Page semi-protected
Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Чтобы узнать об американском криминальном фильме, см. МДМА (фильм) . Для песни Bonez MC и RAF Camora см. Palmen aus Plastik 2 .
Не путать с MDA , EDMA или 2,3-MDMA .


МНН МДМА : мидомафетамин [1]
MDMA structure
Ball-and-stick model of an MDMA molecule
Клинические данные
Произношениеметилендиоксиметамфетамина:
/ ˌ м ɛ & thetas ; ɪ л я н д aɪ ɒ к ы я /
/ ˌ м ɛ & thetas ; æ м е ɛ т əm я п /
Другие имена3,4-МДМА ; Экстази (E, X, XTC); Молли; Мэнди [2] [3]
AHFS / Drugs.comМДМА

Ответственность за зависимость		Физическое : нетипично [4]
Психологическое : умеренное

Ответственность за зависимость		Низкий – средний [5] [6] [7]
Пути
администрирования		Часто: внутрь [8]
Нечасто: фырканье , [8] вдыхание ( испарение ), [8] инъекция , [8] [9] ректально.
Класс препаратаэмпатоген-энтактоген
стимулятор
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
МетаболизмПечень , активно участвует CYP450 , включая CYP2D6
МетаболитыMDA , HMMA , HMA , DHA , MDP2P , MDOH [10]
Начало действия30–45 минут (внутрь) [11]
Ликвидация Период полураспада( R ) -MDMA: 5,8 ± 2,2 часа (переменная) [12]
( S ) -MDMA: 3,6 ± 0,9 часа (переменная) [12]
Продолжительность действия4–6 часов [6] [11]
ЭкскрецияПочка
Идентификаторы
Количество CAS
  • 42542-10-9 [ TOXNET ] checkY
PubChem CID
  • 1615
IUPHAR / BPS
  • 4574
DrugBank
  • DB01454 checkY
ChemSpider
  • 1556 checkY
UNII
  • КЭ1СЕН21РМ
КЕГГ
  • D11172 checkY
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ: 1391 checkY
ЧЭМБЛ
  • ChEMBL43048 checkY
Лиганд PDB
  • B41 ( PDBe , RCSB PDB )
CompTox Dashboard ( EPA )
  • DTXSID90860791
Химические и физические данные
ФормулаC 11 H 15 N O 2
Молярная масса193,246  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХиральностьРацемическая смесь
Точка кипения105 ° C (221 ° F) при 0,4 мм рт. Ст. (Экспериментальный)
  (проверять)

3,4-Метил enedioxy метамфетамин ( МДМА ), [примечание 1] обычно известный как экстази ( Е ) или Molly , является психоактивным препарат в основном используется для рекреационных целей. [13] Желаемые эффекты включают изменение ощущений , повышение энергии , сочувствия , а также удовольствие . [13] [14] При приеме внутрь эффект начинается через 30–45 минут и длится от 3 до 6 часов. [11] [15]

МДМА был впервые разработан в 1912 году компанией Merck . [16] Он использовался для усиления психотерапии с 1970-х годов и стал популярным как уличный наркотик в 1980-х. [14] [15] МДМА обычно ассоциируется с танцевальными вечеринками , рэйвами и электронной танцевальной музыкой . [17] Его можно смешивать с другими веществами, такими как эфедрин , амфетамин и метамфетамин . [14] В 2016 году около 21 миллиона человек в возрасте от 15 до 64 лет употребляли экстази (0,3% населения мира). [18]Это в целом было похоже на процент людей, употребляющих кокаин или амфетамины , но ниже, чем у каннабиса или опиоидов . [18] В США по состоянию на 2017 год около 7% людей употребляли МДМА в какой-то момент своей жизни, а 0,9% употребляли его в прошлом году. [19]

Краткосрочные побочные эффекты включают скрежетание зубов , помутнение зрения , потливость и учащенное сердцебиение , [14] и расширенное использование также может привести к наркомании , проблемы с памятью , паранойю и трудности со сном . Сообщалось о случаях смерти из-за повышения температуры тела и обезвоживания. После использования люди часто чувствуют себя подавленными и уставшими . [14] МДМА действует в основном за счет повышения активности нейромедиаторов серотонина , дофамина и норадреналина.в частях мозга. [14] [15] Он принадлежит к классам препаратов замещенного амфетамина и обладает стимулирующим и галлюциногенным действием. [8] [20]

МДМА является незаконным в большинстве стран [14] [21] и, по состоянию на 2018 год, не имеет утвержденного медицинского применения . [8] [22]

Последствия

В целом, потребители МДМА сообщают о возникновении субъективных эффектов в течение 30-60 минут после перорального приема и достижении максимального эффекта через 75-120 минут, после чего наблюдается плато в течение примерно 3,5 часов. [23] Сообщалось, что желаемые краткосрочные психоактивные эффекты МДМА включают:

  • Эйфория - чувство общего благополучия и счастья [13] [24]
  • Повышенная уверенность в себе, коммуникабельность и восприятие облегченного общения [6] [13] [24]
  • Энтактогенные эффекты - повышенное сочувствие или чувство близости к другим [13] [24] и самому себе [6]
  • Расширенные зрачки [6]
  • Расслабление и снижение тревожности [6]
  • Повышенная эмоциональность [6]
  • Ощущение внутреннего покоя [24]
  • Легкая галлюцинация [24]
  • Повышенные ощущения, восприятие или сексуальность [6] [13] [24]
  • Измененное чувство времени [15]

Опыт, вызываемый МДМА, зависит от дозы, настроек и пользователя. [6] Вариабельность индуцированного измененного состояния ниже по сравнению с другими психоделиками. Например, употребление МДМА на вечеринках ассоциируется с высокой двигательной активностью, снижением чувства идентичности и плохой осведомленностью об окружающем. Использование МДМА индивидуально или в небольших группах в спокойной обстановке и при концентрации внимания связано с повышенной ясностью сознания, концентрацией внимания, чувствительностью к эстетическим аспектам окружающей среды, улучшенным осознанием эмоций и улучшенными способностями к общению. [10] [25] В психотерапевтических условиях эффекты МДМА характеризовались инфантильными идеями, лабильностью настроения, а также воспоминаниями и настроениями, связанными с детским опытом. [25] [26]

МДМА был описан как «эмпатогенный» препарат из-за его действия, вызывающего эмпатию. [27] [28] Результаты нескольких исследований показывают эффект усиления сочувствия к другим. [27] При тестировании средних и высоких доз МДМА он показал повышенный континуум гедонизма и возбуждения. [29] [30] Эффект от МДМА, повышающий коммуникабельность, устойчив, в то время как его влияние на эмпатию было более смешанным. [31]

Использовать

Рекреационный

МДМА часто считают предпочтительным наркотиком в рэйв- культуре, его также используют в клубах, на фестивалях и домашних вечеринках . [10] В рэйв-среде сенсорные эффекты музыки и освещения часто очень синергетичны с наркотиком. Психоделическое амфетаминовое качество МДМА предлагает множество привлекательных аспектов для пользователей, находящихся на рейве. Некоторым потребителям нравится чувство массового общения благодаря подавляющему эффекту препарата, в то время как другие используют его в качестве топлива для вечеринок из-за стимулирующего действия препарата. [32] МДМА используется реже, чем другие стимуляторы, обычно менее одного раза в неделю. [33]

МДМА иногда принимают вместе с другими психоактивными препаратами, такими как ЛСД , псилоцибиновые грибы и кетамин , что называется «перебрасывание конфет». [34]

Медицинский

См. Также: МДМА § Исследования

По состоянию на 2017 год для МДМА нет признанных медицинских показаний . [8] [35] [36] До того, как он был широко запрещен, он имел ограниченное применение в психотерапии. [6] [8] [37] Некоторые психотерапевты продолжают использовать МДМА в терапии, несмотря на правовой статус препарата. [38] [39]

Другой

Некоторые религиозные деятели используют небольшие дозы МДМА в качестве энтеогена для усиления молитвы или медитации. [40] МДМА использовался как дополнение к духовным практикам Нью Эйдж . [41]

Формы

МДМА стал широко известен как экстази (сокращенно «Е», «Х» или «ХТС»), обычно относящийся к его таблетированной форме, хотя этот термин также может включать присутствие возможных примесей или разбавителей. Британский термин «мэнди» и американский термин «молли» в просторечии относятся к МДМА в форме кристаллического порошка, который, как считается, не содержит примесей. [2] [3] [42] МДМА также продается в форме гидрохлоридной соли в виде рыхлых кристаллов или желатиновых капсул . [43] [44]

Отчасти из-за нехватки мирового предложения масла сассафраса - проблема, в значительной степени решаемая за счет использования усовершенствованных или альтернативных современных методов синтеза - было обнаружено, что чистота веществ, продаваемых как молли, широко варьируется. Некоторые из этих веществ содержат метилон , этилон , МДПВ , мефедрон или любые другие соединения из группы, обычно известные как соли для ванн , в дополнение к МДМА или вместо него. [3] [42] [43] [44] Порошкообразный МДМА варьируется от чистого МДМА до измельченных таблеток с чистотой 30-40%. [8]Таблетки МДМА обычно имеют низкую чистоту из-за наполнителей, которые добавляются для разбавления лекарства и увеличения прибыли (особенно лактозы) и связующих веществ. [8] Таблетки, продаваемые как экстази, иногда содержат 3,4-метилендиоксиамфетамин (МДА), 3,4-метилендиоксиэтиламфетамин (МДЭА), другие производные амфетамина, кофеин, опиаты или обезболивающие. [6] Некоторые таблетки содержат мало или совсем не содержат МДМА. [6] [8] [12] Доля изъятых таблеток экстази с примесями, подобными МДМА, варьировалась ежегодно и по странам. [8] Среднее содержание МДМА в препарате составляет от 70 до 120 мг, а его чистота увеличилась с 1990-х годов. [6]

МДМА обычно употребляют внутрь. Его также иногда нюхают . [14]

Соль МДМА (обычно белая) с примесями, приводящими к желтовато-коричневому цвету
Измельченные кристаллы МДМА (1 грамм)

Побочные эффекты

В ближайщем будущем

Острые побочные эффекты обычно возникают в результате приема высоких или многократных доз, хотя у восприимчивых людей может возникнуть токсичность при однократном приеме. [13] Наиболее серьезными краткосрочными рисками для физического здоровья, связанными с МДМА, являются гипертермия и обезвоживание . [24] [45] Случаи опасной для жизни или фатальной гипонатриемии (чрезмерно низкая концентрация натрия в крови) развивались у потребителей МДМА, которые пытались предотвратить обезвоживание, потребляя чрезмерное количество воды без пополнения электролитов . [24] [45] [46]

Непосредственные побочные эффекты от употребления МДМА могут включать:

  • Обезвоживание [10] [24] [45]
  • Гипертермия [6] [10] [45]
  • Бруксизм (скрежетание и сжатие зубов) [6] [10] [13]
  • Повышенное бодрствование или бессонница [6] [24]
  • Повышенное потоотделение и потливость [24] [45]
  • Увеличение частоты сердечных сокращений и артериального давления [6] [10] [45]
  • Повышенная психомоторная активность [6]
  • Потеря аппетита [6] [12]
  • Тошнота и рвота [13]
  • Диарея [24]
  • Эректильная дисфункция [6] [47]
  • Зрительные и слуховые галлюцинации (редко) [6]

Другие побочные эффекты, которые могут возникнуть или сохраняться в течение недели после прекращения умеренного употребления МДМА, включают: [13] [12]

Физиологический
  • Тризм (тризм) [13]
  • Потеря аппетита [12]
  • Бессонница [12]
  • Усталость или летаргия [48] [49]
Психологические
  • Беспокойство или паранойя [12]
  • Депрессия [13] [12]
  • Раздражительность [12]
  • Импульсивность [12]
  • Беспокойство [12]
  • Нарушение памяти [13]
  • Ангедония [12]

Долгосрочное

По состоянию на 2015 год долгосрочные эффекты МДМА на структуру и функции человеческого мозга полностью не определены. [50] Однако есть убедительные доказательства структурных и функциональных нарушений у потребителей МДМА с длительным воздействием на них. [50] Нет данных о структурных или функциональных изменениях у потребителей МДМА при умеренном воздействии на протяжении жизни (<50 использованных доз и <100 употребленных таблеток). Тем не менее умеренное употребление МДМА может быть нейротоксичным . [51] Кроме того, пока не ясно, будут ли у «типичных» пользователей МДМА (1-2 таблетки от 75 до 125 мг МДМА или аналога каждые 1-4 недели) развиваться нейротоксические поражения мозга. [52] Было показано, что длительное воздействие МДМА на людей вызывает заметныенейродегенерация в полосатом теле , гиппокампе , префронтальной и затылочной серотонинергических окончаниях аксонов . [50] [53] Было показано, что нейротоксическое повреждение серотонинергических окончаний аксонов сохраняется более двух лет. [53] Повышение температуры мозга в результате употребления МДМА положительно коррелирует с нейротоксичностью, вызванной МДМА. [10] [50] Однако большинство исследований МДМА и серотонинергической нейротоксичности у людей сосредоточено на самых активных потребителях, которые потребляют более чем в семь раз больше среднего. Следовательно, возможно, что у большинства случайных пользователей не наблюдается серотонинергической нейротоксичности. [54]Неблагоприятные нейропластические изменения микрососудов головного мозга и белого вещества также возникают у людей, принимающих низкие дозы МДМА. [10] [50] Пониженная плотность серого вещества в определенных структурах мозга также была отмечена у людей, употребляющих МДМА. [10] [50] Глобальное уменьшение объема серого вещества, истончение теменной и орбитофронтальной коры и снижение активности гиппокампа наблюдались у долгосрочных пользователей. [6] Эффекты, установленные для рекреационного употребления экстази, лежат в диапазоне от умеренного до тяжелого в отношении снижения переносчика серотонина . [55]

У обычных пользователей МДМА были обнаружены нарушения во многих аспектах познания, включая внимание, обучение, память, обработку изображений и сон. [6] [13] [56] [50] Величина этих нарушений коррелирует с продолжительностью употребления МДМА [13] [56] [50] и частично обратима при воздержании. [6] При хроническом употреблении экстази нарушаются некоторые формы памяти; [13] [56] однако, эффекты ухудшения памяти у потребителей экстази в целом незначительны. [57] [58] Использование МДМА также связано с повышенной импульсивностью и депрессией. [6]

Истощение запасов серотонина после употребления МДМА может вызвать депрессию в последующие дни. В некоторых случаях депрессивные симптомы сохраняются более длительное время. [6] Некоторые исследования показывают, что повторное употребление экстази в рекреационных целях связано с депрессией и тревогой, даже после прекращения приема наркотиков. [59] Депрессия - одна из основных причин прекращения употребления. [6]

В высоких дозах МДМА вызывает нейроиммунный ответ, который за счет нескольких механизмов увеличивает проницаемость гематоэнцефалического барьера , тем самым делая мозг более восприимчивым к токсинам и патогенам окружающей среды . [60] [61] [ необходима страница ] Кроме того, МДМА оказывает иммуносупрессивное действие на периферическую нервную систему и провоспалительное действие на центральную нервную систему . [62]

Во время беременности

Специалисты по наркологии в области психиатрии, химии, фармакологии, судебной медицины, эпидемиологии, а также полицейские и юридические службы провели дельфийский анализ 20 популярных рекреационных наркотиков. Экстази занял 18-е место по зависимости, физическому и социальному ущербу. [63]

МДМА - умеренно тератогенный препарат (т. Е. Токсичен для плода). [64] [65] Внутриутробное воздействие МДМА связано с нейро- и кардиотоксичностью [65] и нарушением двигательной функции. Задержки моторики могут быть временными в младенчестве или долгосрочными. Тяжесть этих задержек в развитии увеличивается при более интенсивном употреблении МДМА. [56] [66]

Нарушения подкрепления

Примерно 60% МДМА пользователи испытывают абстиненции симптомов , когда они прекратили принимать МДМА. [12] Некоторые из этих симптомов включают усталость, потерю аппетита, депрессию и проблемы с концентрацией внимания. [12] Ожидается, что толерантность к некоторым из желаемых и неблагоприятных эффектов МДМА возникнет при постоянном употреблении МДМА. [12] По оценке 2007 года, MDMA обладает психологической и физической зависимостью примерно от трех четвертей до четырех пятых, чем у каннабиса. [63]

Было показано, что МДМА индуцирует ΔFosB в прилежащем ядре . [67] Поскольку МДМА высвобождает дофамин в полосатом теле , механизмы, с помощью которых он индуцирует ΔFosB в прилежащем ядре, аналогичны другим дофаминергическим психостимуляторам. [67] [68] Таким образом, хроническое употребление МДМА в высоких дозах может привести к изменению структуры мозга и наркозависимости, которые возникают как следствие сверхэкспрессии ΔFosB в прилежащем ядре. [68] МДМА вызывает меньшую зависимость, чем другие стимуляторы, такие как метамфетамин и кокаин. [69] [70]По сравнению с амфетамином МДМА и его метаболит МДА обладают меньшей подкрепляющей способностью. [71]

Одно исследование показало, что примерно 15% хронических потребителей МДМА соответствовали диагностическим критериям DSM-IV для зависимости от психоактивных веществ . [72] Однако существует мало доказательств того, что синдром зависимости от МДМА может быть диагностирован, потому что МДМА обычно используется относительно нечасто. [33]

В настоящее время нет лекарств для лечения зависимости от МДМА. [73]

Оценка вреда

Британское исследование 2007 года поставило МДМА на 18-е место по вредности из 20 рекреационных наркотиков. Рейтинги для каждого препарата основывались на риске острого физического вреда, склонности к физической и психологической зависимости от препарата, а также на негативном семейном и социальном воздействии препарата. Авторы не оценивали и не оценивали негативное влияние экстази на когнитивное здоровье потребителей экстази (например, нарушение памяти и концентрации). [63]

Передозировка

Симптомы передозировки МДМА широко варьируются из-за поражения нескольких систем органов. Некоторые из наиболее явных симптомов передозировки перечислены в таблице ниже. Число случаев фатального отравления МДМА невелико по сравнению с показателями его использования. В большинстве смертельных случаев МДМА был не единственным наркотиком. Острая токсичность в основном вызвана серотониновым синдромом и симпатомиметическими эффектами. [72] Симпатомиметические побочные эффекты можно контролировать с помощью карведилола . [74] Токсичность МДМА при передозировке может усугубляться кофеином, который часто снижают, чтобы увеличить объем. [75]Была опубликована схема управления острой токсичностью МДМА, в которой основное внимание уделяется лечению гипертермии, гипонатриемии, серотонинового синдрома и полиорганной недостаточности. [76]

Симптомы передозировки
СистемаНезначительная или умеренная передозировка [77]Тяжелая передозировка [77]
Сердечно-сосудистые
  • Диссеминированная внутрисосудистая коагуляция [24]
  • Внутричерепное кровоизлияние [24]
  • Тяжелая гипертензия [24] [78] или гипотензия [24]
  • Гипотензивное кровотечение [6]
Центральная нервная система
  • Гиперрефлексия [79]
  • Агитация [24] [78]
  • Смятение [24]
  • Паранойя [24] [78]
  • Стимулирующий психоз [6] [10]
  • Когнитивные нарушения и нарушения памяти [24], потенциально вплоть до ретроградной или антероградной амнезии [80]
  • Кома [10] [78]
  • Судороги [24] [78]
  • Галлюцинации [24] [78]
  • Потеря сознания [10]
  • Серотониновый синдром [10] [24] [46]
Опорно-двигательный
  • Жесткость мышц [24]
  • Рабдомиолиз (то есть быстрое разрушение мышц) [24] [46]
Респираторный
  • Синдром острого респираторного дистресс-синдрома [24]
Мочевой
  • Острое повреждение почек [24] [81]
Другой
  • Отек мозга [10]
  • Гепатит [24] [46]
  • Гиперпирексия ( опасное для жизни повышение температуры тела выше или равное 40,0 или 41,5 ° C (104,0 или 106,7 ° F)) [24] [46]
  • Гипонатриемия ( синдром несоответствующего антидиуретического гормона ) [24] [45] [46]

Взаимодействия

Между МДМА и другими лекарствами, включая серотонинергические препараты, может происходить ряд лекарственных взаимодействий . [12] [82] МДМА также взаимодействует с лекарствами, которые ингибируют ферменты CYP450 , такими как ритонавир (Норвир), особенно с ингибиторами CYP2D6 . [12] Одновременное применение высоких доз МДМА с другим серотонинергическим препаратом может привести к опасному для жизни состоянию, называемому серотониновым синдромом . [6] [12] Тяжелая передозировка, приводящая к смерти, также наблюдалась у людей, принимавших МДМА в сочетании с некоторыми ингибиторами моноаминоксидазы , [6] [12]такие как фенелзин (Nardil), транилципромин (Parnate) или моклобемид (Aurorix, Manerix). [83]

Фармакология

Транспортеры моноаминов

У людей, МДМА увеличивает количество серотонина в синаптических щелях из серотонинергических нейронов, препятствуя его поглощения в нейроны и путем непосредственного высвобождения его из нейронов. Высвобожденный серотонин связывается с различными рецепторами серотонина и активирует их в избытке, что является основным механизмом, посредством которого МДМА вызывает интоксикацию. МДМА также вызывает значительное высвобождение норэпинефрина . [84]

Внеклеточный МДМА связывается с пресинаптическим серотонином (SERT), норэпинефрином (NET) и переносчиками дофамина (DAT) в качестве ингибитора обратного захвата , так что они поглощают меньше моноаминовых нейротрансмиттеров их тезки . Эффективность ингибирования MDMA наиболее высока в отношении NET и SERT и намного меньше в отношении DAT. В результате в синаптической щели остается больше норэпинефрина и серотонина. [84]

МДМА индуцировал реверсирование переносчиков серотонина человека (SERT), что приводит к высвобождению серотонина. [84]

Эти транспортеры моноаминов (SERT, NET и DAT) повторно захватывают свои соответствующие нейротрансмиттеры через ионный градиент . Обычно наблюдается высокая концентрация внеклеточных ионов натрия (Na + ) и хлорида (Cl - ) и низкая концентрация ионов калия (K + ) по сравнению с внутриклеточными концентрациями. В каждом цикле обратного захвата внутрь клетки одновременно попадают один моноамин, Na + и Cl - . Затем один внутриклеточный K + транспортируется за пределы клетки. В экспериментальных ситуациях высокая концентрация внеклеточного K + может вызватьобратный транспорт . МДМА может заменить K + в этом транспорте. Таким образом, высокий уровень внеклеточного МДМА может обратить вспять транспорт. Это изменение наиболее заметно в случае SERT и NET, что приводит к прямому высвобождению серотонина и норэпинефрина в обмен на поглощение клетками MDMA. [84]

VMAT2 и другие эффекты

В серотонинергических нейронах человека внеклеточный МДМА высвобождает серотонин через переносчики серотонина (SERT). Внутриклеточный MDMA подавляет VMAT2 и [84] в гораздо меньшей степени MAO-A. [85]

Внутриклеточный MDMA связывается с белками VMAT2 на синаптических везикулах в качестве ингибитора. Каждый VMAT2 транспортирует цитозольные моноамины в везикулу, рассеивая градиент протонов через везикулярную мембрану. Таким образом, ингибирование VMAT2 приводит к большему количеству свободных цитозольных моноаминов, таких как серотонин, в случае серотонинергических нейронов. Эти моноамины могут затем высвобождаться через переносчики моноаминов, которые были обращены МДМА (см. Ниже). [84]

Внутриклеточный МДМА также может связываться с моноаминоксидазой А (МАО-А) в качестве ингибитора и, таким образом, предотвращать расщепление цитозольного серотонина. Однако у людей этот эффект незначителен. [85]

МДМА увеличивает количество кортизола , пролактина и окситоцина в сыворотке крови. [6]

Связывание рецептора

У людей МДМА связывается как агонист со следующими рецепторами:

  • 5-HT 1A -, 5-HT 2A -, 5-HT 2B - и рецепторы 5-HT 2C -серотонина [84]
  • α 1 -, α 2A -, β-адренорецепторы [84]
  • D 1 - ja D 2 -дофаминовые рецепторы [84]
  • M 1 - ja M 2 -мускариновые рецепторы [84]
  • H 1 -гистаминовый рецептор [84]
  • TA1-рецептор ( TAAR1 ) [84]

МДМА имеет два энантиомера : S- МДМА и R- МДМА. Смесь этих двух веществ ( рацемат ) обычно используется в рекреационных целях. S- МДМА вызывает энтактогенные эффекты рацемата, потому что он высвобождает серотонин, норэпинефрин и дофамин гораздо более эффективно через переносчики моноаминов. Он также имеет более высокое сродство к 5-HT 2C R. R -MDMA имеет заметный агонизм по отношению к 5-HT 2A R, [86], который предположительно способствует легким психоделическим галлюцинациям, вызываемым высокими дозами MDMA у людей. [87]Рацемат МДМА является частичным агонистом TAAR1 человека, но это не является физиологически значимым из-за низкого EC50 . Соответствующее значение ЕС50 будет ниже 5 мкМ, но для человека оно составляет 35 мкМ. Однако агонизм является значительным по отношению к TAAR1 мышей и крыс (ЕС50 составляет 1–4 мкМ). [88] [84]

Фармакокинетика

Основные пути метаболизма МДМА у человека.

МДМА концентрация в потоке крови начинает повышаться примерно через 30 минут, [89] и достигает свою максимальную концентрацию в потоке крови между 1,5 и 3 ч после приема внутрь . [90] Затем он медленно метаболизируется и выводится из организма , при этом уровень МДМА и его метаболитов снижается до половины их максимальной концентрации в течение следующих нескольких часов. [91] Продолжительность действия МДМА обычно составляет от четырех до шести часов, после чего уровень серотонина в головном мозге снижается. [6] Уровень серотонина обычно возвращается к норме в течение 24–48 часов. [6]

Метаболиты MDMA, которые были идентифицированы у людей, включают 3,4-метилендиоксиамфетамин (MDA), 4-гидрокси-3-метоксиметамфетамин (HMMA), 4-гидрокси-3-метоксиамфетамин (HMA), 3,4-дигидроксиамфетамин (DHA) ( также называемый альфа-метилдопамином (α-Me-DA)), 3,4-метилендиоксифенилацетоном (MDP2P) и 3,4-метилендиокси-N-гидроксиамфетамином (MDOH). Вклад этих метаболитов в психоактивные и токсические эффекты МДМА является областью активных исследований. 80% МДМА метаболизируется в печени, и около 20% выводится в неизмененном виде с мочой . [10]

МДМА известно, что метаболизируются двух основных метаболических путей : (1) O -demethylenation с последующим катехол О -methyltransferase (КОМТ) -catalyzed метилирование и / или глюкуронид / сульфат конъюгации; и (2) N- деалкилирование, дезаминирование и окисление до соответствующих производных бензойной кислоты , конъюгированных с глицином . [77] Метаболизм может быть главным образом цитохром Р450 (CYP450) ферменты CYP2D6 и CYP3A4 и КОМТ. Сложная нелинейная фармакокинетика возникает из-за аутоингибирования CYP2D6.и CYP2D8, что приводит к кинетике нулевого порядка при более высоких дозах. Считается, что это может привести к устойчивой и более высокой концентрации МДМА, если пользователь принимает последовательные дозы препарата. [92] [необходим неосновной источник ]

МДМА и метаболиты в основном выводятся в виде конъюгатов, таких как сульфаты и глюкурониды. [93] МДМА является хиральным соединением и почти исключительно вводится в виде рацемата . Однако было показано, что два энантиомера проявляют разную кинетику. Распределение МДМА также может быть стереоселективным, при этом S-энантиомер имеет более короткий период полувыведения и больший выведение, чем R-энантиомер. Данные показывают [94], что площадь под кривой зависимости концентрации в плазме крови от времени (AUC) была в два-четыре раза выше для ( R ) -энантиомера, чем для ( S) -энантиомер после перорального приема 40 мг у добровольцев. Аналогичным образом, период полужизни ( R ) -MDMA в плазме был значительно больше, чем у ( S ) -энантиомера (5,8 ± 2,2 часа против 3,6 ± 0,9 часа). [12] Однако, поскольку выведение и метаболизм МДМА имеют нелинейную кинетику, [95] период полураспада будет выше при более типичных дозах (100 мг иногда считается типичной дозой [90] ).

Химия

Порошковая соль МДМА
Реакторы, используемые для синтеза МДМА в промышленных масштабах на подпольном химическом заводе в Сиканде, Индонезия

МДМА входит в классы химических веществ замещенного метилендиоксифенэтиламина и замещенного амфетамина . В качестве свободного основания МДМА представляет собой бесцветное масло, не растворимое в воде. [8] Наиболее распространенной солью МДМА является гидрохлорид; [8] чистый гидрохлорид МДМА растворим в воде и выглядит как белый или не совсем белый порошок или кристалл. [8]

Синтез

Существует множество методов синтеза МДМА с использованием различных промежуточных продуктов. [96] [97] [98] [99] Первоначальный синтез МДМА, описанный в патенте Merck, включает бромирование сафрола до 1- (3,4-метилендиоксифенил) -2-бромпропана и последующую реакцию этого аддукта с метиламином. [100] [101] Большая часть незаконного МДМА синтезируется с использованием MDP2P (3,4-метилендиоксифенил-2-пропанона) в качестве прекурсора. MDP2P, в свою очередь, обычно синтезируется из пипероналя , сафрола или изосафрола . [102] Один из методов - изомеризациясафрол в изосафрол в присутствии сильного основания, а затем окисляют изосафрол до MDP2P. Другой метод использует процесс Wacker для окисления сафрола непосредственно до промежуточного соединения MDP2P с палладиевым катализатором. После получения промежуточного соединения MDP2P восстановительное аминирование приводит к рацемическому MDMA (смесь равных частей ( R ) -MDMA и ( S ) -MDMA). [ необходима цитата ] Для производства большого количества МДМА требуется относительно небольшое количество эфирного масла. Эфирное масло Ocotea cymbarum, например, обычно содержит от 80 до 94% сафрола. Это позволяет из 500 мл масла производить от 150 до 340 граммов МДМА. [103]

Синтез МДМА из пипероналя
Синтез МДМА и родственных аналогов из сафрола

Обнаружение в биологических жидкостях

Количество МДМА и МДА может быть определено в крови, плазме или моче для контроля использования, подтверждения диагноза отравления или помощи в судебно-медицинском расследовании дорожно-транспортного происшествия или другого уголовного правонарушения или внезапной смерти. В некоторых программах скрининга на наркотики в качестве образцов используются волосы, слюна или пот. Большинство коммерческих скрининговых тестов иммуноанализа амфетамина значительно перекрестно реагируют с МДМА или его основными метаболитами, но хроматографические методы позволяют легко различить и отдельно измерить каждое из этих веществ. Концентрация МДА в крови или моче человека, принимавшего только МДМА, в целом составляет менее 10% от концентрации исходного препарата. [104] [105] [106]

История

Раннее исследование и использование

Немецкие патенты на синтез МДМА и последующий синтез метилгидрастинина, зарегистрированные компанией Merck 24 декабря 1912 года и выданные в 1914 году.

МДМА был впервые синтезирован в 1912 году химиком Merck Антоном Келлишем . В то время компания Merck была заинтересована в разработке веществ, останавливающих ненормальное кровотечение. Компания Merck хотела избежать существующего патента Bayer на одно такое соединение: гидрастинин . Келлиш разработал препарат аналога гидрастинина , метилгидрастинина, по просьбе коллег по лаборатории, Вальтера Бекха и Отто Вольфеса. МДМА (называемый метилсафриламин, сафрилметиламин или N-метил-a-метилгомопиперониламин в лабораторных отчетах Merck) был промежуточным соединением в синтезе метилгидрастинина. В то время Merck не интересовался самим MDMA. [107]24 декабря 1912 года компания Merck подала две заявки на патент, в которых описывался синтез и некоторые химические свойства МДМА [108] и его последующее превращение в метилгидрастинин. [109]

Записи Merck указывают на то, что исследователи периодически возвращались в комплекс. Патент Merck 1920 г. описывает химическую модификацию МДМА. [110] В 1927 году Макс Оберлин изучал фармакологию МДМА в поисках веществ с эффектами, аналогичными адреналину или эфедрину , последний по структуре сходен с МДМА. По сравнению с эфедрином, Оберлин заметил, что он оказывает аналогичное действие на гладкомышечные ткани сосудов , более сильное воздействие на матку и отсутствие «местного эффекта на глаза». Было также обнаружено, что MDMA оказывает влияние на уровень сахара в крови, сравнимое с высокими дозами эфедрина. Оберлин пришел к выводу, что действие МДМА не ограничивается симпатической нервной системой.. Исследования были остановлены «особенно из-за сильного повышения цен на сафрилметиламин», который все еще использовался в качестве промежуточного продукта при синтезе метилгидрастинина. Альберт ван Шур провел простые токсикологические тесты с этим лекарством в 1952 году, скорее всего, при исследовании новых стимуляторов или лекарств для кровообращения. После фармакологических исследований исследования МДМА не были продолжены. В 1959 году Вольфганг Фрухсторфер синтезировал МДМА для фармакологического тестирования при исследовании стимуляторов. Неясно, исследовал ли Фрусторфер влияние МДМА на людей. [107]

Помимо Merck, другие исследователи начали исследовать МДМА. В 1953 и 1954 годах армия Соединенных Штатов Америки заказала исследование токсичности и поведенческих эффектов у животных, которым вводили мескалин и несколько аналогов, включая МДМА. Провели в Мичиганском университете в Анн - Арборе , эти исследования были рассекречены в октябре 1969 года и опубликованы в 1973 г. [111] [112] 1960 Польские бумаги по Biniecki и Краевский , описывающий синтез MDMA в качестве промежуточного продукта был первым опубликованной научной работе по существу. [107] [112] [113]

В 1968 году МДМА, возможно, использовался в немедицинских целях на западе США. [114] В отчете от августа 1970 года на совещании химиков криминальной лаборатории указано, что к 1970 году МДМА использовался в рекреационных целях в районе Чикаго [112] [115] МДМА, вероятно, появился как заменитель своего аналога метилендиоксиамфетамина (МДА) [116], наркотика, в то время популярного среди потребителей психоделиков [117], который был внесен в Список 1 в Соединенных Штатах в 1970 году. [118] [119]

Исследование Шульгина

Александр и Анн Шульгины в декабре 2011 года

Американский химик и психофармаколог Александр Шульгин сообщил, что синтезировал МДМА в 1965 году во время исследования метилендиоксисоединений в Dow Chemical Company , но в то время не проверял психоактивность соединения. Примерно в 1970 году Шульгин отправил инструкции по синтезу N-метилированного МДА (МДМА) основателю химической компании в Лос-Анджелесе, который их запросил. Позже этот человек дал эти инструкции клиенту на Среднем Западе. Шульгин мог подозревать, что он сыграл роль в появлении МДМА в Чикаго. [112]

Шульгин впервые услышал о психоактивных эффектах N-метилированного MDA примерно в 1975 году от молодого студента, который сообщил о «амфетаминоподобном содержании». [112] Примерно 30 мая 1976 года Шульгин снова услышал об эффектах N-метилированного МДА [112], на этот раз от аспиранта группы медицинской химии, которую он консультировал в Государственном университете Сан-Франциско [117] [120], которая руководила им. в исследование Мичиганского университета. [121] Она и двое близких друзей употребили 100 мг МДМА и сообщили о положительных эмоциональных переживаниях. [112] После испытаний своего коллеги из Университета Сан-Франциско, Шульгин синтезировал МДМА и попробовал его сам в сентябре и октябре 1976 года. [112] [117] Шульгин впервые сообщил о МДМА в презентации на конференции в Бетесде, штат Мэриленд, в декабре 1976 года. [112] В 1978 году он и Дэвид Э. Николс опубликовал отчет о психоактивном действии препарата на человека. Они описали МДМА как вызывающее «легко контролируемое измененное состояние сознания с эмоциональным и чувственным подтекстом,« сопоставимое »с марихуаной, псилоцибином без галлюцинаторного компонента или низким уровнем МДА». [122]

Не находя своего собственного опыта с МДМА особенно мощным, [121] [123] Шульгин был впечатлен растормаживающим действием препарата и подумал, что он может быть полезен в терапии. [123] Полагая, что МДМА позволяет потребителям избавиться от привычек и ясно воспринимать мир, Шульгин назвал окно наркотиками . [121] [124] Шульгин иногда использовал МДМА для расслабления, называл его «моим низкокалорийным мартини», и давал его друзьям, исследователям и другим людям, которым, по его мнению, он мог бы помочь. [121] Одним из таких людей был Лео Зефф., психотерапевт, который, как известно, использовал психоделические вещества в своей практике. Когда он попробовал это лекарство в 1977 году, Зефф был впечатлен действием МДМА и вышел из своего полузабытия, чтобы продвигать его использование в терапии. В последующие годы Зефф путешествовал по Соединенным Штатам, а иногда и в Европе, в конечном итоге обучив около четырех тысяч психотерапевтов терапевтическому применению МДМА. [123] [125] Зефф назвал препарат Адамом , полагая, что он вводит потребителей в состояние изначальной невиновности. [117]

Психотерапевты, которые принимали МДМА, считали, что препарат устраняет типичную реакцию страха и улучшает общение. Сеансы обычно проводились на дому у пациента или терапевта. Роль терапевта была сведена к минимуму в пользу самопознания пациента, сопровождаемого чувством сочувствия, вызванным МДМА. Депрессия, расстройства, связанные с употреблением психоактивных веществ, проблемы во взаимоотношениях, предменструальный синдром и аутизм были среди нескольких психических расстройств, которые, как сообщалось, лечила терапия с применением МДМА. [119] По словам психиатра Джорджа Грира, терапевты, которые использовали МДМА в своей практике, были впечатлены результатами. Как ни странно, говорят, что МДМА значительно ускоряет лечение. [123] По словам Дэвида НаттаМДМА широко использовался на западе США при консультировании пар и назывался сочувствием . Только позже термин « экстази» был использован для этого, что совпало с ростом сопротивления его использованию. [126]

Рост использования в рекреационных целях

В конце 1970-х - начале 1980-х годов «Адам» распространился через личные сети психотерапевтов, психиатров, потребителей психоделиков и яппи . Надеясь, что MDMA сможет избежать криминализации, такой как LSD и мескалин, психотерапевты и экспериментаторы попытались ограничить распространение MDMA и информации о нем, проводя неформальные исследования. [119] [127] Ранние дистрибьюторы МДМА были удержаны от крупномасштабных операций из-за угрозы возможного законодательства. [128] В период с 1970-х до середины 1980-х годов эта сеть потребителей МДМА выпила около 500 000 доз. [13] [129]

Небольшой развлекательный рынок для МДМА, созданный к концу 1970-х [130], потребивший, возможно, 10 000 доз в 1976 году. [118] К началу 1980-х годов МДМА использовался в ночных клубах Бостона и Нью-Йорка, таких как Studio 54 и Paradise Garage . [131] [132] В начале 1980-х, когда рынок развлечений медленно расширялся, в производстве МДМА доминировала небольшая группа терапевтически мыслящих бостонских химиков. Начав производство в 1976 году, эта «Бостонская группа» не успевала за растущим спросом, и часто возникал дефицит. [128]

Увидев возможность для бизнеса, Майкл Клегг, юго-западный дистрибьютор Boston Group, основал свою собственную «Texas Group» при финансовой поддержке техасских друзей. [128] [133] В 1981 году [128] Клегг придумал «экстази» как жаргонный термин для обозначения МДМА, чтобы повысить его конкурентоспособность. [124] [127] Начиная с 1983 года [128] Техасская группа массово производила МДМА в лаборатории Техаса [127] или импортировала его из Калифорнии [124] и продавала таблетки, используя пирамидальную структуру продаж и бесплатные номера телефонов. [129] МДМА можно было купить с помощью кредитной карты, а налоги уплачивались с продаж. [128]Таблетки МДМА продавались под торговой маркой «Сассифрас» в коричневых бутылках. [127] Texas Group рекламировала «вечеринки экстази» в барах и дискотеках, описывая МДМА как «забавный наркотик» и «под которым приятно танцевать». [128] МДМА был открыто распространен в барах и ночных клубах Остина и Далласа – Форт-Уэрта , став популярным среди яппи, студентов колледжей и геев. [116] [128] [129]

Рекреационное употребление также увеличилось после того, как несколько торговцев кокаином перешли на распространение МДМА после опыта употребления этого наркотика. [129] Калифорнийская лаборатория, которая проанализировала конфиденциально представленные образцы наркотиков, впервые обнаружила МДМА в 1975 году. В последующие годы количество образцов МДМА увеличилось, в конечном итоге превысив количество образцов МДА в начале 1980-х годов. [134] [135] К середине 1980-х употребление МДМА распространилось на колледжи по всей территории Соединенных Штатов. [128] : 33

Внимание СМИ и расписание

Соединенные Штаты

27 июля 1984 г. Уведомление Федерального реестра о предлагаемом внесении в список МДМА.

В одном из первых сообщений СМИ о МДМА, опубликованном в 1982 году, представитель Управления по борьбе с наркотиками (DEA) заявил, что агентство запретит это лекарство, если будет найдено достаточно доказательств злоупотребления. [128] К середине 1984 года использование МДМА стало более заметным. Билл Мандель сообщил об «Адаме» в статье San Francisco Chronicle от 10 июня , но ошибочно определил это лекарство как метилоксиметилендиоксиамфетамин (MMDA). В следующем месяце Всемирная организация здравоохранения определила МДМА как единственное вещество из двадцати фенэтиламинов, которое было изъято значительное количество раз. [127]

После года планирования и сбора данных, MDMA был предложен для планирования по борьбе с наркотиками 27 июля 1984 с просьбой прокомментировать и возражения. [127] [136] DEA было удивлено, когда ряд психиатров, психотерапевтов и исследователей возразили против предложенного расписания и потребовали проведения слушания. [119] В статье Newsweek, опубликованной в следующем году, фармаколог DEA заявил, что агентство не знало о его использовании среди психиатров. [137] Первоначальное слушание состоялось 1 февраля 1985 года в офисе DEA в Вашингтоне, округ Колумбия, под председательством судьи по административным делам Фрэнсиса Л. Янга. [127]В этом году было решено провести еще три слушания: в Лос-Анджелесе 10 июня, в Канзас-Сити, штат Миссури, 10–11 июля и в Вашингтоне, округ Колумбия, 8–11 октября. [119] [127]

Sensational media attention was given to the proposed criminalization and the reaction of MDMA proponents, effectively advertising the drug.[119] In response to the proposed scheduling, the Texas Group increased production from 1985 estimates of 30,000 tablets a month to as many as 8,000 per day, potentially making two million ecstasy tablets in the months before MDMA was made illegal.[138] By some estimates the Texas Group distributed 500,000 tablets per month in Dallas alone.[124] According to one participant in an ethnographic study, the Texas Group produced more MDMA in eighteen months than all other distribution networks combined across their entire histories.[128]К маю 1985 года употребление МДМА было широко распространено в Калифорнии, Техасе, южной Флориде и северо-востоке США. [114] [139] Согласно DEA, были доказательства использования в двадцати восьми штатах [140] и Канаде. [114] По настоянию сенатора Ллойда Бентсена , Управление по борьбе с наркотиками объявило 31 мая 1985 года о внесении экстренной классификации МДМА в Список I. Агентство сослалось на рост его распространения в Техасе, рост уличного употребления и новые доказательства нейротоксичности МДА (аналога МДМА) в качестве причин. на случай крайней необходимости. [139] [141] [142] Запрет вступил в силу через месяц, 1 июля 1985 г. [138] в среде Нэнси Рейган.Кампания " Просто скажи нет ". [143] [144]

В результате того, что несколько свидетелей-экспертов подтвердили, что МДМА имел допустимое медицинское применение, судья по административным делам, председательствовавший на слушаниях, рекомендовал отнести МДМА к веществам из Списка III . Несмотря на это, администратор DEA Джон К. Лоун отклонил и классифицировал препарат как Список I. [119] [145] Позже Гарвардский психиатр Лестер Гринспунподал в суд на DEA, утверждая, что DEA проигнорировало медицинское использование МДМА, и федеральный суд встал на сторону Гринспуна, назвав аргумент Лоуна «натянутым» и «неубедительным», и лишил МДМА статуса Списка I. Несмотря на это, менее чем через месяц Лоун рассмотрел доказательства и снова классифицировал МДМА в Список I, заявив, что экспертные показания нескольких психиатров, утверждающих, что более 200 случаев, когда МДМА использовался в терапевтическом контексте с положительными результатами, могут быть отклонены, поскольку они не были Не публикуется в медицинских журналах. [119] [ необходима ссылка ] Еще не проводилось двойных слепых исследований эффективности МДМА в терапии. [ необходима цитата ] В 2017 году FDA предоставило назначение прорывной терапии для ее использования с психотерапией посттравматического стрессового расстройства.

Объединенные Нации

While engaged in scheduling debates in the United States, the DEA also pushed for international scheduling.[138] In 1985 the World Health Organization's Expert Committee on Drug Dependence recommended that MDMA be placed in Schedule I of the 1971 United Nations Convention on Psychotropic Substances. The committee made this recommendation on the basis of the pharmacological similarity of MDMA to previously scheduled drugs, reports of illicit trafficking in Canada, drug seizures in the United States, and lack of well-defined therapeutic use. While intrigued by reports of psychotherapeutic uses for the drug, the committee viewed the studies as lacking appropriate methodological design and encouraged further research. Committee chairman Paul Grofвыразил несогласие, полагая, что в то время международный контроль не был оправдан, и для получения рекомендаций следует дождаться дальнейших терапевтических данных. [146] Комиссия по наркотическим средствам добавил МДМА в Список I конвенции 11 февраля 1986 года [147]

Пост-планирование

Рейв Vibe Tribe в 1995 году в Эрскинвилле, Новый Южный Уэльс , Австралия, разгоняется полицией. Использование МДМА распространилось по всему миру вместе с рейв-культурой.
Воспроизвести медиа
Видеозапись ВВС США 2000 года, в которой рассказывается об опасностях злоупотребления МДМА.

После криминализации употребление МДМА в клубах Техаса быстро сократилось, хотя к 1991 году препарат оставался популярным среди молодых белых представителей среднего класса и в ночных клубах. [128] : 46 В 1985 году употребление МДМА стало ассоциироваться с Acid House на испанском острове Ибица. [128] : 50 [148] После этого, в конце 1980-х, вместе с рейв-культурой наркотик распространился в Великобритании, а затем и в другие города Европы и Америки. [128] : 50Незаконное употребление МДМА становится все более распространенным среди молодежи в университетах, а затем и в средних школах. С середины 1990-х годов МДМА стал наиболее широко используемым наркотиком амфетаминового ряда студентами и подростками. [149] : 1080 МДМА стал одним из четырех наиболее широко используемых запрещенных наркотиков в США, наряду с кокаином , героином и каннабисом . [124] По некоторым оценкам на 2004 год, только марихуана привлекает больше потребителей впервые в США. [124]

После того, как МДМА был объявлен уголовно наказуемым деянием, его использование в медицине в большинстве случаев прекратилось, хотя некоторые терапевты продолжали выписывать препарат незаконно. Позже, [ когда? ] Чарльз Гроб инициировал исследование безопасности возрастающих доз на здоровых добровольцах. Последующие официально утвержденные исследования МДМА на людях проводились в США. в Детройте ( Государственный университет Уэйна ), Чикаго (Чикагский университет ), Сан-Франциско (UCSF и Калифорнийский Тихоокеанский медицинский центр ), Балтиморе ( внутренняя программа NIDA - NIH ) и Южной Каролине , а также в Швейцарии (Университетская больница психиатрии, Цюрих ), Нидерланды (Маастрихтский университет ) и Испании ( Автономный университет Барселоны ). [150]

«Молли», сокращение от «молекула», было признано жаргонным термином для кристаллического или порошкового МДМА в 2000-х годах. [151] [152]

В 2010 году BBC сообщила, что использование МДМА в Великобритании снизилось в предыдущие годы. Это может быть связано с увеличением количества изъятий во время использования и сокращением производства химических веществ-прекурсоров, используемых для производства МДМА. Считается, что невольное замещение другими наркотиками, такими как мефедрон и метамфетамин , [153], а также легальные альтернативы МДМА, такие как BZP , MDPV и метилон , также способствовали снижению его популярности. [154]

В 2017 году было обнаружено, что некоторые таблетки, продаваемые как МДМА, содержат пентилон , который может вызывать очень неприятное возбуждение и паранойю. [155]

По словам Дэвида Натта , когда сафрол был ограничен Организацией Объединенных Наций с целью сокращения предложения МДМА, производители в Китае начали использовать вместо него анетол , но в результате получился пара-метоксиамфетамин (PMA, также известный как «Dr Death»), который является намного более токсичен, чем МДМА, и может вызвать перегрев, мышечные спазмы, судороги, потерю сознания и смерть. Людям, желающим MDMA, иногда вместо этого продают PMA. [126]

Общество и культура

Глобальные оценки потребителей наркотиков в 2016 г.
(в миллионах потребителей) [156]
ВеществоЛучшая
оценка		Низкая
оценка		Высокая
оценка
Стимуляторы амфетаминового ряда34,1613,4255,24
Каннабис192,15165,76234,06
Кокаин18.2013,8722,85
Экстази20,578,9932,34
Опиаты19,3813,8026,15
Опиоиды34,2627.0144,54

Легальное положение

МДМА юридически контролируется в большинстве стран мира в соответствии с Конвенцией ООН о психотропных веществах и другими международными соглашениями, хотя существуют исключения для исследований и ограниченного медицинского использования. Как правило, использование, продажа или производство МДМА без лицензии являются уголовными преступлениями.

Австралия

В Австралии МДМА был объявлен незаконным веществом в 1986 году из-за его вредного воздействия и возможности злоупотребления. [ необходима цитата ] Он классифицируется как запрещенная субстанция из Списка 9 в стране, что означает, что он доступен только для целей научных исследований. Любой другой вид продажи, использования или производства строго запрещен законом. Разрешения на использование в исследованиях на людях должны быть одобрены признанным комитетом по этике исследований на людях.

В Западной Австралии согласно Закону о злоупотреблении наркотиками 1981 г. 4,0 г МДМА - это количество, необходимое для определения суда, 2,0 г считается презумпцией с намерением продать или поставить, а 28,0 г - незаконным оборотом в соответствии с законодательством Австралии. [157]

United Kingdom

In the United Kingdom, MDMA was made illegal in 1977 by a modification order to the existing Misuse of Drugs Act 1971. Although MDMA was not named explicitly in this legislation, the order extended the definition of Class A drugs to include various ring-substituted phenethylamines.[158][159] The drug is therefore illegal to sell, buy, or possess without a licence in the UK. Penalties include a maximum of seven years and/or unlimited fine for possession; life and/or unlimited fine for production or trafficking.

Некоторые исследователи, такие как Дэвид Натт , раскритиковали нынешнее расписание приема МДМА, который он считает относительно безвредным наркотиком. [160] [161] Редакционная статья, которую он написал в «Журнале психофармакологии», в которой он сравнил риск причинения вреда при верховой езде (1 неблагоприятное событие из 350) с риском экстази (1 из 10 000), привела к его увольнению, а также отставка коллег из ACMD. [162]

Соединенные Штаты

В Соединенных Штатах МДМА в настоящее время внесен в Список I Закона о контролируемых веществах . [163] На слушании в федеральном суде 2011 года Американский союз защиты гражданских свобод успешно доказал, что рекомендации по вынесению приговоров за МДМА / экстази основаны на устаревших научных данных, что привело к чрезмерным срокам тюремного заключения. [164] Другие суды оставили в силе правила вынесения приговоров. Окружной суд Соединенных Штатов для Восточного округа штата Теннесси объяснил свое решение, отметив , что «индивидуальный федеральный судья окружного суда просто не может мобилизовывать ресурсы сродни тем , которые представлены Комиссии для решения многообразных проблем , связанных с определением правильного равноценности наркотиков».[165]

Нидерланды

В Нидерландах Комитет экспертов по списку (Expertcommissie Lijstensystematiek Opiumwet) в июне 2011 года выпустил отчет, в котором обсуждались доказательства вреда и правовой статус МДМА, аргументируя это тем, что он остается в Списке I. [165] [166] [167]

Канада

В Канаде МДМА внесен в Список 1 [168], поскольку он является аналогом амфетамина. [169] CDSA был обновлен в результате того, что Закон о безопасных улицах и сообществах изменил амфетамины из Списка III в Список I в марте 2012 года.

Демография

Карта УНП ООН, показывающая потребление экстази по странам в 2014 году для населения мира в возрасте 15–64 лет

В 2014 году 3,5% подростков в возрасте от 18 до 25 лет употребляли МДМА в Соединенных Штатах. [6] В Европейском союзе по состоянию на 2018 г. 4,1% взрослых (15–64 лет) хотя бы раз в жизни употребляли МДМА, а 0,8% употребляли его в прошлом году. [170] Среди молодых людей 1,8% употребляли МДМА за последние 1,8% года. [170]

Согласно европейскому отчету о наркотиках за 2015 год, в Европе около 37% постоянных посетителей клубов в возрасте от 14 до 35 лет употребляли МДМА в прошлом году. [6] Самая высокая годовая распространенность употребления МДМА в Германии в 2012 году составила 1,7% среди людей в возрасте от 25 до 29 лет по сравнению со средним показателем среди населения 0,4%. [6] Среди подростков, употреблявших в Соединенных Штатах в период с 1999 по 2008 год, девочки чаще употребляли МДМА, чем мальчики. [171]

Экономика

Европа

В 2008 году Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании отметил, что, хотя были некоторые сообщения о продаже таблеток всего за 1 евро , большинство стран Европы тогда сообщали типичные розничные цены в диапазоне от 3 до 9 евро за таблетку. обычно содержит 25–65 мг МДМА. [172] К 2014 году EMCDDA сообщило, что диапазон обычно составлял от 5 до 10 евро за таблетку, обычно содержащую 57–102 мг МДМА, хотя МДМА в форме порошка становился все более распространенным. [173]

Северная Америка

Управление Организации Объединенных Наций по наркотикам и преступности заявило в 2014 году Всемирного доклада о наркотиках , что американские экстаза розничных цены варьируются от США $ 1 до $ 70 за одну таблетку, или от $ 15000 до $ 32000 за килограмм. [174] Новая область исследований под названием Drug Intelligence направлена ​​на автоматический мониторинг сетей распространения на основе обработки изображений и методов машинного обучения, в которых изображение таблетки экстази анализируется для выявления корреляций между различными производственными партиями. [175] Эти новые методы позволяют ученым-полицейским облегчить мониторинг сетей незаконного распространения.

По состоянию на октябрь 2015 года большая часть МДМА в Соединенных Штатах производится в Британской Колумбии , Канада, и импортируется базирующимися в Канаде азиатскими транснациональными преступными организациями . [42] Рынок МДМА в Соединенных Штатах относительно невелик по сравнению с метамфетамином , кокаином и героином . [42] В США около 0,9 миллиона человек употребляли экстази в 2010 году. [14]

Австралия

МДМА стоит особенно дорого в Австралии : от 15 до 30 австралийских долларов за таблетку. Что касается данных о чистоте австралийского МДМА, средний показатель составляет около 34%, от менее 1% до примерно 85%. Большинство таблеток содержат 70–85 мг МДМА. Большая часть МДМА поступает в Австралию из Нидерландов, Великобритании, Азии и США. [176]

Корпоративные логотипы на таблетках

Некоторые производители экстази маркируют свои таблетки логотипом, который часто является логотипом не связанной с ними корпорации . [177] На некоторых таблетках изображены логотипы продуктов или шоу, популярных у детей, например, овца Шон . [178]

Исследование

См. Также: Список исследуемых анксиолитиков.

В 2017 году врачи в Великобритании начали первое клиническое исследование МДМА при расстройстве, вызванном употреблением алкоголя . [179]

Возможность использования МДМА в качестве антидепрессанта быстрого действия изучалась в ходе клинических испытаний, но по состоянию на 2017 год доказательств эффективности и безопасности было недостаточно, чтобы сделать вывод. [180] Обзор безопасности и эффективности МДМА в качестве средства лечения различных заболеваний, в частности посттравматического стресса, в 2014 г. показал, что МДМА оказывает терапевтическое действие у некоторых пациентов; [56], однако, он подчеркнул, что необходимо решать вопросы, касающиеся контролируемости опыта, вызванного МДМА, и нейрохимического восстановления. [56] Автор отметил, что окситоцин и D -циклосерин являются потенциально более безопасными сопутствующими препаратами при лечении посттравматического стрессового расстройства , хотя и с ограниченными доказательствами эффективности. [56]В этом обзоре и во втором подтверждающем обзоре другого автора сделан вывод о том, что из-за продемонстрированной способности МДМА причинять длительный вред людям (например, серотонинергическая нейротоксичность и стойкое ухудшение памяти), «необходимо провести значительно больше исследований» его эффективности при посттравматическом стрессе. лечение, чтобы определить, перевешивают ли потенциальные преимущества лечения его потенциальный вред для пациента. [13] [56]

Утверждается, что МДМА полезен при лечении посттравматического стрессового расстройства , но такие утверждения не подкреплены убедительными доказательствами. [181]

Примечания

  1. ^ The term MDMA is a contraction of 3,4-methylenedioxy-methamphetamine; it is also known as ecstasy (shortened to "E", "X", or "XTC"), mandy, and molly.[2][3]

References

  1. ^ "FDA Substance Registration System". United States National Library of Medicine. Retrieved 31 August 2017.
  2. ^ a b c Лучано Р.Л., Перацелла М.А. (июнь 2014 г.). «Нефротоксическое действие дизайнерских наркотиков: синтетические не лучше!». Обзоры природы. Нефрология . 10 (6): 314–24. DOI : 10.1038 / nrneph.2014.44 . PMID 24662435 . S2CID 9817771 .  
  3. ^ a b c d «Факты о наркотиках: МДМА (экстази или Молли)» . Национальный институт злоупотребления наркотиками. Архивировано из оригинала 3 декабря 2014 года . Проверено 2 декабря 2014 .
  4. ^ Palmer RB (2012). Медицинская токсикология наркомании: синтезированные химические вещества и психоактивные растения . Хобокен, Нью-Джерси: Джон Уайли и сыновья. п. 139. ISBN 978-0-471-72760-6.
  5. ^ Malenka RC, Нестлер EJ, Хайман SE (2009). «Глава 15: Закрепление и аддиктивные расстройства». В Sydor A, Brown RY (ред.). Молекулярная нейрофармакология: Фонд клинической неврологии (2-е изд.). Нью-Йорк: McGraw-Hill Medical. п. 375. ISBN 978-0-07-148127-4.
  6. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac ad ae af ag ah ai aj ak Betzler F, Viohl L, Romanczuk-Seiferth N (январь 2017). «Принятие решений в хронических потребителях экстази: систематический обзор». Европейский журнал нейробиологии . 45 (1): 34–44. DOI : 10.1111 / ejn.13480 .PMID  27859780 . S2CID  31694072 . ... вызывающий привыкание потенциал самого МДМА относительно невелик.
  7. ^ Jerome L, S Schuster, Yazar-Klosinski BB (март 2013). «Может ли МДМА играть роль в лечении наркомании?» (PDF) . Текущие обзоры злоупотребления наркотиками . 6 (1): 54–62. DOI : 10.2174 / 18744737112059990005 . PMID 23627786 . S2CID 9327169 . Исследования на животных и людях демонстрируют умеренную предрасположенность к злоупотреблению МДМА, и этот эффект может вызывать наибольшее беспокойство у тех, кто лечит расстройства, связанные со злоупотреблением психоактивными веществами.   
  8. ^ a b c d e f g h i j k l m n o «Метилендиоксиметамфетамин (МДМА или« Экстази »)» . EMCDDA . Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании . Проверено 17 октября 2014 года .
  9. ^ «Метилендиоксиметамфетамин (МДМА, экстази)» . Информационные бюллетени по наркотикам и возможностям человека . Национальная администрация безопасности дорожного движения . Архивировано из оригинала 3 мая 2012 года.
  10. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p Карвалью М., Кармо Х., Коста В. М., Капела Дж. П., Понтес Х., Ремиао Ф., Карвалью Ф., Бастос М. (август 2012 г.). «Токсичность амфетаминов: обновленная информация». Архив токсикологии . 86 (8): 1167–231. DOI : 10.1007 / s00204-012-0815-5 . PMID 22392347 . S2CID 2873101 .  
  11. ^ a b c Freye E (28 июля 2009 г.). «Фармакологические эффекты МДМА у человека». Фармакология и злоупотребление кокаином, амфетаминами, экстази и родственными дизайнерскими наркотиками . Springer Нидерланды. С. 151–160. DOI : 10.1007 / 978-90-481-2448-0_24 . ISBN 978-90-481-2448-0.
  12. ^ a b c d e f g h я j k l m n o p q r s t u «3,4-метилендиоксиметамфетамин» . Банк данных по опасным веществам . Национальная медицинская библиотека. 28 августа 2008 . Проверено 22 августа 2014 .
  13. ^ Б с д е е г ч я J к л м п о р д г Meyer JS (2013). «3,4-метилендиоксиметамфетамин (МДМА): современные перспективы» . Злоупотребление психоактивными веществами и реабилитация . 4 : 83–99. DOI : 10,2147 / SAR.S37258 . PMC 3931692 . PMID 24648791 .  
  14. ^ Б с д е е г ч я Андерсон L, изд. (18 мая 2014 г.). «МДМА» . Drugs.com . Drugsite Trust. Архивировано 23 марта 2016 года . Проверено 30 марта 2016 .
  15. ^ a b c d «Факты о наркотиках: МДМА (экстази / Молли)» . Национальный институт злоупотребления наркотиками . Февраль 2016. Архивировано 23 марта 2016 года . Проверено 30 марта 2016 .
  16. ^ Freudenmann RW, Öxler F, Bernschneider-Reif S (август 2006). «Снова о происхождении МДМА (экстази): реальная история воссоздана из оригинальных документов» (PDF) . Зависимость . 101 (9): 1241–1245. DOI : 10.1111 / j.1360-0443.2006.01511.x . PMID 16911722 . Хотя на самом деле МДМА был впервые синтезирован в компании Merck в 1912 году, он не был протестирован фармакологически, поскольку был лишь незначительным прекурсором в новом синтезе гемостатических веществ.  
  17. ^ Всемирная организация здравоохранения (2004). Неврология употребления психоактивных веществ и зависимости . Всемирная организация здоровья. С. 97–. ISBN 978-92-4-156235-5. Архивировано 28 апреля 2016 года.
  18. ^ a b World Drug Report 2018 (PDF) . Объединенные Нации. Июнь 2018. с. 7. ISBN  978-92-1-148304-8. Проверено 14 июля 2018 года .
  19. ^ «МДМА (экстази / Молли)» . Национальный институт злоупотребления наркотиками . Проверено 14 июля 2018 года .
  20. ^ Freye E (2009). Фармакология и злоупотребление кокаином, амфетаминами, экстази и родственными дизайнерскими наркотиками: всесторонний обзор их механизма действия, лечения злоупотребления и интоксикации . Springer Science & Business Media. п. 147. ISBN. 978-90-481-2448-0.
  21. Перейти ↑ Patel V (2010). Психическое и неврологическое общественное здоровье в глобальной перспективе (1-е изд.). Сан-Диего, Калифорния: Academic Press / Elsevier. п. 57. ISBN 978-0-12-381527-9. Архивировано 10 сентября 2017 года.
  22. ↑ Philipps D (1 мая 2018 г.). «Экстази как средство от посттравматического стрессового расстройства? У вас, наверное, есть вопросы» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 14 июля 2018 года .
  23. ^ Liechti ME, Gamma A, Vollenweider FX (март 2001). «Гендерные различия в субъективных эффектах МДМА». Психофармакология . 154 (2): 161–8. DOI : 10.1007 / s002130000648 . PMID 11314678 . S2CID 20251888 .  
  24. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac ad Greene SL, Kerr F, Braitberg G (октябрь 2008 г.). «Обзорная статья: злоупотребление амфетаминами и родственными им наркотиками». Экстренная медицина Австралии . 20 (5): 391–402. DOI : 10.1111 / j.1742-6723.2008.01114.x . PMID 18973636 . S2CID 20755466 .  
  25. ^ а б Ландриссина Ф (1995). «МДМА и состояния сознания». Элевсин . 2 : 3–9.
  26. ^ Багготт MJ, Киркпатрик MG, Беди G, де Вит H (июнь 2015). «Интимное понимание: МДМА меняет то, как люди говорят о близких» . Журнал психофармакологии . 29 (6): 669–77. DOI : 10.1177 / 0269881115581962 . PMC 4698152 . PMID 25922420 .  
  27. ^ a b Schmid Y, Hysek CM, Simmler LD, Crockett MJ, Quednow BB, Liechti ME (сентябрь 2014 г.). «Дифференциальные эффекты МДМА и метилфенидата на социальное познание» (PDF) . Журнал психофармакологии . 28 (9): 847–56. DOI : 10.1177 / 0269881114542454 . PMID 25052243 . S2CID 25713943 .   
  28. ^ Wardle MC, de Wit H (October 2014). "MDMA alters emotional processing and facilitates positive social interaction". Psychopharmacology. 231 (21): 4219–29. doi:10.1007/s00213-014-3570-x. PMC 4194242. PMID 24728603.
  29. ^ Bravo GL (2001). "What does MDMA feel like?". In Holland J (ed.). Ecstasy: The complete guide. A comprehensive look at the risks and benefits of MDMA. Rochester: Park Street Press.
  30. ^ Metzner R (2005). «Психоделические, психоактивные и вызывающие привыкание наркотики и состояния сознания» . В Earleywine M (ред.). Наркотики, изменяющие сознание: наука о субъективном опыте . Нью-Йорк: Оксфордский университет.
  31. ^ Kamilar-Britt P, Беди G (октябрь 2015). «Просоциальные эффекты 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА): контролируемые исследования на людях и лабораторных животных» . Неврология и биоповеденческие обзоры . 57 : 433–46. DOI : 10.1016 / j.neubiorev.2015.08.016 . PMC 4678620 . PMID 26408071 .  
  32. Перейти ↑ Reynolds S (1999). Generation Ecstasy: в мир техно и рейв-культуры . Рутледж. п. 81. ISBN 978-0-415-92373-6.
  33. ^ a b McCrady BS, Epstein EE, ред. (2013). Зависимости: подробное руководство (Второе изд.). Оксфорд: Издательство Оксфордского университета. п. 299. ISBN 978-0-19-975366-6.
  34. ^ Capuzzi D, Gross DR, ред. (21 ноября 2014 г.). Молодежь в группе риска: профилактический ресурс для консультантов, учителей и родителей . Джон Вили и сыновья. п. 379. ISBN 978-1-119-02694-5.
  35. ^ Sessa B, Nutt D (January 2015). "Making a medicine out of MDMA". The British Journal of Psychiatry. 206 (1): 4–6. doi:10.1192/bjp.bp.114.152751. PMID 25561485.
  36. ^ Ebrahimian Z, Z Карими, Khoshnoud МДж, Namavar М.Р., Daraei В, Haidari МР (1 февраля 2017 г.). «Поведенческий и стереологический анализ влияния прерывистой диеты на пероральный прием МДМА (« экстази ») у мышей» . Инновации в клинической неврологии . 14 (1–2): 40–52. PMC 5373794 . PMID 28386520 . МДМА занесен в Список 1 Агентства по борьбе с наркотиками США, что означает, что в настоящее время в США нет разрешенных медицинских применений МДМА, отсутствует общепризнанная безопасность для использования под медицинским наблюдением, и существует высокий уровень возможность злоупотребления.  
  37. ^ Climko РП, Roehrich Н, Суини ДР, Аль-Рази J (1986). «Экстази: обзор МДМА и МДА». Международный журнал психиатрии в медицине . 16 (4): 359–72. DOI : 10,2190 / dcrp-u22m-aumd-d84h . PMID 2881902 . S2CID 31902958 .  
  38. ^ Freye Е, Леви СП (2009). Фармакология и злоупотребление кокаином, амфетаминами, экстази и родственными им дизайнерскими наркотиками: всесторонний обзор их механизма действия, лечения злоупотребления и интоксикации (Online-Ausg. Ed.). Дордрехт: Springer, Нидерланды. п. 152. ISBN. 978-90-481-2448-0.
  39. ^ Ошибка цитирования: указанная ссылкаZaremboбыла вызвана, но не была определена (см. Страницу справки ).
  40. ^ МДМА и религия . CSP. Проверено 11 июня 2011 г.
  41. Перейти ↑ Watson L, Beck J (1991). «Искатели новой эры: использование МДМА в качестве дополнения к духовным поискам». Журнал психоактивных препаратов . 23 (3): 261–70. DOI : 10.1080 / 02791072.1991.10471587 . PMID 1685513 . 
  42. ^ a b c d «МДМА (3,4-метилендиоксиметамфетамин)» (PDF) . Краткое изложение национальной оценки угрозы наркотиков за 2015 год . Управление по борьбе с наркотиками . Министерство юстиции США: Управление по борьбе с наркотиками. Октябрь 2015. С. 85–88 . Дата обращения 10 апреля 2016 .
  43. ^ a b Молли Безумие . Drugs, Inc. (документальный телефильм). Канал National Geographic. 13 августа 2014 года. ASIN B00LIC368M . 
  44. ^ a b Маниакальная Молли . Drugs, Inc. (документальный телефильм). Канал National Geographic. 10 декабря 2014 г. ASIN B00LIC368M . 
  45. ^ Б с д е е г Keane М (февраль 2014). «Распознавание и лечение острой гипонатриемии». Скорая медсестра . 21 (9): 32–6, викторина 37. doi : 10.7748 / en2014.02.21.9.32.e1128 . PMID 24494770 . 
  46. ^ a b c d e f Белый CM (март 2014 г.). «Как фармакология и фармакокинетика МДМА вызывают желаемые эффекты и вред». Журнал клинической фармакологии . 54 (3): 245–52. DOI : 10.1002 / jcph.266 . PMID 24431106 . S2CID 6223741 .  
  47. ^ Spauwen LW, Niekamp AM, Hoebe CJ, Dukers-Muijrers NH (февраль 2015). «Употребление наркотиков, рискованное сексуальное поведение и инфекции, передаваемые половым путем среди свингеров: кросс-секционное исследование в Нидерландах» . Инфекции, передающиеся половым путем . 91 (1): 31–6. DOI : 10.1136 / sextrans-2014-051626 . PMID 25342812 . Известно, что некоторые рекреационные наркотики (например, МДМА или ГОМК) могут препятствовать возможности эякуляции или поддерживать эрекцию. 
  48. ↑ Хан I (25 марта 2015 г.). «Токсичность МДМА: история вопроса, патофизиология, эпидемиология» . Medscape . Дата обращения 14 мая 2016 .
  49. Перейти ↑ Parrott AC (2012). «13. МДМА и ЛСД» . В Verster J, Brady K, Galanter M, Conrod P (ред.). Злоупотребление наркотиками и зависимость при медицинских заболеваниях: причины, последствия и лечение . Springer Science & Business Media. п. 179. ISBN 978-1-4614-3375-0.
  50. ^ a b c d e f g h Гарг А., Капур С., Гоэль М., Чопра С., Чопра М., Капур А., Макканн Ю. Д., Бехера С. (2015). «Функциональная магнитно-резонансная томография у лиц, воздерживающихся от употребления МДМА: обзор». Текущие обзоры злоупотребления наркотиками . 8 (1): 15–25. DOI : 10.2174 / 1874473708666150303115833 . PMID 25731754 . 
  51. ↑ Mueller F, Lenz C, Steiner M, Dolder PC, Walter M, Lang UE, Liechti ME, Borgwardt S (март 2016 г.). «Нейровизуализация при умеренном употреблении МДМА: систематический обзор» . Неврология и биоповеденческие обзоры . 62 : 21–34. DOI : 10.1016 / j.neubiorev.2015.12.010 . PMID 26746590 . 
  52. ^ Gouzoulis-Mayfrank E, Daumann J (2009). "Neurotoxicity of drugs of abuse--the case of methylenedioxyamphetamines (MDMA, ecstasy), and amphetamines". Dialogues in Clinical Neuroscience. 11 (3): 305–17. doi:10.31887/DCNS.2009.11.3/egmayfrank. PMC 3181923. PMID 19877498.
  53. ^ a b Халпин Л.Е., Коллинз С.А., Ямамото Б.К. (февраль 2014 г.). «Нейротоксичность метамфетамина и 3,4-метилендиоксиметамфетамина» . Науки о жизни . 97 (1): 37–44. DOI : 10.1016 / j.lfs.2013.07.014 . PMC 3870191 . PMID 23892199 .  In contrast, MDMA produces damage to serotonergic, but not dopaminergic axon terminals in the striatum, hippocampus, and prefrontal cortex (Battaglia et al., 1987, O'Hearn et al., 1988). The damage associated with Meth and MDMA has been shown to persist for at least 2 years in rodents, non-human primates and humans (Seiden et al., 1988, Woolverton et al., 1989, McCann et al., 1998, Volkow et al., 2001a, McCann et al., 2005)
  54. ^ Сигети В, Winstock А.Р., Erritzoe Д, Майер LJ (июль 2018). «Являются ли серотонинергические изменения, вызванные экстази, переоцененными для большинства потребителей?». Журнал психофармакологии . 32 (7): 741–748. DOI : 10.1177 / 0269881118767646 . PMID 29733742 . S2CID 13660975 . Учитывая взаимосвязь доза-реакция между воздействием МДМА и снижением SERT и статистически незначимые различия в привязке SERT для пользователей с уровнями использования, аналогичными большинству реальных пользователей, можно предположить, что уровни SERT могут не быть существенно затронутыми для большинства потребители развлекательного экстази.  
  55. ^ Roberts CA, Jones A, Montgomery C (April 2016). "Meta-analysis of molecular imaging of serotonin transporters in ecstasy/polydrug users". Neuroscience and Biobehavioral Reviews. 63: 158–67. doi:10.1016/j.neubiorev.2016.02.003. PMID 26855234.
  56. ^ Б с д е е г ч Парротт переменного тока (2014). «Потенциальные опасности использования МДМА для психотерапии» . Журнал психоактивных препаратов . 46 (1): 37–43. DOI : 10.1080 / 02791072.2014.873690 . PMID 24830184 . S2CID 23485480 .  
  57. ↑ Rogers G, Elston J, Garside R, Roome C, Taylor R, Younger P, Zawada A, Somerville M (январь 2009 г.). «Вредное воздействие рекреационного экстази на здоровье: систематический обзор данных наблюдений» (PDF) . Оценка технологий здравоохранения . 13 (6): iii – iv, ix – xii, 1–315. DOI : 10,3310 / hta13050 . PMID 19195429 .  
  58. ^ Kuypers KP, Theunissen EL, van Wel JH, de Sousa Fernandes Perna EB, Linssen A, Sambeth A, Schultz BG, Ramaekers JG (2016). «Нарушение вербальной памяти у потребителей полинаркомании« экстази »: клиническая перспектива» . PLOS ONE . 11 (2): e0149438. Bibcode : 2016PLoSO..1149438K . DOI : 10.1371 / journal.pone.0149438 . PMC 4764468 . PMID 26907605 .  
  59. ^ Законы КР, Kokkalis J (август 2007). «Экстази (МДМА) и функция памяти: метааналитическое обновление». Психофармакология человека . 22 (6): 381–8. DOI : 10.1002 / hup.857 . PMID 17621368 . S2CID 25353240 .  
  60. ^ Kousik С.М., Napier TC, Carvey PM (2012). «Влияние психостимуляторов на функцию гематоэнцефалического барьера и нейровоспаление» . Границы фармакологии . 3 : 121. DOI : 10.3389 / fphar.2012.00121 . PMC 3386512 . PMID 22754527 .  
  61. Перейти ↑ McMillan B, Starr C (2014). Биология человека (10-е изд.). Бельмонт, Калифорния: Обучение Брукс / Коула Сенсэджа. ISBN 978-1-133-59916-6.
  62. Перейти ↑ Boyle NT, Connor TJ (сентябрь 2010 г.). «Иммуносупрессия, вызванная метилендиоксиметамфетамином (« экстази »): повод для беспокойства?» . Британский журнал фармакологии . 161 (1): 17–32. DOI : 10.1111 / J.1476-5381.2010.00899.X . PMC 2962814 . PMID 20718737 .  
  63. ^ a b c Nutt D , King LA, Saulsbury W, Blakemore C (март 2007 г.). «Разработка рациональной шкалы для оценки вреда наркотиков от потенциального злоупотребления». Ланцет . 369 (9566): 1047–53. DOI : 10.1016 / S0140-6736 (07) 60464-4 . PMID 17382831 . S2CID 5903121 . Краткое изложение - Ученые хотят новые рейтинги лекарств, BBC News (23 марта 2007 г.).  
  64. ^ Vorhees CV (November 1997). "Methods for detecting long-term CNS dysfunction after prenatal exposure to neurotoxins". Drug and Chemical Toxicology. 20 (4): 387–99. doi:10.3109/01480549709003895. PMID 9433666.
  65. ^ a b Меамар Р., Карамали Ф., Садеги Х.М., Этебари М., Наср-Исфахани М.Х., Бахарванд Х. (июнь 2010 г.). «Токсичность экстази (МДМА) по отношению к сердечным и нервным клеткам, полученным из эмбриональных стволовых клеток». Токсикология in vitro . 24 (4): 1133–8. DOI : 10.1016 / j.tiv.2010.03.005 . PMID 20230888 . Таким образом, МДМА представляет собой умеренный тератоген, который может влиять на сердечную и нейрональную дифференцировку в модели ESC, и эти результаты согласуются с предыдущими моделями in vivo и in vitro. 
  66. ^ Singer LT, Moore DG, Fulton S, Гудвин J, Turner JJ, Min MO, Парротт AC (2012). «Нейроповеденческие исходы младенцев, подвергшихся воздействию МДМА (экстази) и других рекреационных наркотиков во время беременности» . Нейротоксикология и тератология . 34 (3): 303–10. DOI : 10.1016 / j.ntt.2012.02.001 . PMC 3367027 . PMID 22387807 .  
  67. ^ a b Олауссон П., Йенч Дж. Д., Тронсон Н., Неве Р. Л., Нестлер Е. Дж., Тейлор Дж. Р. (сентябрь 2006 г.). «DeltaFosB в прилежащем ядре регулирует инструментальное поведение и мотивацию, подкрепленные пищей» . Журнал неврологии . 26 (36): 9196–204. DOI : 10.1523 / JNEUROSCI.1124-06.2006 . PMC 6674495 . PMID 16957076 .  
  68. ^ a b Робисон AJ, Nestler EJ (октябрь 2011 г.). «Транскрипционные и эпигенетические механизмы зависимости» . Обзоры природы. Неврология . 12 (11): 623–37. DOI : 10.1038 / nrn3111 . PMC 3272277 . PMID 21989194 .  
  69. ↑ Mack AH, Brady KT, Miller SI, Frances RJ (12 мая 2016 г.). Клинический учебник аддиктивных расстройств . Публикации Гилфорда. п. 169. ISBN. 978-1-4625-2169-2. Вероятность привыкания к МДМА ниже, чем у других наркотиков ...
  70. ^ Favrod-Coune Т, Броерс В (июль 2010 г.). «Влияние психостимуляторов на здоровье: обзор литературы» . Фармацевтика . 3 (7): 2333–2361. DOI : 10,3390 / ph3072333 . PMC 4036656 . PMID 27713356 . Кажется, он обладает меньшим потенциалом зависимости, чем кокаин или метамфетамин.  
  71. ^ Риз R, Miller SC, Fiellin DA (2009). Принципы наркологической медицины (4-е изд.). Филадельфия: Уолтерс Клувер / Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. п. 226. ISBN. 978-0-7817-7477-2. МДА и МДМА обладают меньшей подкрепляющей способностью, чем амфетамин ...
  72. ^ a b Steinkellner T, Freissmuth M, Sitte HH, Montgomery T (январь 2011 г.). «Уродливая сторона амфетаминов: краткосрочная и долгосрочная токсичность 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА,« экстази »), метамфетамина и D-амфетамина» . Биологическая химия . 392 (1–2): 103–15. DOI : 10.1515 / BC.2011.016 . PMC 4497800 . PMID 21194370 . ... примерно 15% обычных пользователей МДМА в последнее время соответствуют диагностическим критериям зависимости от МДМА согласно Диагностическому и статистическому руководству, четвертое издание / DSMIV.  
  73. ↑ Mack AH, Brady KT, Miller SI, Frances RJ (12 мая 2016 г.). Клинический учебник аддиктивных расстройств . Публикации Гилфорда. п. 171. ISBN. 978-1-4625-2169-2. Нет известных фармакологических методов лечения зависимости от МДМА.
  74. ^ Hysek, CM; Шмид, Y; Рикли, А; Simmler, LD; Donzelli, M; Grouzmann, E; Лихти, Мэн (август 2012 г.). «Карведилол подавляет кардиостимулирующие и термогенные эффекты МДМА у людей» . Британский журнал фармакологии . 166 (8): 2277–2288. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.2012.01936.x . ISSN 0007-1188 . PMC 3448893 . PMID 22404145 .   
  75. ^ Vanattou-Saïfoudine N, R Макнэмэра, Харкин А (ноябрь 2012). «Кофеин вызывает неблагоприятные взаимодействия с 3,4-метилендиоксиметамфетамином (МДМА,« экстази ») и родственными психостимуляторами: механизмы и медиаторы» . Британский журнал фармакологии . 167 (5): 946–59. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.2012.02065.x . PMC 3492978 . PMID 22671762 .  
  76. ↑ Hall AP, Генри JA (июнь 2006 г.). «Острые токсические эффекты« экстази »(МДМА) и родственных соединений: обзор патофизиологии и клинического ведения» . Британский журнал анестезии . 96 (6): 678–85. DOI : 10.1093 / ВпМ / ael078 . PMID 16595612 . 
  77. ^ a b c де ла Торре Р., Фарре М., Розет П. Н., Писарро Н., Абанадес С., Сегура М., Сегура Дж., Ками Дж. (апрель 2004 г.). «Фармакология человека MDMA: фармакокинетика, метаболизм и расположение». Терапевтический мониторинг лекарственных средств . 26 (2): 137–44. DOI : 10.1097 / 00007691-200404000-00009 . PMID 15228154 . Известно, что некоторые рекреационные наркотики (например, МДМА или ГОМК) могут препятствовать возможности эякуляции или поддерживать эрекцию. 
  78. ^ Б с д е е Келлум JA, Ганна SR, Singer M (2008). Оксфордский американский справочник по интенсивной терапии . Издательство Оксфордского университета. п. 464. ISBN 978-0-19-530528-9. OCLC  1003197730 .
  79. ^ де ла Торре Р., Фарре М., Розет П.Н., Писарро Н., Абанадес С., Сегура М., Сегура Дж., Ками Дж. (апрель 2004 г.). «Фармакология человека MDMA: фармакокинетика, метаболизм и расположение». Терапевтический мониторинг лекарственных средств . 26 (2): 137–44. DOI : 10.1097 / 00007691-200404000-00009 . PMID 15228154 . 
  80. ^ Chummun Н, Тилли В, Ibe J (2010). «Употребление 3,4-метилендиоксиамфетамина (экстази) снижает когнитивные способности». Британский журнал медсестер . 19 (2): 94–100. PMID 20235382 . 
  81. ^ Pendergraft WF, Herlitz LC, Thornley-Браун Д, Рознер М, Niles ДЛ (ноябрь 2014). «Нефротоксические эффекты обычных и новых наркотиков» . Клинический журнал Американского общества нефрологов . 9 (11): 1996–2005. DOI : 10,2215 / CJN.00360114 . PMC 4220747 . PMID 25035273 .  
  82. ^ Силиньш E, Copeland J, Dillon P (август 2007). «Качественный обзор серотонинового синдрома, экстази (МДМА) и использования других серотонинергических веществ: иерархия риска». Австралийский и новозеландский журнал психиатрии . 41 (8): 649–55. DOI : 10.1080 / 00048670701449237 . PMID 17620161 . S2CID 25832516 .  
  83. ^ Vuori E, Генри JA, Ojanperä I, Ниеминен R, Savolainen T, Wahlsten P, Янтти M (март 2003). «Смерть в результате приема внутрь МДМА (экстази) и моклобемида». Зависимость . 98 (3): 365–8. DOI : 10,1046 / j.1360-0443.2003.00292.x . PMID 12603236 . 
  84. ^ Б с д е е г ч я J к л м Oeri, ОН (2020). «Помимо экстази: альтернативные энтактогены 3,4-метилендиоксиметамфетамину с потенциальным применением в психотерапии» . Журнал психофармакологии . DOI : 10.1177 / 0269881120920420 . PMID 32909493 . 
  85. ^ a b Рейес-Парада М, Итурриага-Васкес П, Касселс, Британская Колумбия (2019). «Производные амфетамина как ингибиторы моноаминоксидазы» . Границы фармакологии . 10 : 1590. DOI : 10.3389 / fphar.2019.01590 . PMC 6989591 . PMID 32038257 .  
  86. ^ Питтс Э.Г. и др. (2018). «(±) -MDMA и его энантиомеры: потенциальные терапевтические преимущества R (-) - MDMA» . Психофармакология . 235 (2): 377–392. DOI : 10.1007 / s00213-017-4812-5 . PMID 29248945 . S2CID 3343930 .  
  87. ^ Liechti ME, Vollenweider FX (2001). «Какие нейрорецепторы опосредуют субъективные эффекты МДМА у людей? Резюме механистических исследований» . Психофармакология человека: клиническая и экспериментальная . 16 (8): 589–598. DOI : 10.1002 / hup.348 . PMID 12404538 . S2CID 45640843 .  
  88. ^ Simmler LD, et al. (2016). «Исследование in vitro психоактивных веществ у крыс, мышей и человеческих следов аминосвязанного рецептора 1» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 357 (1): 134–144. DOI : 10,1124 / jpet.115.229765 . PMID 26791601 . 
  89. ↑ Mas M, Farré M, de la Torre R, Roset PN, Ortuño J, Segura J, Camí J (июль 1999). «Сердечно-сосудистые и нейроэндокринные эффекты и фармакокинетика 3,4-метилендиоксиметамфетамина у людей». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 290 (1): 136–45. PMID 10381769 . 
  90. ^ а б де ла Торре Р., Фарре М., Ортуньо Дж., Мас М., Бреннейзен Р., Розет П. Н. и др. (Февраль 2000 г.). «Нелинейная фармакокинетика МДМА (« экстази ») у человека» . Британский журнал клинической фармакологии . 49 (2): 104–9. DOI : 10.1046 / j.1365-2125.2000.00121.x . PMC 2014905 . PMID 10671903 .  
  91. ^ Фарре М., Розет П.Н., Лопес С.Х., Мас М., Ортуньо Дж., Менойо Е. и др. (Сентябрь 2000 г.). «Фармакология МДМА у человека». Летопись Нью-Йоркской академии наук . 914 (1): 225–37. Bibcode : 2000НЯСА.914..225D . DOI : 10.1111 / j.1749-6632.2000.tb05199.x . PMID 11085324 . S2CID 29247621 .  
  92. ^ Kolbrich EA, Гудвин RS, Gorelick DA, Hayes RJ, Stein EA, Huestis MA (июнь 2008). «Фармакокинетика плазмы 3,4-метилендиоксиметамфетамина после контролируемого перорального введения молодым людям» . Терапевтический мониторинг лекарственных средств . 30 (3): 320–32. DOI : 10.1097 / FTD.0b013e3181684fa0 . PMC 2663855 . PMID 18520604 .  
  93. ^ Сима Н, Камата Н, Katagi М, Tsuchihashi Н, Sakuma Т, Немото N (сентябрь 2007 г.). «Прямое определение глюкуронида и сульфата 4-гидрокси-3-метоксиметамфетамина, основного метаболита МДМА, в моче человека». Журнал хроматографии B . 857 (1): 123–9. DOI : 10.1016 / j.jchromb.2007.07.003 . PMID 17643356 . 
  94. ^ Fallon JK, Кицмань AT, Генри JA, Миллиган PJ, Коуэн Д.А., Hutt AJ (июль 1999). «Стереоспецифический анализ и энантиомерное расположение 3,4-метилендиоксиметамфетамина (экстази) у людей» . Клиническая химия . 45 (7): 1058–69. DOI : 10.1093 / clinchem / 45.7.1058 . PMID 10388483 . 
  95. Перейти ↑ Mueller M, Peters FT, Maurer HH, McCann UD, Ricaurte GA (октябрь 2008 г.). «Нелинейная фармакокинетика (+/-) 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА,« экстази ») и его основных метаболитов у беличьих обезьян при концентрациях МДМА в плазме, которые развиваются после типичных психоактивных доз». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 327 (1): 38–44. DOI : 10,1124 / jpet.108.141366 . PMID 18591215 . S2CID 38043715 .  
  96. ^ Milhazes Н, Р Мартинс, Uriarte Е, Гарридо Дж, Кальхейрос R, Marques МП, Борхес F (июль 2007 г.). «Электрохимическая и спектроскопическая характеристика амфетаминоподобных наркотиков: применение для скрининга 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА) и его синтетических прекурсоров». Analytica Chimica Acta . 596 (2): 231–41. DOI : 10.1016 / j.aca.2007.06.027 . ЛВП : 10316/45124 . PMID 17631101 . 
  97. ^ Milhazes N, Cunha-Oliveira T, Martins P, Garrido J, Oliveira C, Rego AC, Borges F (октябрь 2006 г.). «Синтез и цитотоксический профиль 3,4-метилендиоксиметамфетамина (« экстази ») и его метаболитов на недифференцированных клетках PC12: предполагаемая взаимосвязь структура-токсичность» (PDF) . Химические исследования в токсикологии . 19 (10): 1294–304. DOI : 10.1021 / tx060123i . ЛВП : 10316/12872 . PMID 17040098 .  
  98. ^ Восстановительные аминирования карбонильных соединений борогидридными и борановыми восстановителями. Бакстер, Эллен У .; Рейц, Аллен Б. Органические реакции (Хобокен, Нью-Джерси, США) (2002), 59.
  99. ^ Джимено Р, Р Besacier, Bottex М, Dujourdy л, Chaudron-Thozet Н (декабрь 2005 г.). «Исследование примесей в промежуточных продуктах и ​​образцах 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА), полученных путем восстановительного аминирования». Международная криминалистическая экспертиза . 155 (2–3): 141–57. DOI : 10.1016 / j.forsciint.2004.11.013 . PMID 16226151 . 
  100. ^ Palhol F, Boyer S, Naulet N, Chabrillat M (September 2002). "Impurity profiling of seized MDMA tablets by capillary gas chromatography". Analytical and Bioanalytical Chemistry. 374 (2): 274–81. doi:10.1007/s00216-002-1477-6. PMID 12324849. S2CID 42666306.
  101. ^ Renton RJ, Cowie JS, Oon MC (August 1993). "A study of the precursors, intermediates and reaction by-products in the synthesis of 3,4-methylenedioxymethylamphetamine and its application to forensic drug analysis". Forensic Science International. 60 (3): 189–202. doi:10.1016/0379-0738(93)90238-6. PMID 7901132.
  102. ^ Mohan, J, ed. (June 2014). World Drug Report 2014 (PDF). Vienna, Austria: United Nations Office on Drugs and Crime. pp. 2, 3, 123–152. ISBN 978-92-1-056752-7. Retrieved 1 December 2014.
  103. ↑ Ноябрь 2005 Информационный бюллетень DEA Microgram, стр. 166 Архивировано 18 октября 2012 года в Wayback Machine . Usdoj.gov (11 ноября 2005 г.). Проверено 12 августа 2013 г.
  104. ^ Колбрих EA, Гудвин RS, Горелик Д.А., Hayes RJ, Stein EA, Huestis MA. Фармакокинетика плазмы 3,4-метилендиоксиметамфетамина после контролируемого перорального введения молодым людям. Ther. Препарат Монит. 30: 320–332, 2008.
  105. ^ Barnes AJ, De Martinis BS, Gorelick DA, Goodwin RS, Kolbrich EA, Huestis MA (March 2009). "Disposition of MDMA and metabolites in human sweat following controlled MDMA administration". Clinical Chemistry. 55 (3): 454–62. doi:10.1373/clinchem.2008.117093. PMC 2669283. PMID 19168553.
  106. ^ R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 9th edition, Biomedical Publications, Seal Beach, California, 2011, pp. 1078–1080.
  107. ^ a b c Bernschneider-Reif S, Oxler F, Freudenmann RW (November 2006). "The origin of MDMA ("ecstasy")--separating the facts from the myth". Die Pharmazie. 61 (11): 966–72. PMID 17152992.
  108. ^ Firma E. Merck in Darmstadt (16 May 1914). "German Patent 274350: Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyaryl-, Dialkyloxyaryl- und Alkylendioxyarylaminopropanen bzw. deren am Stickstoff monoalkylierten Derivaten". Kaiserliches Patentamt. Retrieved 12 April 2009.
  109. ↑ Фирма Э. Мерк в Дармштадте (15 октября 1914 г.). «Патент Германии 279194: Verfahren zur Darstellung von Hydrastinin Derivaten» . Kaiserliches Patentamt.
  110. ↑ Шульгин А.Т. (1990). «1. История МДМА». В Peroutka SJ (ред.). Экстази: клинические, фармакологические и нейротоксикологические эффекты препарата МДМА . Бостон: Kluwer Academic Publishers. стр. 2, 14. ISBN 978-0-7923-0305-3.
  111. ^ Хардмэн КВ, Haavik СО, Seevers МН (июнь 1973 г.). «Связь структуры мескалина и семи аналогов с токсичностью и поведением у пяти видов лабораторных животных» . Токсикология и прикладная фармакология . 25 (2): 299–309. DOI : 10.1016 / S0041-008X (73) 80016-X . ЛВП : 2027,42 / 33868 . PMID 4197635 . 
  112. ^ a b c d e f g h i Benzenhöfer U, Passie T (август 2010). «Вновь открывая МДМА (экстази): роль американского химика Александра Т. Шульгина». Зависимость . 105 (8): 1355–61. DOI : 10.1111 / j.1360-0443.2010.02948.x . PMID 20653618 . 
  113. ^ Biniecki S, Краевский E (1960). «Производство d, 1-N-метил-бета (3,4-метилендиоксифенил) изопропиламина и d, 1-N-метил-бета (3,4-димтоксифенил) -изопропиламина». Acta Polon Pharm (на польском языке). 17 : 421–5.
  114. ^ a b c Сигель Р.К. (октябрь 1986 г.). «МДМА. Немедицинское употребление и интоксикации» (PDF) . Журнал психоактивных препаратов . 18 (4): 349–54. DOI : 10.1080 / 02791072.1986.10472368 . PMID 2880950 .  
  115. ↑ Первый подтвержденный образец был изъят и идентифицирован полицией Чикаго в 1970 году, см. Sreenivasan VR (1972). «Проблемы идентификации метилендиокси и метоксиамфетаминов» . Журнал уголовного права, криминологии и полицейских наук . 63 (2): 304–312. DOI : 10.2307 / 1142315 . JSTOR 1142315 . 
  116. ^ Б Foderaro LW (11 декабря 1988). «Психоделический препарат под названием экстази набирает популярность в ночных клубах Манхэттена» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 27 августа 2015 года .
  117. ^ a b c d Brown E (сентябрь 2002 г.). «Профессор Х» . Проводной . Проверено 4 января 2015 года .
  118. ^ a b Бек Дж. Э. (апрель 1987 г.). «Серия злоупотребления наркотиками: МДМА» . Эровид . Проект информации и мониторинга злоупотребления наркотиками . Дата обращения 6 августа 2015 .
  119. ^ a b c d e f g h Pentney AR (2001). "An exploration of the history and controversies surrounding MDMA and MDA". Journal of Psychoactive Drugs. 33 (3): 213–21. doi:10.1080/02791072.2001.10400568. PMID 11718314. S2CID 31142434.
  120. ^ "Alexander 'Sasha' Shulgin". Alexander Shulgin Research Institute. Retrieved 8 January 2015.
  121. ^ a b c d Шульгин А. , Шульгин А. (1991). «Главы 12, 22». PiHKAL: химическая история любви (7-е издание, 1-е изд.). Беркли, Калифорния: Transform Press. ISBN 978-0-9630096-0-9.
  122. ^ Шульгин А.Т., Николс Д.Е. (1978). «Характеристика трех новых психотомиметиков» . В Willette, Роберт Э., Стиллман, Ричард Джозеф (ред.). Психофармакология галлюциногенов . Нью-Йорк: Pergamon Press. С. 74–83. ISBN 978-0-08-021938-7.
  123. ^ а б в г Беннет, Дрейк (30 января 2005 г.). «Доктор Экстази» . Журнал New York Times .
  124. ^ a b c d e f Дженнингс П. (1 апреля 2004 г.). «Восход экстаза» . Прайм-тайм четверг (специальный выпуск). ABC News. Архивировано из оригинального 27 мая 2015 года.
  125. ↑ Шульгин А (2004). «Дань Иакову» (PDF) . В Доблине Р. (ред.). Тайный вождь раскрыт (2-е изд.). Сарасота, Флорида: Междисциплинарная ассоциация психоделических исследований. С. 17–18. ISBN  978-0-9660019-6-9. Проверено 7 января 2015 года .
  126. ^ a b Экстази по рецепту , BBC Business Daily, 29 мая 2018 г.
  127. ^ Б с д е е г ч Eisner B (1994). Экстази: История МДМА (Расширенное 2-е изд.). Беркли, Калифорния: Ronin Publishing . ISBN 978-0-914171-68-3.
  128. ^ Б с д е е г ч я J к л м н Бек Дж, Розенбаум М (1994). «Раздача экстази» . Погоня за экстазом: опыт МДМА . Олбани: State Univ. Нью-Йорк Пресс. ISBN 978-0-7914-1817-8.
  129. ^ a b c d Доблин Р. , Розенбаум М. (1991). «Глава 6: Почему нельзя делать МДМА незаконным» (PDF) . В Inciardi JA (ред.). Дебаты о легализации наркотиков (2-е изд.). Лондон: ISBN Sage Publications , Inc.  978-0-8039-3678-2. Дата обращения 10 августа 2015 .
  130. Перейти ↑ Collin M, Godfrey J (2010). «Технологии удовольствия» . Измененное состояние: история культуры экстази и Acid House (обновленное новое издание). Лондон: Профильные книги . ISBN 978-1-84765-641-4.
  131. ^ Savlov M (12 июня 2000). «Обратный отсчет до экстази: новый наркотик для нового тысячелетия» . Хроники Остина . Еженедельная телеграмма . Дата обращения 6 августа 2015 .
  132. ↑ Owen F, Gavin L (20 октября 2013 г.). «Молли не та, о которой вы думаете: более глубокий взгляд на МДМА» . Playboy . Дата обращения 6 августа 2015 .
  133. Перейти ↑ Sylvan R (2005). «Краткая история восторженной сцены». Формация транса: духовные и религиозные аспекты глобальной рейв-культуры . Нью-Йорк, Нью-Йорк: Рутледж. С. 21–22. ISBN 978-0-415-97090-7.
  134. ↑ Parrott AC (май 2004 г.). «Является ли экстази МДМА? Обзор пропорции таблеток экстази, содержащих МДМА, их уровней дозировки и меняющегося восприятия чистоты» (PDF) . Психофармакология . 173 (3–4): 234–41. DOI : 10.1007 / s00213-003-1712-7 . PMID 15007594 . S2CID 3347303 .   
  135. ^ Ренфруа CL (октябрь 1986). «МДМА на улице: анонимный анализ». Журнал психоактивных препаратов . 18 (4): 363–9. DOI : 10.1080 / 02791072.1986.10472371 . PMID 2880953 . 
  136. ^ «Списки контролируемых веществ, предлагаемых для включения 3,4-метилендиоксиметамфетамина в Список I» (PDF) . Федеральный регистр . 49 (146): 30210. 27 июля 1984 . Проверено 15 января 2015 года .
  137. ↑ Адлер Дж, Абрамсон П., Кац С., Хагер М. (15 апреля 1985 г.). «Кайфа на„экстази “ » (PDF) . Журнал Newsweek . Стиль жизни. п. 96 . Проверено 1 февраля 2015 года .
  138. ^ a b c Холланд J (2001). «История МДМА». В Голландии J (ред.). Экстази: полное руководство; всесторонний взгляд на риски и преимущества МДМА . Рочестер, VT: Park Street Press. ISBN 978-0-89281-857-0.
  139. ^ a b «США запретят« экстази », галлюциногенное средство» . Нью-Йорк Таймс . Ассошиэйтед Пресс. 1 июня 1985 . Проверено 29 апреля 2015 года .
  140. ^ "MDMA - ОТЧЕТ FDA, 1985" . Эровид . Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 1985 . Дата обращения 11 августа 2015 .
  141. ^ Baker K (30 May 1985). "DEA To Ban "Ecstasy" – The Drug MDMA". The Associated Press. Retrieved 7 August 2015.
  142. ^ Corwin M (31 May 1985). "U.S. to Ban Use of Drug MDMA : Street Abuse Cited; Used by Psychiatrists". Los Angeles Times. Retrieved 11 August 2015.
  143. ^ Weber B (7 June 2014). "Alexander Shulgin, Psychedelia Researcher, Dies at 88". The New York Times. Retrieved 28 August 2015.
  144. ^ Vastag B (3 June 2014). "Chemist Alexander Shulgin, popularizer of the drug Ecstasy, dies at 88". The Washington Post. WP Company LLC. Retrieved 28 August 2015.
  145. ^ "Ecstasy has its pros and cons". Kokomo Tribune. Kokomo, Indiana. Harper's Bazaar. 23 November 1985. p. 6 – via newspaperarchive.com.
  146. ^ WHO Expert Committee on Drug Dependence: Twenty-second Report (PDF). Geneva: World Health Organization. 1985. pp. 24–25. ISBN 978-9241207294. Archived from the original (PDF) on 19 October 2014. Retrieved 29 August 2012.
  147. ^ "Decision to place MDMA into Schedule I" (PDF). UNODC. Commission on Narcotic Drugs. 11 February 1986. Retrieved 9 May 2015.
  148. ^ McKinley JC (12 September 2013). "Overdoses of 'Molly' Led to Electric Zoo Deaths". The New York Times. Retrieved 9 December 2013.
  149. ^ Nelson LS, Lewin NA, Howland MA, Hoffman RS, Goldfrank LR, Flomenbaum NE (2011). Goldfrank's toxicologic emergencies (9th ed.). New York: McGraw-Hill Medical. ISBN 978-0-07-160593-9.
  150. ^ Bibliography of Psychedelic Research Studies. collected by the Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies Archived 3 December 2013 at the Wayback Machine
  151. ^ James SD (23 February 2015). "What Is Molly and Why Is It Dangerous?". NBCNews.com. Retrieved 23 February 2015. Why is it called Molly? That's short for "molecule." "You can put a ribbon and bow on it and call it a cute name like 'Molly' and people are all in," said Paul Doering, professor emeritus of pharmacology at the University of Florida.
  152. ^ Aleksander I (21 June 2013). "Molly: Pure, but Not So Simple". The New York Times. Retrieved 24 February 2015.
  153. ^ "Mephedrone (4-Methylmethcathinone) appearing in "Ecstasy" in the Netherlands". 19 September 2010. Retrieved 31 December 2012.
  154. ^ "Why ecstasy is 'vanishing' from UK nightclubs". BBC News. 19 January 2010. Retrieved 14 February 2010.
  155. ^ Bish J (4 August 2017). "Watch Out for Pentylone, the Horrible New MDMA Additive". Vice.
  156. ^ "Annual prevalence of use of drugs, by region and globally, 2016". World Drug Report 2018. United Nations Office on Drugs and Crime. 2018. Retrieved 7 July 2018.
  157. ^ "Misuse of Drugs Act 1981". The Government of Western Australia. Department of the Premier and Cabinet. 23 October 1981.
  158. ^ Power M (2013). Drugs 2.0 : the web revolution that's changing how the world gets high (epub file). London: Portobello. ISBN 978-1-84627-459-6.
  159. ^ Misuse of Drugs Act 1971. Statutelaw.gov.uk (5 January 1998). Retrieved on 11 June 2011.
  160. ^ "Ecstasy 'no more dangerous than horse riding'". Telegraph.co.uk. 7 February 2009. Retrieved 4 December 2015.
  161. ^ Nutt DJ (January 2009). "Equasy-- an overlooked addiction with implications for the current debate on drug harms". Journal of Psychopharmacology. 23 (1): 3–5. doi:10.1177/0269881108099672. PMID 19158127. S2CID 32034780.
  162. ^ Johnson A (2 November 2009). "Why Professor David Nutt was shown the door". The Guardian. London. Retrieved 3 November 2009.
  163. ^ Schedules of Controlled Substances; Scheduling of 3,4-Methylenedioxymethamphetamine (MDMA) Into Schedule I of the Controlled Substances Act; Remand, 53 Fed. Reg. 5,156 (DEA 22 February 1988).
  164. ^ Court Rejects Harsh Federal Drug Sentencing Guideline as Scientifically Unjustified | American Civil Liberties Union. Aclu.org (15 July 2011). Retrieved on 29 August 2012.
  165. ^ a b Hennig AC (2014). "An Examination of Federal Sentencing Guidelines' Treatment of MDMA ('Ecstasy')". Belmont Law Review. 1: 267. SSRN 2481227.
  166. ^ Rapport Drugs in Lijsten | Rapport Archived 6 March 2012 at the Wayback Machine. Rijksoverheid.nl (27 June 2011). Retrieved on 29 August 2012.
  167. ^ "Committee: the current system of the Opium Act does not have to be changed". government.nl. 24 June 2011. Retrieved 29 August 2012.
  168. ^ "Schedule I". Controlled Drugs and Substances Act. Isomer Design. Retrieved 9 December 2013.
  169. ^ "Definitions and interpretations". Controlled Drugs and Substances Act. Isomer Design. Retrieved 9 December 2013.
  170. ^ a b "Statistical Bulletin 2018 — prevalence of drug use | www.emcdda.europa.eu". www.emcdda.europa.eu. Retrieved 5 February 2019.
  171. ^ Wu P, Liu X, Pham TH, Jin J, Fan B, Jin Z (November 2010). "Ecstasy use among US adolescents from 1999 to 2008". Drug and Alcohol Dependence. 112 (1–2): 33–8. doi:10.1016/j.drugalcdep.2010.05.006. PMC 2967577. PMID 20570447.
  172. ^ European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (2008). Annual report: the state of the drugs problem in Europe (PDF). Luxembourg: Office for Official Publications of the European Communities. p. 49. ISBN 978-92-9168-324-6.
  173. ^ "European Drug Report 2014, page 26" (PDF).
  174. ^ "Ecstasy-type substances Retail and wholesale prices* and purity levels, by drug, region and country or territory". United Nations Office on Drugs and Crime. Archived from the original on 8 December 2015. Retrieved 2 January 2015.
  175. ^ Camargo J, Esseiva P, González F, Wist J, Patiny L (November 2012). "Monitoring of illicit pill distribution networks using an image collection exploration framework". Forensic Science International. 223 (1–3): 298–305. doi:10.1016/j.forsciint.2012.10.004. PMID 23107059.
  176. ^ Drugtext – 10 years of ecstasy and other party drug use in Australia: What have we done and what is there left to do?. Drugtext.org. Retrieved on 11 June 2011. Archived 9 February 2012 at the Wayback Machine
  177. ^ "Erowid MDMA Vault : Images". Retrieved 3 March 2016.
  178. ^ "Now sick dealers peddle Shaun the Sheep Ecstasy tablets". Western Daily Press. Archived from the original on 12 August 2015. Retrieved 3 March 2016.
  179. ^ Devlin H (30 June 2017). "World's first trials of MDMA to treat alcohol addiction set to begin". The Guardian.
  180. ^ Patel R, Titheradge D (June 2015). "MDMA for the treatment of mood disorder: all talk no substance?". Therapeutic Advances in Psychopharmacology. 5 (3): 179–88. doi:10.1177/2045125315583786. PMC 4502590. PMID 26199721.
  181. ^ Breeksema JJ, Niemeijer AR, Krediet E, Vermetten E, Schoevers RA (September 2020). "Psychedelic Treatments for Psychiatric Disorders: A Systematic Review and Thematic Synthesis of Patient Experiences in Qualitative Studies". CNS Drugs (Systematic review). 34 (9): 925–946. doi:10.1007/s40263-020-00748-y. PMC 7447679. PMID 32803732.

External links

  • MDMA Facts and Statistics National Institute on Drug Abuse
  • Methylenedioxymethamphetamine (MDMA or 'Ecstasy') drug profile European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction
  • MDMA-Assisted Psychotherapy Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies