Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бакучиол
Химическая структура бакучиола
Имена
Название ИЮПАК
4 - [(1E, 3S) -3-этенил-3,7-диметилокта-1,6-диенил] фенол
Другие имена
(+) - Бакучиол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.211.101 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C18H24O / c1-5-18 (4,13-6-7-15 (2) 3) 14-12-16-8-10-17 (19) 11-9-16 / ч5,7- 12,14,19H, 1,6,13H2,2-4H3 / b14-12 + / t18- / м1 / с1 проверитьY
    Ключ: LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C18H24O / c1-5-18 (4,13-6-7-15 (2) 3) 14-12-16-8-10-17 (19) 11-9-16 / ч5,7- 12,14,19H, 1,6,13H2,2-4H3 / b14-12 + / t18- / м1 / с1
    Ключ: LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVBX
  • Oc1ccc (/ C = C / [C @@] (\ C = C) (C) CC \ C = C (/ C) C) cc1
Характеристики
С 18 Н 24 О
Молярная масса256,38 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бакучиол представляет собой меротерпен (химическое соединение, имеющее частичную структуру терпеноида) из класса терпенофенолов.

Впервые он был выделен в 1966 году Mehta et al. из семян Psoralea corylifolia и назывался бакучиол на основании санскритского названия растения бакучи. [1] Бакучиол в основном получают из семян растения Psoralea corylifolia, [2] [3] [4], которое широко используется в индийской, а также в китайской медицине для лечения различных заболеваний. [5] Он также был выделен из других растений, таких как P. grandulosa, [6] [7] P. drupaceae, [8] Ulmus davidiana , [9] Otholobium pubescens , [10] Piper longum [11] и Aerva sangulnolenta Blum. [12]

Несмотря на то, что первый полный синтез бакучиола был описан в 1973 году [13], его первое коммерческое использование для местного применения не произошло до 2007 года, когда он был представлен на рынке под торговым названием Sytenol® A компанией Sytheon Ltd. [14]

Сообщалось, что он обладает противоопухолевой активностью в доклинических моделях, возможно, из-за его структурного сходства с ресвератролом . [15] Одно исследование на крысах показало, что экстракты бакучиола и этанола китайского лекарственного растения Psoralea corylifolia могут защитить от потери костной массы . [16]

Бакучиол обладает антиоксидантными [17] [18] противовоспалительными [19] [20] и антибактериальными [21] свойствами. Бакучиол, выделенный из P. corylifolia , проявил активность против многочисленных грамположительных и грамотрицательных оральных патогенов. Он был способен подавлять рост Streptococcus mutans при различных концентрациях сахарозы , значениях pH и в присутствии органических кислот в зависимости от температуры, а также подавлял рост клеток, прилипших к поверхности стекла. [22]

Несмотря на отсутствие структурного сходства с ретинолом, было обнаружено, что бакучиол обладает функцией ретинола посредством ретинолоподобной регуляции экспрессии генов. [23] В 2018 году рандомизированное двойное слепое 12-недельное клиническое исследование с участием 44 добровольцев показало, что бакучиол сравним с ретинолом по способности улучшать фотостарение (морщины, гиперпигментация), но имеет лучшую переносимость кожи. [24]

Было обнаружено, что бакучиол обладает антиандрогенной активностью в отношении клеток рака простаты, что ингибирует пролиферацию клеток. [25]

См. Также [ править ]

  • Друпанол

Ссылки [ править ]

  1. ^ Mehta, G .; Наяк, У. Рамдас; Дев, Сух (январь 1966). «Бакучиол, новый монотерпеноид». Буквы тетраэдра . 7 (38): 4561–4567. DOI : 10.1016 / s0040-4039 (00) 70078-5 . ISSN  0040-4039 .
  2. ^ Banerji, A; Чинталвар, G (1983). «Биосинтез бакучиола, меротерпена из Psoralea corylifolia». Фитохимия . 22 (9): 1945–1947. DOI : 10.1016 / 0031-9422 (83) 80019-3 . ИНИСТ : 9311490
  3. ^ Чо, Хён; Цзюнь, Юнг-Ян; Сон, Ын-Кён; и другие. (2001). «Бакучиол: гепатопротекторное соединение Psoralea corylifolia на такрин-индуцированную цитотоксичность в клетках Hep G2». Planta Medica . 67 (8): 750–751. DOI : 10,1055 / с-2001-18347 . PMID 11731920 . 
  4. ^ Manohar, Б., Divakar С., Удайя Sankar, K (2009). «Катализируемые амилоглюкозидазой синтезы бакучиоловых гликозидов в сверхкритическом диоксиде углерода» . Бюллетень Корейского химического общества . 30 (8): 1760–1766. DOI : 10.5012 / bkcs.2009.30.8.1760 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) ИНИСТ : 22343814
  5. ^ Уики, Шиландра; Ядав, А.С.; Sharma, Ajit K .; Рай, Атул К .; Рагхуванши, Дания; Бадхане, Йогеш (22.06.2010). «Ботаника, химия, фармакологическое и терапевтическое применение Psoralea corylifolia L. - обзор» . Международный журнал фитомедицины . 2 (2): 100–107. DOI : 10.5138 / ijpm.2010.0975.0185.02016 . ISSN 0975-0185 . 
  6. ^ Лаббе, Сесилия; Файни, Франческа; Колл, Джозеф; Коннолли, Джозеф Д. (июль 1996 г.). «Производные бакучиола из листьев Psoralea glandulosa». Фитохимия . 42 (5): 1299–1303. DOI : 10.1016 / 0031-9422 (96) 00144-6 . ISSN 0031-9422 . 
  7. ^ Надин Бэкхаус, C; Delporte, Carla L; Негрете, Роза Э; Эразо, Сильвия; Зунига, Александра; Пинто, Альваро; Касселс, Брюс К. (ноябрь 2001 г.). «Активные вещества, выделенные из Psoralea glandulosa L., с противовоспалительным и жаропонижающим действием». Журнал этнофармакологии . 78 (1): 27–31. DOI : 10.1016 / s0378-8741 (01) 00309-9 . ISSN 0378-8741 . 
  8. ^ Lystvan, Екатерина; Белокурова, Валерия; Шелудько, Юрий; Ingham, John L .; Приходько Валерия; Кищенко, Елена; Патон, Евгения; Кучук, Николай (20.12.2009). "Производство бакучиола системами in vitro Psoralea drupacea Bge". Культура растительных клеток, тканей и органов . 101 (1): 99–103. DOI : 10.1007 / s11240-009-9657-0 . ISSN 0167-6857 . 
  9. ^ Чой, Сан Юн; Ли, Санхьюн; Чой, Вон-Хи; Ли, Ёнми; Джо, Юн Ок; Ха, Тэ-Юль (август 2010 г.). «Изоляция и противовоспалительная активность бакучиола из Ulmus davidiana var. Japonica». Журнал лекарственного питания . 13 (4): 1019–1023. DOI : 10,1089 / jmf.2009.1207 . ISSN 1096-620X . PMID 20553183 .  
  10. ^ Крениски, Джоанн М .; Ло, Цзянь; Рид, Майкл Дж .; и другие. (1999). «Выделение и антигипергликемическая активность бакучиола из Otholobium pubescens (Fabaceae), перуанского лекарственного растения, используемого для лечения диабета» . Биологический и фармацевтический бюллетень . 22 (10): 1137–1140. DOI : 10.1248 / bpb.22.1137 . PMID 10549873 .  ИНИСТ : 1198639
  11. ^ Оно, Осаму; Ватабэ, Таэко; Накамура, Кадзухико; Кавагоши, Масару; Уотсу, Нобуо; Чиба, Томохиро; Ямада, Масаёши; Ямагути, Кодзи; Ямада, Каору (23 июля 2010 г.). «Ингибирующие эффекты бакучиола, бавачина и изобавачалкона, выделенного из продуцирования меланина Piper longumon в клетках меланомы мышей B16». Биология, биотехнология и биохимия . 74 (7): 1504–1506. DOI : 10.1271 / bbb.100221 . ISSN 0916-8451 . PMID 20622433 .  
  12. ^ "Aerva Sanguinolenta (L.) Blume, экстракт 116425-35-5", Опасные свойства Sax в промышленных материалов , John Wiley & Sons, Inc., 2012-10-15, DOI : 10.1002 / 0471701343.sdp26534 , ISBN 978-0471701347
  13. ^ Дамодаран, НП; Дев, Сух (январь 1973). «Меротерпеноиды - III». Тетраэдр . 29 (9): 1209–1213. DOI : 10.1016 / 0040-4020 (73) 80103-6 . ISSN 0040-4020 . 
  14. ^ Чаудхури, Ратан (2015-09-18), Шивамани, Раджа; Джагдео, Джаред; Элснер, Питер; Майбах, Ховард (ред.), «Бакучиол: функциональное соединение, подобное ретинолу , модулирующее множественные целевые показатели ретинола и не ретинола » , Cosmeceuticals and Active Cosmetics, Third Edition , CRC Press, pp. 1–18, doi : 10.1201 / b18895 -2 , ISBN 9781482214161, получено 2019-08-02
  15. ^ Чен, Чжэ; Джин, Кэ; Гао, Линъянь; и другие. (2010). «Противоопухолевые эффекты бакучиола, аналога ресвератрола, на клеточную линию аденокарциномы легких человека A549». Европейский журнал фармакологии . 643 (2–3): 170–9. DOI : 10.1016 / j.ejphar.2010.06.025 . PMID 20599920 . 
  16. ^ Лим, Сон-Хе; Ха, Тае-Юль; Ким, Сунг-Ран; и другие. (2008). «Этаноловый экстракт Psoralea corylifolia L. и его основной компонент, бакучиол, уменьшают потерю костной массы у овариэктомированных крыс Sprague – Dawley» . Британский журнал питания . 101 (7): 1031–1039. DOI : 10.1017 / S0007114508066750 . PMID 18801207 . 
  17. ^ Adhikari, S .; Joshi, R .; Патро, BS; Ганти, ТЗ; Чинталвар, ГДж; Sharma, A .; Chattopadhyay, S .; Мукерджи, Т. (сентябрь 2003 г.). «Антиоксидантная активность бакучиола: экспериментальные данные и теоретические методы лечения возможного вовлечения терпеноидной цепи». Химические исследования в токсикологии . 16 (9): 1062–1069. DOI : 10.1021 / tx034082r . ISSN 0893-228X . PMID 12971793 .  
  18. ^ Харагути, Хироюки; Иноуэ, Джунджи; Тамура, Юкиёси; Мизутани, Кенджи (2002). «Антиоксидантные компоненты Psoralea corylifolia (Leguminosae)». Фитотерапевтические исследования . 16 (6): 539–544. DOI : 10.1002 / ptr.972 . ISSN 0951-418X . PMID 12237811 .  
  19. ^ Феррандис, Мария Луиза; Гил, Бланка; Санс, Мария Хесус; Убеда, Амалия; Эразо, Сильвия; Гонсалес, Эрнесто; Негрете, Роза; Пачеко, Серджио; Паяа, Мигель (сентябрь 1996 г.). «Влияние бакучиола на функции лейкоцитов и некоторые воспалительные реакции у мышей». Журнал фармации и фармакологии . 48 (9): 975–980. DOI : 10.1111 / j.2042-7158.1996.tb06016.x . ISSN 0022-3573 . PMID 8910867 .  
  20. ^ Надин Бэкхаус, C; Delporte, Carla L; Негрете, Роза Э; Эразо, Сильвия; Зунига, Александра; Пинто, Альваро; Касселс, Брюс К. (ноябрь 2001 г.). «Активные вещества, выделенные из Psoralea glandulosa L., с противовоспалительным и жаропонижающим действием». Журнал этнофармакологии . 78 (1): 27–31. DOI : 10.1016 / s0378-8741 (01) 00309-9 . ISSN 0378-8741 . 
  21. ^ Кацура, H .; Tsukiyama, R.-I .; Сузуки, А .; Кобаяши, М. (2001-11-01). «Антимикробная активность бакучиола против оральных микроорганизмов in vitro» . Противомикробные препараты и химиотерапия . 45 (11): 3009–3013. DOI : 10,1128 / aac.45.11.3009-3013.2001 . ISSN 0066-4804 . PMC 90775 . PMID 11600349 .   
  22. ^ Паримала Devi B, Ramasubramaniaraj R (2009). «Кариес зубов и лекарственные растения - обзор» . Журнал фармацевтических исследований . 2 (11): 1669–1675.
  23. ^ Чоудхури РК, Bojanowski K (2014). «Бакучиол: функциональное соединение, подобное ретинолу, выявленное профилированием экспрессии генов и клинически доказанное его антивозрастное действие». Международный журнал косметической науки . 36 (3): 221–230. DOI : 10.1111 / ics.12117 . PMID 24471735 . 
  24. ^ Dhaliwal, S .; Рыбак, И .; Эллис, SR; Notay, M .; Триведи, М .; Burney, W .; Вон, АР; Nguyen, M .; Рейтер, П. (февраль 2019 г.). «Проспективная рандомизированная двойная слепая оценка местного применения бакучиола и ретинола при фотостарении лица» . Британский журнал дерматологии . 180 (2): 289–296. DOI : 10.1111 / bjd.16918 . ISSN 0007-0963 . PMID 29947134 .  
  25. ^ Miao L., Ma S, Fan G et al. (2013). «Бакучиол ингибирует индуцированную андрогенами пролиферацию линии клеток рака простаты LNCaP посредством подавления активности транскрипции AR». Тяньцзиньский журнал традиционной китайской медицины . 30 (5): 291–293. DOI : 10.11656 / j.issn.1672-1519.2013.05.13 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка ) оригинальное название: 补骨脂 酚 拮抗 AR 转录 活性 抑制 雄 激素 诱导 的 前列腺 癌细胞 LNCaP 的 增殖

Внешние ссылки [ править ]

  • бакучиол