Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
A23187
A23187.png
Идентификаторы
  • 5- (метиламино) -2 - ({(2 R , 3 R , 6 S , 8 S , 9 R , 11 R ) -3,9,11-триметил-8 - [(1 S ) -1-метил- 2-оксо-2- ( 1H- пиррол-2-ил) этил] -1,7-диоксаспиро [5.5] ундец-2-ил} метил) -1,3-бензоксазол-4-карбоновая кислота
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.052.786 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC 29 H 37 N 3 O 6
Молярная масса523,630  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • CNc5ccc4oc (C [C @ H] 1O [C @@] 3 (CC [C @ H] 1C) O [C @ H] ([C @ H] (C) C (= O) c2ccc [nH] 2) [C @ H] (C) C [C @ H] 3C) nc4c5C (= O) O
  • InChI = 1S / C29H37N3O6 / c1-15-10-11-29 (17 (3) 13-16 (2) 27 (38-29) 18 (4) 26 (33) 20-7-6-12-31- 20) 37-22 (15) 14-23-32-25-21 (36-23) 9-8-19 (30-5) 24 (25) 28 (34) 35 / ч 6-9,12,15- 18,22,27,30-31H, 10-11,13-14H2,1-5H3, (H, 34,35) / t15-, 16-, 17-, 18-, 22-, 27 +, 29 + / м1 / с1 проверятьY
  • Ключ: HIYAVKIYRIFSCZ-CYEMHPAKSA-N проверятьY
 ☒NпроверятьY (что это?) (проверить)  

A23187 - мобильный ион-переносчик, который образует стабильные комплексы с двухвалентными катионами ( ионами с зарядом +2). А23187 также известен как Calcimycin , кальций ионофор , Антибиотик А23187 и кальций ионофор А23187 . Он производится при ферментации из Streptomyces chartreusensis .

Действия и использование [ править ]

A23187 обладает антибиотическими свойствами против грамположительных бактерий и грибков . Он также действует в качестве двухвалентного катиона ионофора , позволяя эти ионы в поперечных клеточных мембран , которые обычно непроницаема для них. [1] A23187 является наиболее селективным для Mn 2+ , несколько менее селективным для Ca 2+ и Mg 2+ , гораздо менее селективным для Sr 2+ и еще менее селективным для Ba 2+ . [2] Ионофор используется в лабораториях для повышения уровня внутриклеточного Ca 2+ в неповрежденныхклетки . Он также разъединяет окислительное фосфорилирование - процесс, который клетки используют для синтеза аденозинтрифосфата, который они используют для получения энергии. Кроме того, A23187 подавляет активность митохондриальной АТФазы . A23187 также индуцирует апоптоз в некоторых клетках (например, клеточная линия лимфомы мыши , или S49, и клетки Jurkat ) и предотвращает его в других (например, в клетках, зависимых от интерлейкина 3 , из которых был выведен фактор). [3]

Inex Pharmaceuticals Corporation (Канада) сообщила об инновационном применении A23187. Inex использовал A23187 в качестве молекулярного инструмента для создания искусственных липосом, наполненных противораковыми препаратами, такими как топотекан . [4]

В области ЭКО ионофор кальция может использоваться в случае низкой скорости оплодотворения после процедуры ИКСИ, особенно при глобозооспермии (синдром круглоголовой спермы), ионофор кальция заменяет отсутствие акросомы сперматозоидов и играет роль в активации ооцитов после ИКСИ. Рекомендуемое применение - 0,5 мкг / мл дважды в течение 10 минут с перерывом на свежей среде с 30-минутной инкубацией, а затем с регулярной инъекцией культуры яиц для ЭКО. [5]

Биосинтез [ править ]

Предполагается, что основные биосинтетические ферменты включают 3 белка для биосинтеза α-кетопиррольной части, 5 для модульных поликетидсинтаз типа I для спирокетального кольца, 4 для биосинтеза 3-гидроксиантраниловой кислоты, фермент адаптации N-метилтрансферазы и тиоэстераза типа II. [6]

Коммерческая доступность [ править ]

Коммерчески A23187 доступен в виде свободной кислоты , соли Ca 2+ и 4-бромированного аналога. [7]

Ссылки [ править ]

  1. ^ "A23187" . Медицинский словарь онлайн. 2006. Архивировано из оригинала 10 декабря 2006 года . Проверено 1 ноября 2006 . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
  2. ^ Эбботт, Бернард ; Д.С. Фукуда; Д.Е. Дорман; JL Occolowitz; M Debono; Л. Фарнер (1979). «Микробная трансформация A23187, двухвалентный катионный ионофорный антибиотик» . Противомикробные препараты и химиотерапия . 16 (6): 808–812. DOI : 10.1128 / aac.16.6.808 . PMC 352958 . PMID 119484 .   CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
  3. ^ "A23187" . Архивировано 3 ноября 2006 года . Проверено 1 ноября 2006 . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
  4. ^ Липосомная инкапсуляция топотекана повышает противоопухолевую эффективность в исследованиях рака на мышах и человеческих моделях ксенотрансплантата
  5. ^ Влияние ионофора кальция на неоплодотворенные ооциты после циклов ИКСИ; Иран J Reprod Med Vol. 10. № 2. С. 83–86, март 2012 г.
  6. ↑ Wu Q, Liang J, Lin S, Zhou X, Bai L, Deng Z, Wang Z (март 2011). «Характеристика кластера генов биосинтеза пиррольного полиэфирного антибиотика кальцимицина (A23187) в Streptomyces chartreusis NRRL 3882» . Противомикробный. Агенты Chemother . 55 (3): 974–82. DOI : 10,1128 / AAC.01130-10 . PMC 3067094 . PMID 21173184 .  
  7. ^ A23187 архивации 26 июня 2006, на Вайбак машины странице продукта от Fermentek

Внешние ссылки [ править ]

  • A23187 от AG Scientific , другого поставщика
  • A21387 [ постоянная мертвая ссылка ] со страницы продукта поставщика BIOMOL.
  • Кальцимицин от Bioaustralis, страница продукта продавца