альфа- галактозилцерамид

α-Галактозилцерамид
Имена

Название ИЮПАК N - [(2 S , 3 S , 4 R ) -1- (α- D- галактопиранозилокси) -3,4-дигидроксиоктадекан-2-ил] гексакозанамид
Предпочтительное название IUPAC N - [(2 S , 3 S , 4 R ) -3,4-дигидрокси-1 - {[(2 S , 3 R , 4 S , 5 R , 6 R ) -3,4,5-тригидрокси-6 - (гидроксиметил) оксан-2-ил] окси} октадекан-2-ил] гексакозанамид
Другие имена α-GalCer, KRN7000
Идентификаторы
Количество CAS	258021-47-7^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	7326597
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 466659
ЧЭМБЛ	ChEMBL384200
PubChem CID	2826713
UNII	WX671898JF^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40935847
ИнЧИ ИнЧИ = 1С / C50H99NO9 / c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-29-31-33- 35-37-39-45 (54) 51-42 (41-59-50-49 (58) 48 (57) 47 (56) 44 (40-52) 60-50) 46 (55) 43 (53) 38-36-34-32-30-28-16-14-12-10-8-6-4-2 / ч 42-44,46-50,52-53,55-58H, 3-41H2,1- 2H3, (H, 51,54) / t42-, 43 +, 44 +, 46-, 47-, 48-, 49 +, 50- / m0 / s1 Ключ: VQFKFAKEUMHBLV-BYSUZVQFSA-N
Улыбки CiscoCCCCCCCCCCCCCCCCCC (= O) N [C @@ H] (CO [C @@ H] 1 [C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (O1) CO) O) O) O) [C @@ H] ([C @@ H] (RSSCCCCCCCC) O) O
Характеристики
Химическая формула	C ₅₀H ₉₉N O ₉
Молярная масса	858,340 г · моль ^-1
Появление	белый порошок
Температура плавления	189–190 ° С (372–374 ° F, 462–463 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Альфа- Галактозилцерамид (α-GalCer, KRN7000) представляет собой синтетический гликолипид, полученный в результате исследований взаимосвязи между структурой и активностью галактозилцерамидов, выделенных из морской губки Agelas mauritianus . α-GalCer является сильным иммуностимулятором и демонстрирует мощную противоопухолевую активность во многихмоделях in vivo . ^[1]

Иммуностимулирующие свойства

α-GalCer является мощным активатором клеток iNKT и модельным антигеном CD1d. Инвариантный Т-клеточный рецептор iNKT-клетки способен связывать CD1d: гликолипидный комплекс, что приводит к активации iNKT-клеток как у мышей, так и у людей. ^[2]

Адъювантная активность

В сочетании с пептидным антигеном α-GalCer способен стимулировать сильный иммунный ответ против эпитопа. Взаимодействие CD1d: гликолипид: TCR активирует клетку iNKT, которая затем может активировать дендритную клетку. Это вызывает высвобождение ряда цитокинов и позволяет дендритной клетке активировать пептид-специфический Т-клеточный ответ. Этот адъювант действует через это клеточное взаимодействие, а не через классические рецепторные пути распознавания образов. ^[3]

использованная литература

^ Морита, Масахиро; Мотоки, Казухиро; Акимото, Коджи; Натори, Такенори; Сакаи, Теруюки; Сава, Эйдзи; Ямаджи, Кадзуо; Коэдзука, Ясухико; Кобаяси, Эйити (1 июня 1995 г.). «Взаимосвязь структуры и активности α-галактозилцерамидов против мышей, несущих B16». Журнал медицинской химии . 38 (12): 2176–2187. DOI : 10.1021 / jm00012a018 . ISSN 0022-2623 .
^ Годфри, Дейл I .; Кроненберг, Митчелл (2004-11-15). «В обоих направлениях: регуляция иммунитета через CD1d-зависимые NKT-клетки» . Журнал клинических исследований . 114 (10): 1379–1388. DOI : 10,1172 / jci200423594 . ISSN 0021-9738 . PMC 525753 . PMID 15545985 .
^ Керундоло, Винченцо; Шелк, Джонатан Д.; Масри, С. Хаджар; Салио, Мариолина (январь 2009 г.). «Использование инвариантных NKT-клеток в стратегиях вакцинации». Обзоры природы Иммунология . 9 (1): 28–38. DOI : 10.1038 / nri2451 . ISSN 1474-1741 . PMID 19079136 .

[1] Морита, Масахиро; Мотоки, Казухиро; Акимото, Коджи; Натори, Такенори; Сакаи, Теруюки; Сава, Эйдзи; Ямаджи, Кадзуо; Коэдзука, Ясухико; Кобаяси, Эйити (1 июня 1995 г.). «Взаимосвязь структуры и активности α-галактозилцерамидов против мышей, несущих B16». Журнал медицинской химии . 38 (12): 2176–2187. DOI : 10.1021 / jm00012a018 . ISSN 0022-2623 .

[2] Годфри, Дейл I .; Кроненберг, Митчелл (2004-11-15). «В обоих направлениях: регуляция иммунитета через CD1d-зависимые NKT-клетки» . Журнал клинических исследований . 114 (10): 1379–1388. DOI : 10,1172 / jci200423594 . ISSN 0021-9738 . PMC 525753 . PMID 15545985 .

[3] Керундоло, Винченцо; Шелк, Джонатан Д.; Масри, С. Хаджар; Салио, Мариолина (январь 2009 г.). «Использование инвариантных NKT-клеток в стратегиях вакцинации». Обзоры природы Иммунология . 9 (1): 28–38. DOI : 10.1038 / nri2451 . ISSN 1474-1741 . PMID 19079136 .

[1]