| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 4-нитроанилин | |||
| Систематическое название ИЮПАК 4-нитробензоламин | |||
| Другие имена п- нитроанилин 1-амино-4-нитробензол п- нитрофениламин | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| 508690 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100,002,555  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 27331 | |||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1661 | ||
CompTox Dashboard ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 6 H 6 N 2 O 2 | |||
| Молярная масса | 138,12 г / моль | ||
| Внешность | желтый или коричневый порошок | ||
| Запах | слабый, аммиачный | ||
| Плотность | 1,437 г / мл, твердое вещество | ||
| Температура плавления | От 146 до 149 ° C (от 295 до 300 ° F; от 419 до 422 K) (лит.) | ||
| Точка кипения | 332 ° С (630 ° F, 605 К) | ||
| 0,8 мг / мл при 18,5 ° C (IPCS) | |||
| Давление газа | 0,00002 мм рт. Ст. (20 ° C) [1] | ||
| -66,43 · 10 −6 см 3 / моль | |||
| Опасности | |||
| Основные опасности | Токсичный | ||
| Паспорт безопасности | Джей Ти Бейкер | ||
| Пиктограммы GHS | |||
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
Формулировки опасности GHS | H301 , H311 , H331 , H373 , H412 | ||
Меры предосторожности GHS | Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р301 + 310 , P302 + 352 , Р304 + 340 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P403 + 233 , Р405 , Р501 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 2 0 | ||
| точка возгорания | 199 ° С (390 ° F, 472 К) | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 3249 мг / кг (крыса, перорально) 750 мг / кг (крыса, перорально) 450 мг / кг (морская свинка, перорально) 810 мг / кг (мышь, перорально) [2] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 6 мг / м3 (1 ppm) [кожа] [1] | ||
REL (рекомендуется) | TWA 3 мг / м 3 [кожа] [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 300 мг / м 3 [1] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | 2-нитроанилин , 3-нитроанилин | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
4-Нитроанилин , п-нитроанилин или 1-амино-4-нитробензол представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 6 N 2 O 2 . Это органическое химическое соединение , состоящее из бензольного кольца , в котором аминогруппа является пара к нитрогруппе . Это химическое вещество обычно используется в качестве промежуточного продукта при синтезе красителей, антиоксидантов, фармацевтических препаратов, бензина, ингибиторов камеди, лекарств для птицы и в качестве ингибитора коррозии.
Синтез [ править ]
Его получают в промышленных масштабах путем аминирования 4-нитрохлорбензола : [3]
- ClC 6 H 4 NO 2 + 2 NH 3 → H 2 NC 6 H 4 NO 2 + NH 4 Cl
Ниже представлен лабораторный синтез 4-нитроанилина из анилина . Ключевым шагом в этой последовательности реакций является электрофильное ароматическое замещение для установки пара- нитрогруппы на аминогруппу. Аминогруппа легко протонируется и становится мета-директором. Следовательно, требуется защита ацетильной группы. После этой реакции необходимо провести разделение для удаления 2-нитроанилина, который также образуется в небольшом количестве во время реакции. [4]
Приложения [ править ]
4-Нитроанилин в основном потребляется в промышленности в качестве предшественника п- фенилендиамина , важного компонента красителя. Восстановление осуществляется с использованием металлического железа и каталитического гидрирования. [3]
Это исходный материал для синтеза Para Red , первого азокрасителя : [5]
При нагревании с серной кислотой он взрывоопасно полимеризуется в жесткую пену. [6]
Лабораторное использование [ править ]
Нитроанилин - сольватохромный краситель, используемый для определения параметров растворителя Камлета-Тафта. Положение его УФ-видимого пика изменяется в зависимости от баланса акцепторов и доноров водородных связей в растворителе. [ необходима цитата ]
Токсичность [ править ]
Соединение токсично при вдыхании, проглатывании и абсорбции, и с ним следует обращаться осторожно. Его LD 50 у крыс составляет 750 мг / кг при пероральном введении. 4-Нитроанилин особенно вреден для всех водных организмов и может нанести долгосрочный ущерб окружающей среде, если выбрасывается в качестве загрязнителя. [ необходима цитата ]
См. Также [ править ]
- 2-нитроанилин
- 3-нитроанилин
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0449» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «п-Нитроанилин» . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b Джеральд Бут (2007). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a17_411 .
- ^ Mohrig, JR; Моррилл, ТС; Hammond, CN; Некерс, округ Колумбия (1997). «Синтез 5: Синтез красителя Para Red из анилина» . Экспериментальная органическая химия . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Фриман. С. 456–467.
- ^ Уильямсон, Кеннет Л. (2002). Макромасштабные и микромасштабные органические эксперименты, четвертое издание . Houghton-Mifflin . ISBN 0-618-19702-8.
- ^ Пошкус, AC; Паркер, Дж. А. (1970). «Исследования нитроанилин-сернокислотных составов: афрогенные пиростаты». Журнал прикладной науки о полимерах . 14 (8): 2049–2064. DOI : 10.1002 / app.1970.070140813 .
Внешние ссылки [ править ]
- Данные по безопасности (MSDS) п-нитроанилина
- Паспорт безопасности для п- нитроанилина
- Данные каталога Sigma-Aldrich
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности
