3-метокси-4-метиламфетамин

3-метокси-4-метиламфетамин
Клинические данные

Пути администрирования	Устный
Код УВД	никто
Правовой статус
Правовой статус	DE : NpSG (только для промышленного и научного использования) Великобритания : класс A США : не контролируется (но может подпадать под действие Федерального закона об аналогах в США и аналогичных счетов в других странах)
Идентификаторы
Название ИЮПАК 1- (3-метокси-4-метилфенил) пропан-2-амин
Количество CAS	24160-29-0^Y
PubChem CID	91253
ChemSpider	82402^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL47696^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID401007386
Химические и физические данные
Формула	C ₁₁H ₁₇N O
Молярная масса	179,263 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки COc1cc (CC (N) C) ccc1C
ИнЧИ InChI = 1S / C11H17NO / c1-8-4-5-10 (6-9 (2) 12) 7-11 (8) 13-3 / h4-5,7,9H, 6,12H2,1-3H3^Y Ключ: XDXMRSBXBOXSQW-UHFFFAOYSA-N^Y
^NY (что это?) (проверить)

3-Метокси-4-метиламфетамин ( ММА ) - это энтактоген и психоделический препарат из классов фенэтиламина и амфетамина . ^[1]^[2] Впервые он был синтезирован в 1970 году ^[1] и в то же десятилетие стал уличным наркотиком в Италии . ^[3] ММА была в значительной степени забыта до того снова проанализированы на Дэвид Э. Николс , как не - нейротоксическое МДМА аналога в 1991 году ^[2] и впоследствии был продан в качестве лекарственного средства дизайнера в интернете с конца 2000-х (десятилетие).

В исследованиях на животных ММА полностью заменяет МДМА и МБДБ , частично заменяет ЛСД и не заменяет амфетамин . ^[2] Кроме того, было показано, мощно ингибируют на обратный захват из серотонина и не производит серотонинергическую нейротоксичность у грызунов. ^[2] Эти данные, по-видимому, указывают на профиль ММА как селективного высвобождающего серотонин агента (SSRA) и агониста рецептора 5-HT 2A . ^[2]

В высоких дозах, таких как 120 мг, эффекты психоделические (сравнимы с DOM ). ^[4]

См. Также [ править ]

3-метоксиамфетамин (3-MeOA)
3- метоксиметамфетамин (MMMA)
4-метиламфетамин (4-МА)
4-метилметамфетамин (4-ММА)
4-метилметкатинон (4-MMC)

Ссылки [ править ]

↑ a b Ho BT, McIsaac WM, An R, Tansey LW, Walker KE, Englert LF, Noel MB (январь 1970 г.). «Аналоги альфа-метилфенэтиламина (амфетамина). I. Синтез и фармакологическая активность некоторых метокси и / или метильных аналогов». Журнал медицинской химии . 13 (1): 26–30. DOI : 10.1021 / jm00295a007 . PMID 5412110 .
^ a b c d e Johnson MP, Frescas SP, Oberlender R, Nichols DE (май 1991 г.). «Синтез и фармакологическое исследование 1- (3-метокси-4-метилфенил) -2-аминопропана и 5-метокси-6-метил-2-аминоиндана: сходство с 3,4- (метилендиокси) метамфетамином (МДМА)». Журнал медицинской химии . 34 (5): 1662–8. DOI : 10.1021 / jm00109a020 . PMID 1674539 .
^ de Zorzi C, Cavalli A, Un nuovo allucinogeno: la MMA (п-метил-м-метосси анфетамина) Zacchia . 1974; 49 (1) с.58-68.
↑ Шульгин А., Шульгин А. (1991). Пихкал: химическая история любви . Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5.

[pmid5412110-1] Ho BT, McIsaac WM, An R, Tansey LW, Walker KE, Englert LF, Noel MB (январь 1970 г.). «Аналоги альфа-метилфенэтиламина (амфетамина). I. Синтез и фармакологическая активность некоторых метокси и / или метильных аналогов». Журнал медицинской химии . 13 (1): 26–30. DOI : 10.1021 / jm00295a007 . PMID 5412110 .

[pmid1674539-2] Johnson MP, Frescas SP, Oberlender R, Nichols DE (май 1991 г.). «Синтез и фармакологическое исследование 1- (3-метокси-4-метилфенил) -2-аминопропана и 5-метокси-6-метил-2-аминоиндана: сходство с 3,4- (метилендиокси) метамфетамином (МДМА)». Журнал медицинской химии . 34 (5): 1662–8. DOI : 10.1021 / jm00109a020 . PMID 1674539 .

[3] Zorzi C, Cavalli A, Un nuovo allucinogeno: la MMA (п-метил-м-метосси анфетамина) Zacchia . 1974; 49 (1) с.58-68.

[isbn0-9630096-0-5-4] Шульгин А., Шульгин А. (1991). Пихкал: химическая история любви . Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5.

[1]

vтеЭмпатогены / энтактогены
Phenylalkyl- амины (кроме катинона)	Нерасплавленное бензольное кольцо: 3-CMA 4-КАБИНА 4-FA 4-МА 4-ММА 4-FMA 4-МТА 4,4'-DMAR Ариадна Метаэскалин ММА PMA PMEA ПММА mMMA бензодиоксин: EDMA бензодиоксолы: фенилэтиламин: { Lophophine } Амфетамины: { 2-метил-МДА 2,3-МДА 3,4-МДА (тенамфетамин) 5-метил-МДА 6-метил-МДА DiFMDA DMMDA DMMDA-2 EIDA MDEA МДМА (мидомафетамин) MDMOH MDOH MMDA ММДА-2 MMDMA Nt-BOC-MDMA } 1-фенилбутан-2-амины: { BDB EBDB MBDB } Фентермина: { MDMP MDPH } Бензофураны и дигидробензофураны: 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-МАПБ 5-MAPDB 5-МБПБ 6-АПБ 6-APDB 6-EAPB 6-МАПБ 6-MAPDB IBF5MAP Инданы: 5-APDI 5-MAPDI индолы: 5-IT 6-API нафталины: метамнетамин Нафтиламинопропан тетралин: 6-APT
Циклизуют фенил- алкиламины	Аминоинданы: 5-IAI AMMI ETAI MDAI MDMAI ММАИ MEAI НМ-2-АИ TAI аминотетралины: 6-CAT MDAT MDMAT
Катиноны	3-MMC 4-ЭМС Brephedrone Бутилон Этилон Eutylone Флефедрон Мефедрон Метедрон Метилон TH-PVP
Триптамины	4-метил-αET αET αMT
Химические классы	Замещенный амфетамин Sub. бензофуран Sub. катинон Sub. MDPEA Sub. PEA Sub. триптамин

vтеФенэтиламины
Фенэтиламины	Психоделики: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25Н-НБОМе 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-GN 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2С-Т-2 2С-Т-3 2С-Т-4 2С-Т-5 2С-Т-6 2С-Т-7 2С-Т-8 2С-Т-9 2С-Т-10 2С-Т-11 2С-Т-12 2С-Т-13 2С-Т-14 2С-Т-15 2С-Т-16 2С-Т-17 2С-Т-18 2С-Т-19 2С-Т-20 2С-Т-21 2С-Т-22 2С-Т-22,5 2С-Т-23 2С-Т-24 2С-Т-25 2С-Т-27 2С-Т-28 2С-Т-30 2С-Т-31 2С-Т-32 2С-Т-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Аллилескалин ДЕЗОКСИ Эскалин Изопроскалин Джимскалин Макромерин MEPEA Мескалин Метаэскалин Methallylescaline Проскалин Пси-2С-Т-4 УТС-2 Стимуляторы венлафаксина : фенилэтаноламин Горденин Фенэтиламин Фенпрометамин α-метилфенэтиламин (амфетамин) β-метилфенэтиламин м- Метилфенэтиламин N- метилфенэтиламин о- Метилфенэтиламин п -метилфенэтиламин Метилфенидат Энтактогены: Лофофин. MDPEA MDMPEA Другие: BOH DMPEA
Амфетамины	Психоделики: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Алеф Беатрис Бром-Стрекоза D-Депренил DMA DMCPA DMMDA Дата рождения DOC DOEF DOET DOI ДОМ ДОН ДОПР DOTFM Ганеша MMDA ММДА-2 Пси-ДОМ TMA Стимуляторы TeMA : 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Альфетамин Амфеклорал Амфепенторекс Амфетамин ( декстроамфетамин , левоамфетамин ) Амфетаминил Benfluorex Бензфетамин Катина Clobenzorex Диметиламфетамин Эфедрин Этиламфетамин Фенкамфамин Фенкамин Фенетиллин Фенфлурамин ( дексфенфлурамин , Levofenfluramine ) Фенпропорекс Флуцеторекс Флудорекс Форметорекс Фурфенорекс Гепефрин 4-гидроксиамфетамин Иофетамин Изопропиламфетамин Лефетамин Лисдексамфетамин Мефенорекс Метараминол Метамфетамин (декстрометамфетамин, левометамфетамин ) Метоксифенамин ММА Морфорекс Норфенфлурамин L- норпсевдоэфедрин N, альфа-диэтилфенилэтиламин Оксифенторекс Оксилофрин Ортетамин PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA ПММА Фенилпропаноламин Pholedrine Прениламин Пропиламфетамин Псевдоэфедрин Сибутрамин Тифлорекс Транилципромин Ксилопропамин Энтактогены зилофурамина : 4-FA 4-FMA 4-МА 4-ММА 4-МТА 5-АПБ 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-МАПБ 5-MAPDB 6-АПБ 6-APDB 6-хлор-МДМА 6-EAPB 6-IT 6-МАПБ 6-MAPDB EDA ИПД 2,3-МДА 3,4-МДА (тенамфетамин) MDEA MDHMA МДМА (мидомафетамин) MDOH Метамнетамин MMDMA Нафтиламинопропан TAP Другие: 3,4-DCA Амифламин DiFMDA Селегилин (также D- депренил )
Фентермина	Стимуляторы: хлорфентермин. Cloforex Clortermine Этолорекс Мефентермин Пенторекс Энтактогены фентермина : MDPH MDMPH Другие: церикламин
Катиноны	Стимуляторы: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-ЭМС 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-МПД Амфепрамон Бензедроне Brephedrone Buphedrone Бупропион Катинон Диметилкатинон Эткатинон Eutylone Гидроксибупропион Меткатинон Метедрон NEB N-Ethylhexedrone N-этилпентедрон Pentedrone Пентилон Энтактогены радафаксина : 3,4-DMMC 3-MMC Бутилон Этилон Метилон Метилендиоксикатинон Мефедрон
Фенилизобутиламины	Энтактогены: 4-КАБ 4-МАБ Ариадна BDB Бутилон EBDB Eutylone MBDB Стимуляторы: Phenylisobutylamine
Фенилалкилпирролидины	Стимуляторы: α-PBP α-PHP α-PPP α-ПВП МДПБП МРЭС МДПВ 4-MePBP 4-MePHP 4-МеППП МОППП MOPVP MPBP MPHP MPPP Нафирон PEP Пролинтан Пировалероне
Катехоламины (и близкие родственники)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Адренохром Циладопа D- ДОПА (Декстродопа) Диметофрин Допамин Адреналин Эпинин Этилефрин Этилнорепинефрин Фенклонин Ибофамин Изопреналин Изотарин L- ДОПА (Леводопа) L- ДОПС (Дроксидопа) L- фенилаланин L- тирозин м- тирамин Метанефрин Метараминол Метатерол Метирозин Метилдопа N, N-диметилдопамин Нордефрин ( Левонордефрин ) Норэпинефрин Норфенефрин ( м- октопамин) Норметанефрин Орципреналин р- октопамин р- тирамин Фенилэфрин Синефрин
Разнообразный	АЛЬ-ЛАД Амидефрин Арбутамин Кафедрин Денопамин Десвенлафаксин Дифенидин Дизоцилпин Добутамин Допексамин Эфенидин Этафедрин ETH-LAD Фампрофазон Фторолинтан Гексапрадол IP-LAD Амид лизергиновой кислоты 2-бутиламид лизергиновой кислоты 2,4-диметилазетидид лизергиновой кислоты Диэтиламид лизергиновой кислоты Метоксамин Метоксфенидин МТ-45 ПАРГИ-ЛАД Фенибут ПРО-ЛАД Пронеталол Сальбутамол ( левосальбутамол ) Солриамфетол Теодреналин Тиамфеникол UWA-101