4-нитрохлорбензол
4-Нитрохлорбензол представляет собой органическое соединение с формулой ClC 6 H 4 NO 2 . Это бледно-желтое твердое вещество. 4-нитрохлорбензол является распространенным промежуточным продуктом в производстве ряда промышленных соединений, в том числе обычных антиоксидантов, содержащихся в каучуке. Другие изомеры с формулой ClC 6 H 4 NO 2 включают 2-нитрохлорбензол и 3-нитрохлорбензол.
Эта реакция дает как 2-, так и 4-нитропроизводные в соотношении примерно 1: 2. Эти изомеры разделяют перегонкой. [ Править ] 4-Нитрохлорбензол был первоначально получен путем нитрования 4-бромхлорбензола Холлеманом и сотрудниками. [3]
4-нитрохлорбензол является промежуточным продуктом при получении различных производных. Нитрование дает 2,4-динитрохлорбензол и 3,4-дихлорнитробензол . Восстановление металлическим железом дает 4-хлоранилин . Электроноакцепторная природа присоединенной нитрогруппы делает бензольное кольцо особенно восприимчивым к нуклеофильному ароматическому замещению , в отличие от родственного хлорбензола. Таким образом, сильные нуклеофилы гидроксид, метоксид и амид вытесняют хлорид с образованием соответственно 4-нитрофенола , 4-нитроанизола, 4-нитроанилина . [2]
Еще одним важным применением 4-нитрохлорбензола является его конденсация с анилином с получением 4-нитродифениламина. Восстановительное алкилирование нитрогруппы дает вторичные ариламины, которые являются полезными антиоксидантами для каучука.
Национальный институт безопасности и гигиены труда считает 4-нитрохлорбензол потенциальным профессиональным канцерогеном, который может проникать через кожу. [4] Администрация по безопасности и гигиене труда установила допустимый предел воздействия 1 мг/м 3 , в то время как Американская конференция правительственных специалистов по промышленной гигиене рекомендует предел воздействия воздушно-капельным путем 0,64 мг/м 3 в течение средневзвешенного значения в течение восьми часов. . [5] [6]
