ВОР ( б enzotriazol-1-ил о xytris (диметиламино) р hosphonium гексафторфосфат) реагент представляет собой реагент , обычно используемый в синтезе пептидов . Его использование не рекомендуется, потому что связывание с использованием BOP высвобождает HMPA, который является канцерогенным, хотя для небольшого использования в органической лаборатории это не является большим недостатком, поскольку он используется в крупномасштабном промышленном использовании. БОП использовался для связывания пептидов, синтеза сложных эфиров, этерификации карбоновых кислот или в качестве катализатора. [1] [2]Этот реагент полезен для связывания пептидов с другими производными реагентами, поскольку отсутствуют побочные реакции от дегидратации аспарагина или глутамина. [2] При связывании пептидов реагент BOP хорошо работает, потому что он образует реактивные промежуточные соединения, которые позволяют аминам связываться вместе с небольшими потерями энергии. [3] При восстановлении карбоновых кислот использование реагента BOP с NaBH 4 привело к высокому процентному выходу. [3]
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК (( 1H- Бензо [ d ] [1,2,3] триазол-1-ил) окси) трис (диметиламино) фосфоний гексафторфосфат (V) | |
Другие названия Реагент Кастро | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.054.782 |
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 12 H 22 F 6 N 6 OP 2 | |
Молярная масса | 442,287 г / моль |
Появление | Белый кристаллический порошок |
Температура плавления | От 136 до 140 ° C (от 277 до 284 ° F, от 409 до 413 K) |
Частично растворим в холодной воде. Реагирует (разлагается) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Смотрите также
- PyBOP , родственный реагент
Рекомендации
- ^ "(Бензотриазол-1-илокси) трис (диметиламино) фосфоний гексафторфосфат 226084" . BOP Реагент . Проверено 11 февраля 2020 .
- ^ а б Прасад, КВСРГ; Бхаратхи, К. Хасина, Бану Б. (5 января 2011 г.). «Применение реагентов связывания пептидов - обновление». Международный журнал обзора и исследований фармацевтических наук . 8 (1): 108–119 - через Global Research.
- ^ а б Макгири, Росс П. (1998-05-14). «Простое и хемоселективное восстановление карбоновых кислот до спиртов с использованием реагента BOP и боргидрида натрия». Буквы тетраэдра . 39 (20): 3319–3322. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (98) 00480-8 . ISSN 0040-4039 .