Реакция аза-Дильса – Альдера превращает имины и диены в тетрагидропиридины . Эта органическая реакция является модификацией реакции Дильса – Альдера . Атом азота может быть частью диена или диенофила .
Реакция Аза-Дильса – Альдера | |
---|---|
Названный в честь | Отто Дильс Курт Алдер |
Тип реакции | Циклоприсоединение |
Идентификаторы | |
Идентификатор онтологии RSC | RXNO: 0000092 |
Имин часто образуется in situ из амина и формальдегида . Примером может служить реакция циклопентадиена с бензиламином с образованием аза- норборнена . [1]
В энантиоселективной реакции Дильса-Альдера (DA) анилина , формальдегида и циклогексенона, катализируемой (S) -пролином, даже диен замаскирован. [2]
Каталитический цикл начинается с реакцией ароматического амина с формальдегидом в имин и реакцией кетона с пролином к диену. Второй шаг, эндо срабатывает циклизации , приводятся к одному из двух возможных энантиомеров (99% Й ) из - за форму атома азота имина водородной связи с кислотой карбоновой группой пролина на лице Si . Гидролиз конечного комплекса высвобождает продукт и регенерирует катализатор.
В 2014 году Дойл и его коллеги сообщили о катализируемой Zn (OTf) 2 реакции [4 + 2] циклоприсоединения между двумя иминами с образованием тетрагидропиримидиновых продуктов. [3]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ N-бензил-2-азанорборнен Пол А. Грико и Скотт Д. Ларсен Organic Syntheses , Coll. Vol. 8, стр.31; Vol. 68, с.206 Статья
- ^ Прямая Каталитический Энантиоселективное Аза-Дильса-Альдера Хенрик Sunden, Исмаил Ибрахем, Lars Eriksson, Армандо Córdova Angewandte Chemie International издание +4877 2005 Аннотация
- ^ Мандлер, Мэриленд; Чыонг, PM; Завалий, ПЯ; Дойл, член парламента, орг. Lett. 2014, 16, 740-743.