура плавления | 10,5 ° С (50,9 ° F, 283,6 К) [1] |
Точка кипения | 225 ° С (437 ° F, 498 К) [1] |
2,1 г / л [1] | |
Вязкость | 11 мПа · с [1] |
Опасности | |
точка возгорания | 104 ° С (219 ° F, 377 К) [1] |
360 ° C (680 ° F, 633 K) [1] | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
EDOT является предшественником полимера PEDOT , который используется в электрохромных дисплеях , фотоэлектрических элементах , электролюминесцентных дисплеях, печатной проводке и датчиках. [3] [4]
Синтез и полимеризация
Первоначальный синтез протекал через сложный диэфир 3,4-дигидрокситиофен-2,5-дикарбоксилата.
ЭДОТ часто получают из предшественников С4, таких как бутандиол и бутадиен, способами, которые производят тиофеновые и диоксановые кольца на отдельных стадиях. Примером является реакция 2,3-бутандиона , триметилортоформиата и этиленгликоля с образованием диоксана. Сульфидизация элементарной серой дает бициклическую мишень. [5]
ЭДОТ превращается в проводящий полимер ПЕДОТ путем окисления. Механизм этого превращения начинается с образования катион-радикала [EDOT] + , который атакует нейтральную молекулу EDOT с последующим депротонированием. Дальнейшие аналогичные стадии приводят к дегидрополимеризации. Идеализированное преобразование с помощью пероксидисульфата показано
- n C 2 H 4 O 2 C 4 H 2 S + n (OSO 3 ) 2 2 - → [C 2 H 4 O 2 C 4 S] n + 2n HOSO 3 -
В коммерческих целях полимеризацию проводят в присутствии полистиролсульфоната . [4]
Рекомендации
- ^ a b c d e f g Эльшнер, Андреас; Кирхмайер, Стефан; Ловенич, Вильфрид (2010). ПЕДОТ: Принципы и применение искробезопасного полимера . CRC Press. п. 51. ISBN 978-1-4200-6912-9.
- ^ Jonas, F .; Шредер, Л. (1991). «Проводящие модификации полимеров полипирролами и политиофенами». Синтетические металлы . 41 (3): 831–836. DOI : 10.1016 / 0379-6779 (91) 91506-6 .
- ^ Groenendaal, LB; Jonas, F .; Freitag, D .; Pielartzik, H .; Рейнольдс, младший (2000). «Поли (3,4-этилендиокситиофен) и его производные: прошлое, настоящее и будущее». Adv. Матер . 12 (7): 481–494. DOI : 10.1002 / (SICI) 1521-4095 (200004) 12: 7 <481 :: AID-ADMA481> 3.0.CO; 2-C .
- ^ а б Kirchmeyer, S .; Рейтер, К. (2005). «Научное значение, свойства и растущее применение поли (3,4-этилендиокситиофена)». J. Mater. Chem . 15 (21): 2077–2088. DOI : 10.1039 / b417803n .
- ^ Hachiya, I .; Ямамото, Т .; Inagaki, T .; и другие. (2014). «Двухступенчатый синтез 3,4-этилендиокситиофена (EDOT) из 2,3-бутандиона». Гетероциклы . 88 : 607–612. DOI : 10,3987 / COM-13-S (S) 8 .