Восстановление по Бешаму используется для восстановления ароматических нитросоединений до соответствующих анилинов с использованием железа и соляной кислоты . [1]
Эта реакция первоначально использовалась для производства больших количеств анилина для промышленности, но каталитическое гидрирование является предпочтительным методом. [2] Реакция Бешампа представляет интерес как путь к пигментам на основе оксида железа. [3]
История и масштабы реакций [ править ]
Реакция была впервые использована Антуаном Бешаном для восстановления нитронафталина и нитробензола до нафтиламина и анилина соответственно. [4] Восстановление Бешампа широко применимо к ароматическим нитросоединениям. [5] [6] [7]
Однако восстановление алифатических нитросоединений труднее, поскольку они часто остаются в виде гидроксиламина . Однако третичные алифатические нитросоединения с хорошим выходом превращаются в аминосоединение с использованием восстановления Бешампа. [8]
Предлагаемый механизм [ править ]
Считается, что редукция будет происходить в несколько этапов. Сначала нитрогруппа восстанавливается до нитрозогруппы с последующей реакцией гидратации до гидроксиламиногруппы . Затем на другой стадии восстановления получают амин. [9]
Ссылки [ править ]
- ↑ Org React 2, 428 (1944).
- ^ МакКетта, Джон Дж. (1989). «Нитробензол и нитротолуол» . Энциклопедия химической обработки и проектирования: Том 31 - Жидкости природного газа и природного бензина для морских технологических трубопроводов: высокоэффективные сплавы . CRC Press. С. 166–167. ISBN 978-0-8247-2481-8.
- ↑ Томас Каль, Кай-Вильфрид Шредер, Ф. Р. Лоуренс, В. Дж. Маршал, Хартмут Хёке, Рудольф Як «Анилин» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2007; Джон Вили и сыновья: Нью-Йорк. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_303
- ^ Бешан, Антуан (1854). "De l'action des protosels de fer sur la nitronaphtaline et la nitrobenzine. Новый метод образования органических оснований зинина" . Анналы химии и тела . 42 : 186–196.
- ^ Mahood, SA; Шаффнер, ПВЛ (1931). «2,4-Диаминотолуол». Орг. Synth . 11 : 32. DOI : 10,15227 / orgsyn.011.0032 .
- ^ Бавин, Г. Дэвид (1960). «2-Аминофлуорен». Орг. Synth . 40 : 5. DOI : 10,15227 / orgsyn.040.0005 .
- ^ Менденхолл, PMG; Смит, Питер А.С. (1966). «2-Нитрокарбазол». Орг. Synth . 46 : 85. DOI : 10,15227 / orgsyn.046.0085 .
- ^ MJ Леонард; AR Lingham; JO Niere; NRC Джексон; П.Г. Маккей; HM Hϋgel (6 марта 2014 г.). «Альтернативный синтез средства против облысения RU58841». RSC Advances . 4 (27): 14143–14148. DOI : 10.1039 / c4ra00332b .
- ^ Ван, Zerong (2010). «Редукция Бешана». Комплексные органические названия реакций и реагентов . DOI : 10.1002 / 9780470638859.conrr063 . ISBN 9780470638859.
| Эта статья о химической реакции незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |
